ethyl 6-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 99199-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-aminochrom-4-one-2-carboxylate；ethyl 6-amino-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 99199-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: WQPUWNREVMTLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 、 邻甲苯异氰酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 n-methylpirolidinone 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 以0.45 g的产率得到ethyl 6-(N'-(2-methylphenyl)urea)chroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted urea derivatives as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  式（II）中的化合物，其中R1在对位或间位，为（A）; R2和R3分别独立选择自氢、硝基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基、C1-6二烷基氨基、C1-6烷氧基C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基C1-6烷基、氨基、氰基、卤代基、三氟甲基、-CO2R12和-CONR12R13，其中R12和R13分别独立选择自氢或C1-6烷基，或者R2和R3与它们连接的苯环一起形成9或10成员的双环环系统; R4为C1-4烷基; R5选择自氢和C1-4烷基; R6选择自C1-6烷基、C1-4烷基(C4-6)环烷基、C1-6烷基(C1-6)烷氧基、C1-6烷基S(C1-6)烷基、C1-4烷基磺酰基(C1-4)烷基; （B）其中q为1至6的整数，R14为卤代基; R7选择自C1-6烷基、C1-8烷氧基甲酰基、C2-6烯基、1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基和芳基，每个选项可选择地被一个或多个来自C1-4烷氧基、C1-6烷基、氰基、卤代基和三氟甲基的取代基取代; R8为芳基、杂芳基、通过环碳与氮原子相连的双环杂芳基环系统或通过环碳与氮原子相连的9或10成员的双环环系统，每个环可选择地被高达两个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，并选择自C1-6烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基硫基、C1-6烷基C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基C1-6烷基、羟基、-CO2H、-（CH2）pOH，其中p为1或2，氰基、卤代基和三氟甲基; R9和R10各自独立选择自氢和C1-4烷基，或者R8和R9与它们连接的氮原子一起形成二氢吲哚基或二氢喹啉基; R11选择自羧基、四唑基、烷基磺酰基氨基、磺酸基和亚砜基; Y为氧、硫或磺酰基; m为0或1; n为0或1至4的整数，但当m和n不能同时为0且当m为1时，n为0; 或其药学上可接受的盐或体内可水解酯。这些化合物抑制血管细胞粘附分子-1和纤维连接蛋白与整合素非常晚抗原4（α4β1）的相互作用。它们在多发性硬化症、类风湿关节炎、哮喘、冠状动脉疾病和牛皮癣等方面具有治疗应用。

  公开号：

  US06344570B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-6-nitro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 钯 作用下， 以 噻吩 、 甲醇 为溶剂， 以48 parts (90%)的产率得到ethyl 6-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2,2'-iminobisethanol

  摘要：

  2,2'-亚氨基二乙醇衍生物，具有治疗和/或预防冠状血管系统疾病的有用特性。

  公开号：

  US04654362A1

文献信息

• US4654362A
  申请人：——

  公开号：US4654362A

  公开（公告）日：1987-03-31
• Derivatives of 2,2'-iminobisethanol
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04654362A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Derivatives of 2,2'-iminobisethanol having useful properties in the treatment and/or the prevention of disorders of the coronary-vascular system.

