5,6-Dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 56582-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 5,6-Dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 5,6-Bismethylen-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-en；5,6-dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane；(1R,4S)-5,6-dimethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 56582-02-6
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: ZJMPPRPWOHELIB-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 十二羰基三锇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 264.0h， 以25%的产率得到(1R,4S,4aS,9aR)-1,4-Epoxy-6-methoxy-2,3-dimethylidene-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属羰基诱导的单烯烃和二烯环加成反应。十二碳三tri催化5,6-二亚甲基-7-氧杂双环[2.21]庚-2-烯的环二聚反应

  摘要：

  通过将5，6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（1）与Fe 2（CO）9，Ru 3（CO）12，Os 3（CO）12，Cr加热生成的产物（CO）3（MeCN中）3，（或W（CO）5（MeCN中），或通过用铁原子治疗的特点是光谱方法除了预期η。2 -和η 4 -complexes三烯的1，从正式[4 + 2] -cyclodimerization所出现的缩合产物形成1涉及一个分子的内环双键和第二个分子的二烯部分。[4 + 2]-环二聚反应是通过在甲醇中的Os 3（CO）12催化的，得到1,4-环氧-7-甲氧基-2,3-二甲基-1,2,3,4,4a，9,9a ，10-八氢蒽（15））。Fe原子诱导立体选择性的[2 + 2]-环二聚化pf 1，它涉及其内环双键并产生二聚体8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670633

文献信息

• Conformational Analysis of Endoperoxides Grafted onto Bicyclo[2.2.n]alkanes as a Test of the Rigidity of the Bicyclic Skeleton. Photo-oxidation of [2.2.2] Hericene and 2,3,5,6-Tetramethylidenebicyclo[2.2.n]alkanes
  作者：Jean-Luc Birbaum、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19860690403

  日期：1986.6.18

  The photo-oxidation of [2.2.2]hericene (6) gave successively the endoperoxides 11 (9,10,11,12-tetramethylidene-4,5-dioxatricyclo[6.2.2.02,7]dodec-2(7)-ene), the bis-endoperoxide 16 (15,16-dimethylidene-4,5,11,12-tetraoxatetracyclo[6.6.2.02,7.o9,14]hexadeca-2(7),9(14)-diene), and the tris-endoperoxide 19 (4,5,11,12,17,18-hexaoxapentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),9(14),15(20)-triene). The

  [2.2.2] ic烯（6）的光氧化依次得到内过氧化物11（9,10,11,12-四亚甲基-4,5-二氧杂三环[6.2.2.0 2,7 ] dodec -2（7）-烯），双内过氧化物16（15,16-二甲叉-4,5,11,12-四氧杂酸酯环[6.6.2.0 2,7 .o 9,14 ] hexadeca-2（7），9（14）-二烯）和tris- endoperoxide 19（4,5,11,12,17,18-hexaoxapentacyclo [6.6.6.0 2,7 .0 9,14 .0 15,20 ] icosa -2（7），9（14 ），15（20）-三烯）。的内过氧化物11,16，和19在存在或不存在染料敏化剂的情况下，形成了C。2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.2]辛烷（4），5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2]辛-2-烯（5），2的敏化光氧化3,5,6-四亚甲基双环[2
• Vioget, Philippe; Vogel, Pierre; Roulet, Raymond, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 6, p. 454 - 455
  作者：Vioget, Philippe、Vogel, Pierre、Roulet, Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Monoolefin and Diene Cycloaddition Induced by Transition-Metal Carbonyls. Cyclodimerization of 5,6-Dimethylidene-7-oxabicyclo[2.21]hept-2-ene Catalyzed by Dodecacarbonyltriosmium
  作者：Philippe Vioget、Massimiliano Bonivento、Raymond Roulet、Pirre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19840670633

  日期：1984.9.26

  The products generated by heating 5,6-dimethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (1) with Fe2(CO)9, Ru3(CO)12, Os3(CO)12, Cr(CO)3(MeCN)3, (or W(CO)5(MeCN) or by treatment with Fe-atoms have been characterized by spectroscopic methods. Apart from the expected η2- and η4-complexes of the triene 1, condensation products are formed which arise from the formal [4 + 2]-cyclodimerization of 1 involving the

  通过将5，6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（1）与Fe 2（CO）9，Ru 3（CO）12，Os 3（CO）12，Cr加热生成的产物（CO）3（MeCN中）3，（或W（CO）5（MeCN中），或通过用铁原子治疗的特点是光谱方法除了预期η。2 -和η 4 -complexes三烯的1，从正式[4 + 2] -cyclodimerization所出现的缩合产物形成1涉及一个分子的内环双键和第二个分子的二烯部分。[4 + 2]-环二聚反应是通过在甲醇中的Os 3（CO）12催化的，得到1,4-环氧-7-甲氧基-2,3-二甲基-1,2,3,4,4a，9,9a ，10-八氢蒽（15））。Fe原子诱导立体选择性的[2 + 2]-环二聚化pf 1，它涉及其内环双键并产生二聚体8。