3-cyclohexylthiopropanenitrile | 99063-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyclohexylthiopropanenitrile
• 英文别名: 3-(cyclohexylsulfanyl)propanenitrile；Propanenitrile, 3-(cyclohexylthio)-；3-cyclohexylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 99063-55-5
• 化学式: C₉H₁₅NS
• mdl: MFCD04971658
• 分子量: 169.291
• InChiKey: FBYOMRVKPJDZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylthiopropanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[1-(cyclohexylsulfinyl)ethenyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基二烯引起的马来酰亚胺环加成反应：硫构型是非对面选择性的唯一控制者吗？

  摘要：

  Cyclohexylsulfinyl -3-甲基-1,3-丁二烯5，6，和1- [1-（cyclohexylsulfinyl）乙烯基]环己烯（7），从环己硫醇（容易地制备1）通过瞬时cyclohexanesulfenic酸（4），用与化合物Ñ -苯基马来酰亚胺在不同的条件下，在常压和高压下。这些环加成的立体化学结果有助于更好地理解控制面部非立体定向的不同因素之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.089
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 丙烯腈 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-cyclohexylthiopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  研究β-环糊精-硫醇配合物在水中共轭烯烃的迈克尔加成反应。

  摘要：

  以定量收率描述了一种环境友好，高效的超分子迈克尔加成反应，其将硫从β-环糊精的次级侧添加到水中的初级侧的α，β-不饱和化合物中。没有观察到聚合引起的不良副反应产物；使用环糊精排除了酸或碱的使用，催化剂可以回收再利用。

  DOI：

  10.1039/b411736k

文献信息

• A simple and green procedure for the conjugate addition of thiols to conjugated alkenes employing polyethylene glycol (PEG) as an efficient recyclable medium
  作者：Ahmed Kamal、D. Rajasekhar Reddy、Rajendar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.082

  日期：2005.11

  Polyethylene glycol (PEG) is found to be an inexpensive, nontoxic, environmentally friendly reaction medium for the conjugate addition of thiols to conjugated alkenes to afford the corresponding adducts in excellent yields under mild and neutral conditions. Products of undesirable side reactions resulting from polymerization are not observed. The use of PEG avoids the use of either acid or base catalysts for this conversion and moreover PEG can be recovered and reused. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potassium phosphate catalyzed highly efficient synthesis of structurally diverse thioethers at ambient temperature
  作者：Mitragotri, Satish D.、Kulkarni, Makarand A.、Desai, Uday V.、Wadagaonkar, Prakash P.

  DOI：10.56042/ijc.v61i2.60710

  日期：——