  2,2'-亚氨基二乙醇衍生物，具有治疗和/或预防冠状血管系统疾病的有用特性。
• Substituted urea derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06344570B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of formula (II) where R1 is in the para or meta position and is (A); R2 and R3 are each independently selected from hydrogen, nitro, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C1-4alkoxyl, C1-6alkylamino, C1-6dialkylamino, C1-6akylC1-4alkoxyl, C1-6alkylaminoC1-6alkyl, amino, cyano, halogeno, trifluoromethyl, —CO2R12 and —CONR12R13, where R12 and R13 are independently selected from hydrogen or C1-6alkyl, or R2 and R3 together with the phenyl to which they are attached form a 9 or 10 membered bicyclic ring system; R4 is C1-4alkyl; R5 is selected from hydrogen and C1-4alkyl; R6 is selected from C1-6alkyl, C1-4alkyl(C4-6)cycloalkyl, C1-6alkyl(C1-6)alkoxyl, C1-6alkylS(C1-6)alkyl, C1-4alkylsulphonyl(C1-4)alkyl; (B) where q is an integer from 1 to 6 and R14 is halogeno; R7 is selected from C1-6alkyl, C1-8alkoxylcarbonyl, C2-6alkenyl, 1,3-benzodioxol-5-yl and aryl each optionally substituted by one or more substituents selected from C1-4alkoxy, C1-6alkyl, cyano, halogeno, and trifluoromethyl; R8 is aryl, heteroaryl, a bicyclic heteroaryl ring system linked to the nitrogen via a ring carbon or a 9 or 10 membered bicyclic ring system linked to the nitrogen via a ring carbon and each ring is optionally substituted with up to two substituents, which may be the same or different, and are selected from C1-6alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-6alkylC1-4alkoxyl, C1-6alkylaminoC1-6alkyl, hydroxy, —CO2H, —(CH2)pOH where p is 1 or 2, cyano, halogeno, and trifluoromethyl; R9 and R10 are each independently selected from hydrogen and C1-4alkyl or R8 and R9 together with the nitrogen to which they are attached form a dihydroindolyl, or a dihidroquinolinyl group; R11 is selected from carboxyl, tetrazolyl, alkyl sulphonylcarbamyl, sulfo and sulfino; Y is oxygen, sulphur or sulfonyl; m is 0 or 1; and n is 0 or an integer from 1 to 4 with the proviso that when m and n cannot both be 0 and when m is 1, n is 0; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolyzable ester thereof. The compounds inhibit the interaction of vascular cell-adhesion molecule-1 and fibronectin with integrin very late antigen 4 (&agr;4&bgr;1). They have therapeutic applications such as in multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, asthma, coronary artery disease and psoriasis.

  式（II）中的化合物，其中R1在对位或间位，为（A）; R2和R3分别独立选择自氢、硝基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基、C1-6二烷基氨基、C1-6烷氧基C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基C1-6烷基、氨基、氰基、卤代基、三氟甲基、-CO2R12和-CONR12R13，其中R12和R13分别独立选择自氢或C1-6烷基，或者R2和R3与它们连接的苯环一起形成9或10成员的双环环系统; R4为C1-4烷基; R5选择自氢和C1-4烷基; R6选择自C1-6烷基、C1-4烷基(C4-6)环烷基、C1-6烷基(C1-6)烷氧基、C1-6烷基S(C1-6)烷基、C1-4烷基磺酰基(C1-4)烷基; （B）其中q为1至6的整数，R14为卤代基; R7选择自C1-6烷基、C1-8烷氧基甲酰基、C2-6烯基、1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基和芳基，每个选项可选择地被一个或多个来自C1-4烷氧基、C1-6烷基、氰基、卤代基和三氟甲基的取代基取代; R8为芳基、杂芳基、通过环碳与氮原子相连的双环杂芳基环系统或通过环碳与氮原子相连的9或10成员的双环环系统，每个环可选择地被高达两个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，并选择自C1-6烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基硫基、C1-6烷基C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基C1-6烷基、羟基、-CO2H、-（CH2）pOH，其中p为1或2，氰基、卤代基和三氟甲基; R9和R10各自独立选择自氢和C1-4烷基，或者R8和R9与它们连接的氮原子一起形成二氢吲哚基或二氢喹啉基; R11选择自羧基、四唑基、烷基磺酰基氨基、磺酸基和亚砜基; Y为氧、硫或磺酰基; m为0或1; n为0或1至4的整数，但当m和n不能同时为0且当m为1时，n为0; 或其药学上可接受的盐或体内可水解酯。这些化合物抑制血管细胞粘附分子-1和纤维连接蛋白与整合素非常晚抗原4（α4β1）的相互作用。它们在多发性硬化症、类风湿关节炎、哮喘、冠状动脉疾病和牛皮癣等方面具有治疗应用。