2-[(4-甲氧基苄氧基)甲基]呋喃 | 1040124-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苄氧基)甲基]呋喃
• 英文名称: 2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]furan
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]furan
• CAS: 1040124-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VEZLNVVXPRAULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴炔丙酸甲酯 、 2-[(4-甲氧基苄氧基)甲基]呋喃 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到methyl 3-bromo-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Concise Synthesis of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Fumagillin­, TNP-470, and Ovalicin

  摘要：

  本研究介绍了一种用于全合成抗血管生成化合物福马吉林、其半合成类似物 TNP-470 和卵黄素的关键中间体的简便合成方法。该方法采用 Diels-Alder 策略和锌介导的开环反应来实现环己烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067030
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-[(4-甲氧基苄氧基)甲基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  The Concise Synthesis of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Fumagillin­, TNP-470, and Ovalicin

  摘要：

  本研究介绍了一种用于全合成抗血管生成化合物福马吉林、其半合成类似物 TNP-470 和卵黄素的关键中间体的简便合成方法。该方法采用 Diels-Alder 策略和锌介导的开环反应来实现环己烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067030

文献信息

• Total synthesis of (±)-elegansidiol, (±)-farnesiferol B, and (±)-farnesiferol D
  作者：Jhillu Singh Yadav、Kamani Satyanarayana、Pamu Sreedhar、Pabbaraja Srihari、Thokhir Basha Shaik、Shasi Vardhan Kalivendi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.030

  日期：2010.6

  The racemic total synthesis of elegansidiol, farnesiferol B, and farnesiferol D has been obtained following a Diels-Alder approach. Gillman addition, cross metathesis reaction are the other key steps involved in the target synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Concise Synthesis of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Fumagillin­, TNP-470, and Ovalicin
  作者：Jhillu Yadav、Pamu Sreedhar、Pabbaraja Srihari、Ganti Sarma、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1055/s-2008-1067030

  日期：2008.5

  The facile synthesis of a key intermediate for the total synthesis of the antiangiogenic compound fumagillin, its semisynthetic analogue TNP-470, and ovalicin is described. The methodology employs a Diels-Alder strategy and a zinc-mediated ring-opening reaction to realize the cyclohexane backbone.

  本研究介绍了一种用于全合成抗血管生成化合物福马吉林、其半合成类似物 TNP-470 和卵黄素的关键中间体的简便合成方法。该方法采用 Diels-Alder 策略和锌介导的开环反应来实现环己烷骨架。