2,2,2-Trifluoro-N-[2-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-acetamide | 871566-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-[2-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 871566-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 337.298
• InChiKey: SFDBGNDSRIQVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-[2-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-acetamide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-Dibenzo[b,f]oxepin-10-ylmethyl-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  9-(α-羟烷基)呫吨的合成和 Wagner-Meerwein 重排为 10-取代的二苯并[b,f]oxepins：范围、限制和从头算计算

  摘要：

  通过以下方法以良好的收率制备了一系列 9-(羟基)烷基氧杂蒽 5：(a) 将 9-锂氧杂蒽添加到官能化乙醛中，或者通过一种新方法，(b) 将碳负离子添加到氧杂蒽-9-甲醛中。为后者找到了一种实用且有效的合成方法。在酸性催化下，大多数加成产物经历 Wagner-Meerwein 重排，得到相应的 10-取代二苯并[b,f]oxepin 6 或 xanthenylid-9-ene β-消除产物 7。第一个 Wagner-Meerwein报道了高苄基氰醇的重排。二苯并[b,f]oxepins是神经活性物质的潜在前体。为了使产物分布合理化，并探索新重排的范围，在选定的情况下对产物和过渡态进行了从头算量子力学计算。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872110
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 RaNi 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-[2-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  9-(α-羟烷基)呫吨的合成和 Wagner-Meerwein 重排为 10-取代的二苯并[b,f]oxepins：范围、限制和从头算计算

  摘要：

  通过以下方法以良好的收率制备了一系列 9-(羟基)烷基氧杂蒽 5：(a) 将 9-锂氧杂蒽添加到官能化乙醛中，或者通过一种新方法，(b) 将碳负离子添加到氧杂蒽-9-甲醛中。为后者找到了一种实用且有效的合成方法。在酸性催化下，大多数加成产物经历 Wagner-Meerwein 重排，得到相应的 10-取代二苯并[b,f]oxepin 6 或 xanthenylid-9-ene β-消除产物 7。第一个 Wagner-Meerwein报道了高苄基氰醇的重排。二苯并[b,f]oxepins是神经活性物质的潜在前体。为了使产物分布合理化，并探索新重排的范围，在选定的情况下对产物和过渡态进行了从头算量子力学计算。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872110