(2R,3S,5R)-5-(4-Amino-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 178420-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-Amino-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: 4-Amino-7-[2-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl]-5-trimethylsilylethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 178420-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃Si
• 分子量: 346.461
• InChiKey: DKSQZEPGWZNFPK-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-Amino-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-Amino-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282

文献信息

• [EN] HEAVY ATOM LABELED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACID POLYMERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET POLYMÈRES D'ACIDES NUCLÉIQUES MARQUÉS AVEC DES ATOMES LOURDS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZS GENETICS INC

  公开号：WO2014078652A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides compositions and methods to sequence nucleic acid polymers for improving sequencing read length using electron microscopy, e.g., high-resolution scanning transmission electron microscopy (STEM). The present disclosure further provides heavy-atom labeled compounds of Formula (I): nucleic acid polymers comprising one or more heavy-atom labeled units of Formula (II'): such as heavy-atom labeled nucleic acid polymers of Formula (II): and salts thereof, wherein each of G 1, G2, G 3, M 1, M2, Base, and n are as defined herein, optionally for use in the methods described.

  本公开提供了一种通过电子显微镜（例如高分辨扫描透射电子显微镜（STEM））对核酸聚合物进行测序以改善测序读长的组合物和方法。本公开进一步提供了式（I）的重原子标记化合物：包括一个或多个式（II'）的重原子标记单元的核酸聚合物，例如式（II）的重原子标记核酸聚合物，以及其盐，其中G1、G2、G3、M1、M2、碱基（Base）和n的每个定义如本文所述，可选择用于所述方法中。
• Transient and Switchable (Triethylsilyl)ethynyl Protection of DNA against Cleavage by Restriction Endonucleases
  作者：Pavel Kielkowski、Hana Macíčková-Cahová、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/anie.201102898

  日期：2011.9.5

  Restricted access to DNA: (Triethylsilyl)ethynyl‐modified 7‐deaza‐dATP is readily incorporated into DNA by primer extension or polymerase chain reaction using KOD XL polymerase. The silylethynyl‐ protected DNA resists the cleavage by restriction endonucleases (REs), such as RsaI (see scheme), but after it is treated with NH3, the resulting deprotected DNA is fully cleavable by the REs.

  限制进入DNA的途径:(三乙基甲硅烷基）乙炔基修饰的7-脱氮基-dATP易于通过引物延伸或使用KOD XL聚合酶的聚合酶链反应掺入DNA中。甲硅烷基乙炔基保护的DNA可以抵抗限制性核酸内切酶（RE）（例如RsaI）的切割（请参见方案），但是在用NH 3处理后，所得的脱保护DNA可以被RE完全切割。
• Fluorescent dATP for DNA Synthesis <i>In Vivo</i>
  作者：Verena N. Schreier、Morten O. Loehr、Ting Deng、Evelyn Lattmann、Alex Hajnal、Stephan C.F. Neuhauss、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1021/acschembio.0c00654

  日期：2020.11.20

  Fluorescent nucleoside triphosphates are powerful probes of DNA synthesis, but their potential use in living animals has been previously underexplored. Here, we report the synthesis and characterization of 7-deaza-(1,2,3-triazole)-2′-deoxyadenosine-5′-triphosphate (dATP) derivatives of tetramethyl rhodamine (“TAMRA-dATP”), cyanine (“Cy3-dATP”), and boron-dipyrromethene (“BODIPY-dATP”). Upon microinjection

  荧光核苷三磷酸是DNA合成的有力探针，但是其在活体动物中的潜在用途以前尚未得到充分的研究。在此，我们报告了四甲基若丹明（“ TAMRA-dATP”），花青（“ TAMRA-dATP”）的7-脱氮-（1,2,3-三唑）-2'-脱氧腺苷-5'-三磷酸（dATP）衍生物的合成和表征Cy3-dATP”）和硼二吡咯亚甲基（“ BODIPY-dATP”）。显微注射到活的斑马鱼胚胎中后，所有三种化合物均被整合到分裂细胞的DNA中。但是，它们对胚胎毒性的影响是高度可变的，具体取决于染料的确切结构。TAMRA-EdATP在脊椎动物（斑马鱼）和线虫（秀丽隐杆线虫）中具有高亮度，低毒性以及快速掺入和耗竭动力学方面表现出卓越的特性。）。TAMRA-EdATP可实现前所未有的体内DNA复制和染色体分离的实时可视化。
• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。
• Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf

  DOI：10.1055/s-1996-4282

  日期：1996.6

  The 7-alkynyl-2’-deoxytubercidins (7-deaza-2’-deoxyadenosines) 7-17 have been prepared by the Pd(0)/Cu(I)-catalyzed cross coupling of 7-iodo-2’-deoxytubercidin (2d) with terminal alkynes. The coupling products include 17α-ethynyltestosterone and 17α-ethynylestradiol derivatives (16, 17).

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。