2-[(4-苯基苯基)氨基]苯甲酸 | 101895-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-苯基苯基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-([1,1’-biphenyl]-4-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-biphenyl)amino]benzoic acid；N-biphenyl-4-yl-anthranilic acid；N-Biphenyl-4-yl-anthranilsaeure；Anthranilic acid, N-(4-biphenylyl)-；2-(4-phenylanilino)benzoic acid
• CAS: 101895-15-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: VSICPUMVMJXLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-苯基苯基)氨基]苯甲酸 生成 N-苯基-4-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cymerman-Craig et al., Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 252,255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-([1,1’-biphenyl]-4-ylamino)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-[(4-苯基苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  LM98的开发，一种源自氟芬那酸的小分子TEAD抑制剂

  摘要：

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100432

文献信息

• Inhibition of Human DHODH by 4-Hydroxycoumarins, Fenamic Acids, and<i>N</i>-(Alkylcarbonyl)anthranilic Acids Identified by Structure-Guided Fragment Selection
  作者：Ingela Fritzson、Bo Svensson、Salam Al-Karadaghi、Björn Walse、Ulf Wellmar、Ulf J. Nilsson、Dorthe da Graça Thrige、Stig Jönsson

  DOI：10.1002/cmdc.200900454

  日期：2010.4.6

  structure‐guided selection of fragments was used to identify three unexplored classes of human DHODH inhibitor compounds: 4‐hydroxycoumarins, fenamic acids, and N‐(alkylcarbonyl)anthranilic acids. Structure‐guided selection of fragments targeting the inner subsite of the DHODH ubiquinone binding site made these findings possible with screening of fewer than 300 fragments in a DHODH assay. Fragments from the

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。
• Preparation and Evaluation of Sterically Hindered Acridine Photocatalysts
  作者：Kirill A. Zhilyaev、Dmitry L. Lipilin、Mikhail D. Kosobokov、Aida I. Samigullina、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202200515

  日期：2022.9.20

  A practical nickel-catalyzed protocol for the synthesis of sterically hindered 9-arylacridines via Negishi type cross-coupling was developed. The method enables a convenient approach to a set of active acridine photocatalysts starting from commercially available 9-chloroacridine, inexpensive catalyst [NiCl2(Ph3P)2], and organozinc reagent with no need for additional ligands and precious metals. The

  开发了一种通过 Negishi 型交叉偶联合成空间位阻 9-芳基吖啶的实用镍催化方案。该方法可以方便地从市售的 9-氯吖啶、廉价催化剂 [NiCl 2 (Ph 3 P) 2 ] 和有机锌试剂开始制备一组活性吖啶光催化剂，而无需额外的配体和贵金属。合成协议可以很容易地以克级执行。在脱羧硫醇化和胺化反应中测试了所得吖啶的光催化效率。通过 X 射线分析研究了 19 种吖啶的结构，从而提出了与催化活性相关的空间描述符。
• Polymer modified adducts of epoxy resins and active hydrogen containing compounds containing mesogenic moieties
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0469492A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  Polymer modified adducts are prepared by (A) reacting (1) an epoxy resin having an average of more than one vicinal epoxide group with (2) a compound containing an average of two or more hydrogen atoms reactive with an epoxide group; and (B) partially vinylizing reacting the product from step (A); and (C) polymerizing the partially vinylized product from step (B) with (3) a polymerizable ethylenically unsaturated monomer; with the proviso that at least one of the components (1), (2) or (3) contain one or more mesogenic or rodlike moieties. These adducts are useful as epoxy resin curing agents.

  聚合物改性加合物的制备方法是：(A)将(1)具有平均一个以上副环氧基团的环氧树脂与(2)含有平均两个或两个以上与环氧基团反应的氢原子的化合物反应；以及(B)将步骤(A)的产物部分乙烯基化；(C) 将步骤(B)的部分乙烯基化产物与(3)可聚合的乙烯基不饱和单体聚合；但条件是组分(1)、(2)或(3)中至少有一种含有一个或多个介原或棒状分子。这些加合物可用作环氧树脂固化剂。
• Curable mixture of mesogenic epoxy resins and mesogenic polyamines and cured compositions
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0473935A2

  公开（公告）日：1992-03-11

  Compositions comprising epoxy resins containing one or more mesogenic or rodlike moieties per molecule are cured with polyamines containing one or more mesogenic or rodlike moieties per molecule. These curable compositions can be oriented by the application of an electric field or magnetic field or drawing and/or shear flow prior to and/or during curing. The resultant cured products exhibit an improvement in one or more physical and/or mechanical and/or thermal properties as compared to a like epoxy resin system which does not contain any mesogenic or rodlike moieties.

  由分子中含有一个或多个介基或棒状分子的环氧树脂组成的组合物与分子中含有一个或多个介基或棒状分子的多胺一起固化。在固化前和/或固化过程中，可通过施加电场或磁场或拉伸和/或剪切流使这些固化组合物定向。与不含任何介基或棒状基团的同类环氧树脂体系相比，固化后的产品在一种或多种物理和/或机械和/或热性能方面均有改善。
• Mesogenic glycidyl esters
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0475238A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  Glycidyl esters are disclosed which contain mesogenic moieties which result in improved properties when cured.

  已公开的缩水甘油酯含有中生分子，在固化时可改善性能。