(1-methyl-2-oxopropyl)phosphonic acid dimethyl ester | 62269-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2-oxopropyl)phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1-methylacetonyl)phosphonate；Dimethyl-(1-methylacetonyl)-phosphonat；Dimethyl(1-methylacetonyl)phosphonate；Phosphonic acid, (1-methyl-2-oxopropyl)-, dimethyl ester；3-dimethoxyphosphorylbutan-2-one
• CAS: 62269-22-1
• 化学式: C₆H₁₃O₄P
• 分子量: 180.141
• InChiKey: MUXQYSJXFNVPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxopropyl)phosphonic acid dimethyl ester 在 C₄₈H₄₄ClO₄P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 以97.8%的产率得到dimethyl (3-hydroxybut-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）催化剂对β-酮膦酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。

  DOI：

  10.1021/jo301532t
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-methyl-2-oxopropyl)phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael reaction: novel efficient access to chiral β-ketophosphonates

  摘要：

  The asymmetric Michael reaction between chiral beta-enaminophosphonates derived from (S)-1-phenylethylamine and various electrophilic alkenes furnished beta,beta-disubstituted ketophosphonates in good yields and with excellent enantioselectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.023

文献信息

• Enantioselective, Protecting-Group-Free Total Synthesis of Boscartin F
  作者：Akinobu Matsuzawa、Junya Shiraiwa、Akihiko Kasamatsu、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03979

  日期：2018.2.16

  In this work, the protecting-group-free total synthesis and stereochemical assignment of (−)-boscartin F have been reported. The key steps, including Sharpless asymmetric epoxidation, I2-mediated iodoetherification, aldol reaction, and ring-closing metathesis, allowed for rapid and highly stereoselective access to boscartin F. In addition, single-crystal X-ray crystallographic analysis of the semicarbazone

  在这项工作中，已经报道了（-）-boscartin F的无保护基团的总合成和立体化学分配。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，I 2介导的碘醚化，羟醛反应和闭环易位，可快速且高度立体选择性地获得BoscartinF。此外，半卡巴zone衍生物的单晶X射线晶体学分析22日证实了boscartin F的立体化学。
• Decarboxylative Grob-Type Fragmentations in the Synthesis of Trisubstituted<i>Z</i> Olefins: Application to Peloruside A, Discodermolide, and Epothilone D
  作者：Kathrin Prantz、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200901740

  日期：2009.6.22

  elimination: A new method for the synthesis of methyl‐branched trisubstituted Z olefins, a structural motif in many polyketides with anticancer activity, relies on an −OH‐induced decarboxylative Grob‐type fragmentation (see scheme; Ms=mesyl). The starting materials are β‐mesyloxy lactones with a quaternary α center, which are prepared by aldol reactions in a diastereo‐ and enantioselective manner.

  判别消除：为甲基支化的三取代的合成的新方法Ž 烯烃，具有抗癌活性的许多聚酮化合物的结构基序，依赖于- OH诱导脱羧格罗型片段化（参见方案; MS =甲磺酰基）。起始原料是具有季α中心的β-甲氧基内酯，它们是通过非对映和对映选择性的醛醇缩合反应制备的。
• Synthesis of Multisubstituted 1,2,3-Triazoles: Regioselective Formation and Reaction Mechanism
  作者：Tzu-Ching Chi、Po-Chun Yang、Shao-Kung Hung、Hui-Wen Wu、Hong-Chi Wang、Hsin-Kuan Liu、Li-Wen Liu、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02836

  日期：2024.4.19

  synthetically useful approach to functionalized triazoles is described via the reaction of β-carbonyl phosphonates and azides. 1,4- and 1,5-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted triazoles can be regio- and chemoselectively accessed under mild conditions in good to excellent yields (31 examples, up to 99%). A mechanism is proposed that rationalizes the avoidance of the 4-phosphonate byproducts, which

  通过β-羰基膦酸酯和叠氮化物的反应描述了一种合成功能化三唑的有用方法。 1,4-和1,5-二取代和1,4,5-三取代三唑可以在温和条件下以区域选择性和化学选择性获得，产率良好至优异（31个例子，高达99%）。提出了一种合理避免 4-膦酸酯副产物的机制，该机制与晶体学和实验证据一致。
• Sakhibullina, V. G.; Polezhaeva, N. A.; Arbuzov, B. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2193 - 2199
  作者：Sakhibullina, V. G.、Polezhaeva, N. A.、Arbuzov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 261 - 263
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——