(p-methylbenzoyl)pentamethylbenzene | 103224-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-methylbenzoyl)pentamethylbenzene
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentamethylphenyl 4-tolyl ketone；2,3,4,5,6,4'-hexamethyl-benzophenone；2,3,4,5,6,4'-Hexamethyl-benzophenon；(4-Methylphenyl)-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
• CAS: 103224-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: JJQFKANUHBDMGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-methylbenzoyl)pentamethylbenzene 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 五甲基苯
  参考文献：
  名称：

  酰戊基甲基苯的三氟乙酸催化芳烃转酰基作用

  摘要：

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。

  DOI：

  10.1039/p29860000847
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三氟甲苯 、 五甲基苯 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(p-methylbenzoyl)pentamethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基的CF裂解合成各种芳香酮。

  摘要：

  公开了一种通过三氟甲基的CF裂解来有效合成芳族酮的方法。转化的高官能团耐受性和三氟甲基在各种反应中的显着稳定性使多取代芳族酮得以高效合成，包括邻位锂化，芳烃化学和交叉偶联等有用的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202001816

文献信息

• Isolation, X-ray Structures, and Electronic Spectra of Reactive Intermediates in Friedel−Crafts Acylations
  作者：M. G. Davlieva、S. V. Lindeman、I. S. Neretin、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo0501588

  日期：2005.5.1

  Reactive intermediates in the Friedel−Crafts acylation of aromatic donors are scrutinized upon their successful isolation and X-ray crystallography at very low temperatures. Detailed analyses of the X-ray parameters for the [1:1] complexes of different aliphatic and aromatic-acid chlorides with the Lewis acids antimony pentafluoride and pentachloride, gallium trichloride, titanium and zirconium tetrachlorides

  在非常低的温度下成功分离和进行X射线晶体学分析时，会仔细研究芳族供体的Friedel-Crafts酰化反应中的反应中间体。对不同脂肪族和芳香族酰氯与路易斯酸五氟化锑和五氯化锑，三氯化镓，钛和四氯化锆的[1：1]配合物的X射线参数的详细分析，为形成的活化机理提供了意想不到的见解关键的lium骨碳正离子。同样，脂族和芳族酰基lium亲电体的X射线结构检查也被分离为结晶盐，这表明它们具有亲电反应性。
• Trifluoroacetic acid-catalysed transacylation of arenes by acylpentamethylbenzene
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Takanobu Shimada、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/p29860000847

  日期：——

  by the mixed anhydride. The mechanism resulting in an ipso-protonated intermediate B was deduced from the reaction of acetylmesitylene with [2H]TFA as well as from the rate of deacetylation of 3,5-dideuterioacetylmesitylene with TFA. The formation of such an intermediate was also independently confirmed by 13C n.m.r. spectroscopic studies on AcPMB in superacid solutions under stable ion conditions.

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。
• Positional Reactivity of Acylpolymethylbenzenes in Electrophilic Substitution
  作者：Kazunori Matsuura、Yasuo Kimura、Hisakazu Takahashi、Toshio Morita、Ichiro Takahashi、Hidehiko Kitajima、Takashi Keumi

  DOI：10.1246/bcsj.67.757

  日期：1994.3

  Friedel–Crafts acylation, bromination, deuteration, and nitration of acetylpentamethylbenzene (APMB), 1-acetyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene (ATMB), and 1-benzoyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene (BTMB) and...

  乙酰基五甲基苯 (APMB)、1-乙酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (ATMB) 和 1-苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (BTMB) 的 Friedel-Crafts 酰化、溴化、氘化和硝化） 和...
• Preparation and Properties of Substituted Benzhydryl Carbonium Ions
  作者：Hilton A. Smith、R. Gene Thompson

  DOI：10.1021/ja01612a018

  日期：1955.4
• Regioselective side-chain nitration of polymethylbenzenes directed by an acyl function and its application to the synthesis of polysubstituted phthalic acid derivatives
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Koichi Teramoto、Hisakazu Takahashi、Hiroshi Yamamoto、Kazuhiko Ikeno、Masahiko Hanaki、Toshihiko Inagaki、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1021/jo00368a006

  日期：1986.9