2-[(4-硝基苯基)甲基]丙二腈 | 6731-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-硝基苯基)甲基]丙二腈
• 英文名称: 4-nitrobenzylmalononitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propionitrile；2-(4-nitrobenzyl)-malononitrile；2-(4-nitrobenzyl)malononitrile；(4-nitrobenzyl)malononitrile；<4-Nitro-benzyl>-malononitril；2-[(4-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 6731-53-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00231640
• 分子量: 201.184
• InChiKey: ZDSSWGOAKPAKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯基)甲基]丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-amino-5-(4-nitrophenyl)-6-methyl-8-(5-chloro-3-phenyl-1H-indol-2-carbonyl)pyrazolo[2,3-c]-1,4-dihydropyrano[2,3-e]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些新的含环吲哚核环吡喃并吡喃并嘧啶及其衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  关键中间体6-氨基-3-甲基-4-芳基-1-（5′-取代-3′-苯基-1 H-吲哚-2′-羰基）-1,4-二氢吡喃[2,3- c通过3-甲基-1-（5'-）的缩合反应制备]吡唑-5-腈3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o取代的3'-苯基-1 H-吲哚-2'-羰基）-5-（4 H）-吡唑啉酮1a，1b，1c带有丙二腈2a，2b，2c，2d，2e的芳基衍生物。使化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o与甲酰胺，甲酸和二硫化碳进行环缩合反应，得到标题化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m，5n，分别为5o和6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，

  DOI：

  10.1002/jhet.1582
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 在 甲酸铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-[(4-硝基苯基)甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  纳米Ag/AgCl线-Knoevenagel型产品的光催化制氢和转移加氢

  摘要：

  已经报道了对 Ag/AgCl 纳米结构复合材料的形态与其催化性能之间关系的研究。控制硝酸银和盐酸的浓度比以生产 Ag/AgCl 纳米线 (NWs) 和纳米球 (NSs)。光响应 NWs 对亚甲蓝 (MB) 染料降解和产氢的催化活性进行了评估，并且在可见光照射下与 NSs 相比表现出更高的性能。据估计，NWs 产生氢气的速度比 NSs 快大约 2.27 倍。此外，在碳-碳双键（CC) 存在于 Knoevenagel 型产品（三取代烯烃）中，通过在可见光照射下以 5 wt% 的催化剂负载激发 NWs 和 NSs 的表面等离子体激元。再次表明，Ag/AgCl NWs 显示出增加的活性，以更高的产率生产还原的加合物，与使用 Ag/AgCl NSs 的情况相比，分离产率为 95%，后者提供产品62% 的分离产率。进一步研究了 Ag/AgCl NWs 在甲氧苄啶的一锅合成中的催化性能，甲氧苄啶是一种已

  DOI：

  10.1039/d1nj04985b

文献信息

• Monosubstituted Malononitriles: Efficient One-Pot Reductive Alkylations of Malononitrile with Aromatic Aldehydes
  作者：Robert Sammelson、Fariba Tayyari、Dwight Wood、Phillip Fanwick

  DOI：10.1055/s-2007-990945

  日期：2008.1

  been developed for the reductive alkylation of malononitrile with aromatic aldehydes. This new procedure has vastly improved the yield and efficiency of the process, and increased the scope of the aromatic aldehydes. Incorporating water as the catalyst in ethanol for the condensation step allows stoichiometric amounts of malononitrile and aldehyde to be employed. The reduction step takes place quickly

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。
• Sodium Borohydride as the Only Reagent for the Efficient Reductive Alkylation­ of Malononitrile with Ketones and Aldehydes
  作者：Robert E. Sammelson、Jason C. Dunham、Adam D. Richardson

  DOI：10.1055/s-2006-926307

  日期：——

  malononitriles has been developed. In this method, sodium borohydride in isopropanol has a catalytic effect on the initial condensation between malononitrile and aldehydes or ketones at 0 °C. The sodium borohydride also simultaneously acts as a reagent and reduces the unsaturated intermediate formed in situ by the condensation. This simple reductive alkylation method effectively consumes all malononitrile

  开发了一种高效、简便的单取代丙二腈的合成方法。在该方法中，异丙醇中的硼氢化钠对丙二腈与醛或酮在0℃下的初始缩合具有催化作用。硼氢化钠还同时充当试剂并还原通过缩合原位形成的不饱和中间体。这种简单的还原烷基化方法有效地消耗了所有丙二腈并选择性地仅生产单取代的丙二腈。通过这些单取代衍生物的烷基化制备不对称二取代丙二腈。
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。
• THE REACTIONS OF BENZYLIDENEMALONONITRILES AND β-NITROSTYRENES WITH<i>O</i>-PHENYLENEDIAMINE INCLUDING THE NEW ORGANIC REDOX REACTIONS BETWEEN THE OLEFINS AND 2-PHENYLBENZIMIDAZOLINES
  作者：Kazuyoshi Itoh、Hideaki Ishida、Hidenori Chikashita

  DOI：10.1246/cl.1982.1117

  日期：1982.7.5

  The reactions of benzylidenemalononitriles and β-nitrostyrenes with o-phenylenediamine in ethanol at boiling temperature gave the reduced products of the olefins. The reactions were rationalized on the basis of the role of 2-phenylbenzimidazolines as a hydrogen donor.

  苯亚甲基丙二腈与β-硝基苯乙烯在沸点乙醇中与邻苯二胺反应，生成了烯烃的还原产物。这些反应基于2-苯基苯并咪唑啉作为氢供体的角色进行了合理解释。
• Rh-Catalyzed One-Pot Reductive Alkylation of Malononitrile Under Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Jiashou Wu、Huajiang Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2010.481741

  日期：2011.3.28

  Abstract Efficient synthesis of monosubstituted malononitriles was achieved by one-pot reductive alkylation of malononitrile with carbonyl compounds via [Cp*RhCl2]2-catalyzed transfer hydrogenation reaction.

  摘要 通过 [Cp*RhCl2]2 催化转移氢化反应，将丙二腈与羰基化合物一锅法还原烷基化，实现了单取代丙二腈的高效合成。