N,N′-(5,5′-dichloro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)diacetamide | 57045-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(5,5′-dichloro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)diacetamide
• 英文别名: 2,2'-bis(acetamido)-5,5'-dichlorobiphenyl；2,2'-bis-(acetylamino)-5,5'-dichloro-biphenyl；2.2'-Bis(acetylamino)-5.5'-dichlorbiphenyl；5,5'-Dichlor-2,2'-bis-acetamino-biphenyl；N-[2-(2-acetamido-5-chlorophenyl)-4-chlorophenyl]acetamide
• CAS: 57045-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 337.205
• InChiKey: GEZPYIUPQBHOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(5,5′-dichloro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)diacetamide 在 磷酸 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3,6-二氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  芳基均偶联和胺化法合成咔唑衍生物

  摘要：

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690759
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯乙酰苯胺 在 盐酸 、 铜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N,N′-(5,5′-dichloro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of diaryl compounds

  摘要：

  通过在惰性反应条件下，在20°C至200°C的温度下，在存在金属铜或其与铜盐的混合物的情况下，通过使式##STR1##的酰胺基芳基化合物与式##STR2##的芳基化合物在溶剂中与式##STR3##的芳基化合物反应，可选地在催化剂的存在下，制备式##STR1##的二芳基化合物的方法。在公式中，A和B代表芳香环系统，R代表酰基，X代表硝基、腈基、羧酸酯基、酰基或--NH--R基团。

  公开号：

  US04102924A1

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• 一种界面改性材料和制备方法及在太阳能电池中的应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN117447514A

  公开（公告）日：2024-01-26

  一种界面改性材料和制备方法及在太阳能电池中的应用，所述的界面改性材料具有如下单元结构：#imgabs0#本发明的2PACZ‑2Cl和2PACZ‑2F一方面改善了钙钛矿的成核和生长，形成致密均匀的埋底界面并减少其与钙钛矿层界面非辐射复合；另一方面，自组装单分子可以通过电荷隧穿有效的将载流子从钙钛矿层提取到电极上。
• US4102924A
  申请人：——

  公开号：US4102924A

  公开（公告）日：1978-07-25
• Site-Specific Synthesis of Carbazole Derivatives through Aryl Homocoupling and Amination
  作者：Jaeyoung Ban、Minkyung Lim、Saira Shabbir、Junghyun Baek、Hakjune Rhee

  DOI：10.1055/s-0039-1690759

  日期：2020.3

  We synthesized various carbazoles from anilines through a three-step process with good overall yields (up to 48%). This process comprises N-acetylation, copper(0)-mediated Ullmann homocoupling, and acid-mediated intramolecular amination. It permits various functional­ groups on the substrate. Scale-up of the developed three-step synthetic route to carbazoles was also demonstrated.

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。
• Process for the preparation of diaryl compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04102924A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Process for the preparation of diaryl compounds of the formula ##STR1## by reacting of acylamino-aryl-compounds of the formula ##STR2## WITH ARYL COMPOUNDS OF THE FORMULA ##STR3## IN THE PRESENCE OF METALLIC COPPER OR ITS MIXTURE WITH COPPER SALTS, OPTIONALLY IN THE PRESENCE OF CATALYSTS, IN A SOLVENT WHICH IS INERT UNDER THE REACTION CONDITIONS, AT TEMPERATURES OF 20.degree. TO 200.degree. C. In the formulae A and B represent an aromatic ring system, R represents acyl and X represents a nitro, nitrile, carboxylic ester, acyl or --NH--R group.

  通过在惰性反应条件下，在20°C至200°C的温度下，在存在金属铜或其与铜盐的混合物的情况下，通过使式##STR1##的酰胺基芳基化合物与式##STR2##的芳基化合物在溶剂中与式##STR3##的芳基化合物反应，可选地在催化剂的存在下，制备式##STR1##的二芳基化合物的方法。在公式中，A和B代表芳香环系统，R代表酰基，X代表硝基、腈基、羧酸酯基、酰基或--NH--R基团。