3-(carboethoxy)-2,4,6-cycloheptatrienone | 80865-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-(carboethoxy)-2,4,6-cycloheptatrienone
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyltropone；3-carboethoxy tropone；Ethyl 3-oxocyclohepta-1,4,6-triene-1-carboxylate
• CAS: 80865-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LYVZJCRRCKRYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 3-(carboethoxy)-2,4,6-cycloheptatrienone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到ethyl 7-methyl-6-oxo-1,3-cycloheptadien-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Addition of Grignard Reagents to Substituted Tropones

  摘要：

  Methyl magnesium bromide has been reacted with a variety of substituted tropones to establish addition regioselectivity patterns. High levels of selectivity were observed in each case examined, and the resultant dihydrotropones were easily converted into highly substituted cycloheptatrienes.

  DOI：

  10.1080/00397919508011490
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-2,5,7-cycloheptatriene-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(carboethoxy)-2,4,6-cycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3- and 4-(carbethoxy)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a041

文献信息

• Application of Lewis Acid Catalyzed Tropone [6+4] Cycloadditions to the Synthesis of the Core of CP-225,917
  作者：Ljubomir Isakovic、James A. Ashenhurst、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol016814h

  日期：2001.12.1

  The carbocyclic core of CP-225,917 and CP-263,114 is accessible through the [6+4] cycloaddition of a tropone with a 2-substituted cyclopentadiene. Examination of this reaction has revealed for the first time that this cycloaddition process is catalyzed by Lewis acids, including lanthanide triflates. Cycloadditions of several mono-, di-, and trisubstituted tropones with 2-silyloxycyclopentadienes using

  CP-225,917和CP-263,114的碳环核可通过将6-环己二烯与2个取代的环戊二烯进行[6 + 4]环加成而获得。该反应的检验首次揭示该环加成过程是由路易斯酸，包括镧系三氟甲磺酸酯催化的。发现使用ZnCl（2）催化与2-甲硅烷氧基环戊二烯的几个单，二和三取代的托环酮的环加成反应可进行良好的收率，在许多情况下，具有非对映选择性。随后转化为CP分子的核心涉及三环二酮的位点选择性Baeyer-Villiger氧化，然后进行同消除过程。[反应：看文字]
• Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1]decadienes and Bicyclo[3.3.2]decadienes via [6 + 3] Trimethylenemethane Cycloaddition with Tropones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. McDougall、Olaf Hartmann、Peter T. Wathen

  DOI：10.1021/ja806979b

  日期：2008.11.12

  trimethylenemethane donor undergoes palladium-catalyzed [6 + 3] cycloaddition with a variety of tropones to yield bicyclo[4.3.1]decadienes in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Products of the Pd-TMM [6 + 3] cycloaddition participate in a thermal [3,3] sigmatropic rearrangement to yield bicyclo[3.3.2]decadienes in good yield.

  氰基取代的三亚甲基甲烷供体经过钯催化的 [6 + 3] 环加成与各种托酮生成双环 [4.3.1] 癸二烯，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。Pd-TMM [6 + 3] 环加成产物参与热 [3,3] σ 重排，以良好的收率产生双环 [3.3.2] 癸二烯。
• "Even" regioselectivity in [6 + 4] cycloadditions of unsymmetrical tropones with dienes
  作者：Michael E. Garst、Victoria A. Roberts、K. N. Houk、Nelson G. Rondan

  DOI：10.1021/ja00325a041

  日期：1984.6
• GARST, M. E.;ROBERTS, V. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2188-2190
  作者：GARST, M. E.、ROBERTS, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• GARST, M. E.;ROBERTS, V. A.;HOUK, K. N.;RONDAN, N. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 13, 3882-3884
  作者：GARST, M. E.、ROBERTS, V. A.、HOUK, K. N.、RONDAN, N. G.

  DOI：——

  日期：——