4.4'-(bis-p-toluenesulphonamido)benzidine | 51099-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4.4'-(bis-p-toluenesulphonamido)benzidine
• 英文别名: N,N'-bis(p-tosyl)benzidine；N,N'-biphenyl-4,4'-diyl-bis-toluene-4-sulfonamide；N,N'-Biphenyl-4,4'-diyl-bis-toluol-4-sulfonamid；4,4'-Bis-(toluol-4-sulfonylamino)-biphenyl；N.N'-Di-p-toluolsulfonyl-benzidin；N,N'-Bis-(p-toluol-sulfonyl)-benzidin；4-methyl-N-[4-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 51099-99-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 492.62
• InChiKey: UDDJGFMRSTXTMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  669.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.4'-(bis-p-toluenesulphonamido)benzidine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 二硝基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Bell; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-amino-biphenyl-4-yl)-toluene-4-sulfonamide; hydrochloride 生成 4.4'-(bis-p-toluenesulphonamido)benzidine 、 联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kogan; Dsiomko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1234; engl. Ausg. S. 1299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Benign Synthesis of Sulphonamides in PEG-400
  作者：Pranab Jyoti Das、Bhaskar Sarmah

  DOI：10.14233/ajchem.2015.16853

  日期：——

  A simple and convenient method is reported for the synthesis of a series of sulphonamides in PEG-400 using potassium carbonate as the base. The reaction is carried out in a heterogeneous medium and consequently product recovery is simple. The desired products with a variety of aromatic amines could be synthesized in a short reaction time in good yield. The PEG could be recovered for reuse.

  据报道，使用碳酸钾作为碱，在PEG-400中合成一系列磺胺类化合物的方法简单便捷。反应在非均相介质中进行，因此产物回收简单。在较短的反应时间内，可以通过该方法合成带有多种芳香胺的目标产物，且产率良好。PEG可以回收重复使用。
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Reinvestigation of Supramolecular Complexes with Cyclophanes of the Stetter and Koga Type: Agreement and Disagreement with Solid-State Structures
  作者：Peter Wald、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200900384

  日期：2009.7

  paper we reinvestigate the historically oldest complexations with cyclophanes of the Stetter and Koga type (1 and 2), and new macrocycle 3, which is a hybrid of the two former. NMR titrations in aqueous solution reveal that benzene forms, as known, strong complexes with Koga-type host 2, but also weaker ones with Stetter cyclophane 1, in contrast to earlier observations with the corresponding crystals

  在本文中，我们重新研究了历史上最古老的与 Stetter 和 Koga 型环芳烃（1 和 2）以及新大环 3 的络合物，后者是两者的混合体。水溶液中的 NMR 滴定表明，苯与 Koga 型主体 2 形成强复合物，但也与 Stetter 环烷 1 形成较弱的复合物，这与早期对相应晶体的观察形成对比。甲苯磺酸盐与 1 形成弱复合物，但与 2 和 3 形成更强的复合物。甲苯磺酸盐和苯作为客体和 2 或 3 作为主体之间的结合自由能差（ΔG = 7 kJ mol-1）与之前发现的盐桥增量非常吻合与许多超分子复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Schuloff; Pollak; Riess, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1853
  作者：Schuloff、Pollak、Riess

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Kalb, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3769
  作者：Willstaetter、Kalb

  DOI：——

  日期：——