tris[5-(1,2-dioxolan-2-yl)thien-2-yl]indium | 1374865-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: tris[5-(1,2-dioxolan-2-yl)thien-2-yl]indium
• CAS: 1374865-59-4
• 化学式: C₂₁H₂₁InO₆S₃
• 分子量: 580.412
• InChiKey: PQFNUFCRKPZTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[5-(1,2-dioxolan-2-yl)thien-2-yl]indium 、 4-(2,6-dichloropyrimidin-4-yl)-N,N-diphenylaniline 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到4-[6-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)thien-2-yl]-2-chloropyrimidin-4-yl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用三有机铟试剂合成D–A–A和D–A–D嘧啶π-系统：光学，振动和电化学研究

  摘要：

  已经成功地制备了一系列基于嘧啶π-间隔基且在C-2位具有多个取代基的供体-受体-受体（DA-A）和供体-受体-受体（DA-D）系统。该合成涉及氯嘧啶与三有机铟试剂的位点选择性钯交叉偶联反应，并以良好的收率和原子经济性进行。4-（N，N选择-二苯基氨基）苯基作为供体基团，并且将噻吩-2-基二氰基亚乙烯基作为受体基团。分析了这些分子系统的光学，振动，电化学和密度泛函理论（DFT）计算，并且实验值表明，嘧啶C-2位置的取代基具有较强的电子接受能力，在氢原子中的吸收作用很重要。宽范围的紫外线/可见光，可接受的荧光寿命和有效的分子内电荷转移（ICT）特性。通过增加溶剂极性时的红移，在两个系列中都观察到了ICT。此外，DFT计算发现D–A–A分子的最低最低未占据分子轨道表明电子发射和传输良好，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00643
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻吩基)-1,3-二氧戊环 、 氯化铟 在 CH₃CH₂CH₂CH₂Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris[5-(1,2-dioxolan-2-yl)thien-2-yl]indium
  参考文献：
  名称：

  使用铟有机金属通过选择性和迭代的交叉偶联反应合成功能化的噻吩和寡噻吩†

  摘要：

  铟有机金属化合物与钯的选择性和顺序钯催化交叉偶联反应合成不对称的2,5-二取代噻吩 2,5-二溴噻吩被报道。按照反复的偶联序列，以高收率和高原子经济性合成了α-低聚噻吩。

  DOI：

  10.1039/c2ob25123j