2,3,4,5,6-Pentamethylbiphenyl | 18356-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Pentamethylbiphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentamethyl-6-phenylbenzene
• CAS: 18356-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: HGCPUESVULYPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-Pentamethylbiphenyl 生成 2,3,4,6-Tetramethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Mokrousov,B.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1575 - 1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-4-phenyl-2,3,4,5,6-pentamethyl-2,5-cyclohexadiene 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,4,5,6-Pentamethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Koptyug,V.A.; Mozulenko,L.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 101 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki and Heck coupling reactions mediated by palladium complexes bearing trans-spanning diphosphines
  作者：Rhett C. Smith、Christina R. Bodner、Meredith J. Earl、Nathaniel C. Sears、Nicholas E. Hill、Lee M. Bishop、Nicholas Sizemore、Dave T. Hehemann、Justin J. Bohn、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.077

  日期：2005.1

  Palladium complexes of three trans-spanning diphosphines are examined for effecting C–C coupling reactions. Ten aryl halides of varying electron density were screened in Suzuki coupling reactions with phenylboronic acid and in Heck reactions with styrene. The results are discussed in terms of the unique flexibility and shape of the meta-terphenyl backbone upon which the diphosphine ligand is built.

  考察了三种跨跨二膦的钯配合物对CC偶联反应的影响。在与苯硼酸的Suzuki偶联反应和与苯乙烯的Heck反应中，筛选了十个电子密度不同的芳基卤化物。根据在其上建立二膦配体的间-三联苯骨架的独特柔韧性和形状来讨论结果。
• Synthesis, Catalytic Activity and Comparative Leaching Studies of Calix[8]arene‐Supported Pd‐NHC Complexes for Suzuki‐Miyaura Cross‐Couplings
  作者：Sandra Abi Fayssal、Timothée Naret、Julien Buendia、Axel Labattut、Vincent Huc、Cyril Martini、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/adsc.202101204

  日期：2022.3

  superior to that of more conventional homogeneous catalysts. Of main importance, a simple filtration of the insoluble supported catalysts after reaction afforded the lowest Pd contamination values in the target products, in some cases directly approaching the levels authorised by the industrial regulations. Offering furthermore the possibility of easy palladium recovery in the current context of its overconsumption

  报道了在苄氧基杯[8]芳烃大环上快速且可扩展地合成受支持的 NHC-Pd(II)-吡啶配合物。它们随后用于 Suzuki-Miyaura 基准反应，优化了金属中心周围配体的性质，提供了两种非常活跃的预催化剂。当在 EtOH 中用作绿色反应溶剂时，它们都可以促进具有挑战性的 API 前体在低催化负载下的交叉偶联。此外，它们的活性已被证明与更传统的均相催化剂相当甚至更好。最重要的是，在反应后对不溶性负载型催化剂进行简单过滤，可在目标产品中提供最低的 Pd 污染值，在某些情况下直接接近工业法规授权的水平。
• Klemm,L.H.; Karchesy,J.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 281 - 284
  作者：Klemm,L.H.、Karchesy,J.J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes with Aryl Boronic Acids
  作者：Shang-Dong Yang、Chang-Liang Sun、Zhao Fang、Bi-Jie Li、Yi-Zhou Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200704619

  日期：2008.2.8
• Palladium-Catalyzed Arylation of Simple Arenes with Iodonium Salts
  作者：Thomas E. Storr、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol400412z

  日期：2013.3.15

  The development of an arylation protocol for simple arenes with diaryliodonium salts using the Herrmann-Beller palladacycle catalyst is reported. The reaction takes simple aromatic feedstocks and creates valuable biaryls for use in all sectors of the chemical industry.