benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid hexaethyl ester | 91620-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid hexaethyl ester
• 英文别名: hexaethyl mellitate；hexaethyl benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylate；benzenehexacarboxylic acid hexaethyl ester；Benzolhexacarbonsaeure-hexaaethylester
• CAS: 91620-99-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₂
• 分子量: 510.495
• InChiKey: VIVSVLJMPZVMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  490.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid hexaethyl ester 、 Ammonium hydroxide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kraut, Archiv der Pharmazie, 1862, vol. 160, p. 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid hexaethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性镍催化的壬酸酯和相关炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚†

  摘要：

  已开发出一种基于镍的催化体系，用于各种炔烃，尤其是山药的[2 + 2 + 2]环三聚。该催化系统能够以高收率和高区域选择性轻松地构建取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41872c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Controlled Carbopalladation of Benzyne
  作者：Eiji Yoshikawa、K. V. Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001205a

  日期：2000.8.1

  derivatives 16 in moderate yields (ii). The reaction of benzyne precursor 1a with the alkynes 15a−c,f−h in the presence of Pd(OAc)2 (5 mol %)−(o-tolyl)3P (5 mol %) catalyst and CsF (2.0 equiv) in CH3CN gave the phenanthrene derivatives 17 (iii), whereas the reaction of 1a with the alkynes 15a,b,i in the presence of the same catalysts and CsF in CH3CN−toluene gave the indene derivatives 18 in good yields (iv)

  2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸盐 1a，一种苄基前体，在 CsF（2.0 当量）和 Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol %)-dppf (5 mol %) 存在下与烯丙基氯化物 2a-f 反应:1 CH3CN 和 THF 的混合溶剂以良好的产率 (i) 产生菲衍生物 3 及其次要的区域异构体 4，并且 1a 与 2a 和内部炔烃 15a,ce 的反应以中等产率提供萘衍生物 16 （二）。在 Pd(OAc)2 (5 mol %)-(o-tolyl)3P (5 mol %) 催化剂和 CsF (2.0 equiv) 存在下，苄基前体 1a 与炔烃 15a-c,f-h 的反应CH3CN 得到菲衍生物 17 (iii)，而 1a 与炔烃 15a,b,i 在相同催化剂和 CsF 存在下在 CH3CN-甲苯中的反应以良好的产率 (iv) 得到茚衍生物 18。
• Rhodium-Catalyzed Linear Cross-Trimerization of Two Different Alkynes with an Alkene and Two Different Alkenes with an Alkyne
  作者：Masayuki Kobayashi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201200903

  日期：2012.7.23

  paths with rhodium: A cationic RhI/H8‐BINAP complex has been found to catalyze the linear cross‐trimerization of terminal alkynes, acetylenedicarboxylates, and acrylamides to give substituted trienes. The asymmetric linear cross‐trimerization, giving substituted chiral dienes, has also been achieved by using monosubstituted alkenes and (R)‐BINAP instead of terminal alkynes and H8‐BINAP (see scheme;

  与铑的交叉路径：阳离子Rh I / H 8 ‐BINAP络合物可催化末端炔烃，乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的线性交叉三聚反应，生成取代的三烯。还可以通过使用单取代的烯烃和（R）-BINAP代替末端炔烃和H 8 -BINAP（参见方案; H 8 -BINAP = 2,2'-bis ）来实现不对称线性交叉三聚，得到取代的手性二烯。（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基; BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]]。
• Exploration of [2 + 2 + 2] cyclotrimerisation methodology to prepare tetrahydroisoquinoline-based compounds with potential aldo–keto reductase 1C3 target affinity
  作者：Ana R. N. Santos、Helen M. Sheldrake、Ali I. M. Ibrahim、Chhanda Charan Danta、Davide Bonanni、Martina Daga、Simonetta Oliaro-Bosso、Donatella Boschi、Marco L. Lolli、Klaus Pors

  DOI：10.1039/c9md00201d

  日期：——

  Tetrahydroisoquinoline (THIQ) is a key structural component in many biologically active molecules including natural products and synthetic pharmaceuticals.

  四氢异喹啉（THIQ）是许多生物活性分子中的一个关键结构成分，包括天然产物和合成药物。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclization:  Formation of 1<i>H</i>-Indenes and 1-Alkylideneindans from Arylboronate Esters in Aqueous Media
  作者：Mark Lautens、Tzvetelina Marquardt

  DOI：10.1021/jo049722p

  日期：2004.7.1

  functionalized organorhodium intermediate which can cyclize onto nonterminal acetylenes in good to excellent yields. The catalytic system involves the use of electron-rich, sterically bulky ligands as tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate stabilizing the organorhodium intermediates and reduces the incidence of protodeboronation in aqueous media.

  带有侧链迈克尔型受体烯烃或乙炔键的芳基硼酸酯经过铑基催化络合物的重金属化作用，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率很好地环化到非末端乙炔上。催化体系包括使用富电子，空间庞大的配体如三-叔-butylphosphonium四氟硼酸盐稳定organorhodium中间体和减少在水性介质protodeboronation的发生率。
• Efficient Intermolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization in Aqueous Medium Using a Ruthenium(IV) Precatalyst
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1021/ja066552k

  日期：2006.11.1

  bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) was found to catalyze efficiently the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal and internal alkynes in aqueous medium.

  二聚体双（烯丙基）-钌（IV）络合物 [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8- diyl) 被发现有效地催化水性介质中末端和内部炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。