2-[(4Z)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-2,5-二氧代咪唑烷-1-基]乙酸 | 79851-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-[(4Z)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-2,5-二氧代咪唑烷-1-基]乙酸
• 英文名称: {4-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl}-acetic acid
• 英文别名: 4-((4-Chlorophenyl)methylene)-2,5-dioxo-1-imidazolidineacetic acid；2-[(4Z)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 79851-73-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₄
• 分子量: 280.667
• InChiKey: FMCLHTJIAVFHAY-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4Z)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-2,5-二氧代咪唑烷-1-基]乙酸 、 N-羟乙基哌嗪 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-{2-[4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些新的抗心律不齐的5-亚芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成，构效关系。

  摘要：

  描述了咪唑烷-2，4-二酮的未取代和卤素取代的5-亚芳基碱性酰胺衍生物的合成。对四种代表性化合物进行了基于X射线分析的结构解析。在非工作性心脏灌注测试中体外检查了研究化合物对心电图的影响，并在大鼠冠状动脉结扎-再灌注模型中检查了其抗心律失常活性。最具活性的化合物：（5Z）-（3-氯）亚苄基-3- {2- [4-（羟乙基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}亚胺达唑烷-2,4-二酮具有如下性质根据沃恩·威廉姆斯（Vaughan Williams）分类，属于Ia类的化合物。在体内评估的选定化合物没有抗惊厥和神经毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.006
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 4-((4-Chlorophenyl)methylene)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidineacetic acid 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOROHODA M. J., POL. J. CHEM., 1981, 55, NO 2, 359-369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KOROHODA M. J., POL. J. CHEM., 1981, 55, NO 2, 359-369
  作者：KOROHODA M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure–activity relationship of some new anti-arrhythmic 5-arylidene imidazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Elżbieta Pękala、Katarzyna Stadnicka、Agnieszka Broda、Małgorzata Zygmunt、Barbara Filipek、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.11.006

  日期：2005.3

  The synthesis of unsubstituted and halogen substituted 5-arylidene basic amide derivatives of imidazolidine-2,4-dione is described. Structural elucidation based on X-ray analysis was performed for four representative compounds. The effect of the studied compounds on the electrocardiogram was examined in vitro in the non-working heart perfusion test and that of an anti-arrhythmic activity in the rat

  描述了咪唑烷-2，4-二酮的未取代和卤素取代的5-亚芳基碱性酰胺衍生物的合成。对四种代表性化合物进行了基于X射线分析的结构解析。在非工作性心脏灌注测试中体外检查了研究化合物对心电图的影响，并在大鼠冠状动脉结扎-再灌注模型中检查了其抗心律失常活性。最具活性的化合物：（5Z）-（3-氯）亚苄基-3- 2- [4-（羟乙基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}亚胺达唑烷-2,4-二酮具有如下性质根据沃恩·威廉姆斯（Vaughan Williams）分类，属于Ia类的化合物。在体内评估的选定化合物没有抗惊厥和神经毒性活性。