(E)-3-(p-tolylsulphonyl)acrylaldehyde | 88726-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(p-tolylsulphonyl)acrylaldehyde
• 英文别名: p-toluenesulfonyl-3 propene-2 al-1；3-(p-toluenesulfonyl)-2-propenal；(E)-3-tosyl-2-propenal；3-tosylpropen-(2)-al；tosyl-3 propene-2 al；(E)-3-(p-tolylsulfonyl)-acrylaldehyde；(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enal
• CAS: 88726-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: IHSNTTBWGQGWJR-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 (E)-3-(p-tolylsulphonyl)acrylaldehyde 在 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到1,4-Diphenyl-3t-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-2r-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成反应：3-（对甲苯磺酰基）-2-丙二烯为亲二烯体

  摘要：

  3-（对甲苯磺酰基）-2-丙烯醛与环戊二烯，1,3-环己二烯，1-甲氧基-1,3-环己二烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯或1的环加成， 3-二苯基异苯并呋喃很容易在室温下在没有催化剂的情况下进行。相反，呋喃导致了迈克尔型的加成。环加合物的磺酰基部分的基本消除表明，该亲二烯体是丙炔的合成等价物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110702
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(p-toluenesulfonyl)-2-propene-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(p-tolylsulphonyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted lithium (E)-3-lithio-3-tosyl-2-propenolates: useful intermediates in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a004

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic oxidation of 1-(p-toluenesulfonyl)-2-propene and 1-(trimethylsilyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-2-propene
  作者：Jacques Muzart、Jean-Pierre Pete、Abdelkhalek Riahi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98919-8

  日期：1987.9

  The course of palladium-catalyzed oxidation of a terminal alkene by t-BuOOH or by O2/H2O is greatly modified when the allylic carbon bears a p-toluenesulfonyl substituent, and allylic oxidation results. Mechanistic explanations of this observation are proposed.

  当烯丙基碳带有对甲苯磺酰基取代基时，t-BuOOH或O 2 / H 2 O对钯催化的末端烯烃的氧化过程大大地改变了，并导致了烯丙基氧化。建议对此现象进行机械解释。
• Photooxydation régiosélective de complexes η3-allylpalladium : Accès à des composés carbonylés α,β-insaturés fonctionnalisés en γ
  作者：J Muzart、P Pale、J.P Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85957-2

  日期：1983.1
• Muzart, J.; Pale, P.; Pete, J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 731 - 739
  作者：Muzart, J.、Pale, P.、Pete, J.P.、Riahi, A.

  DOI：——

  日期：——
• Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032
  作者：Najera, Carmen、Baldo, Beatriz、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Oxydation regioselective de sulfones allyliques catalysee par le palladium et la lumiere: Formation d'aldehydes et alcools α,β-ethyleniques β-sulfonyles
  作者：J. Muzart、A. Riahi、J.P. Pete

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88099-2

  日期：1985.1