4-(naphthalen-2-ylthio)benzonitrile | 1055712-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-ylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 1055712-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NS
• 分子量: 261.347
• InChiKey: QWKXDQWTAPQWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyl 4-cyanophenyl sulfide 、 2-萘硫醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 锰 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到4-(naphthalen-2-ylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的芳基2-吡啶基硫醚与烷基和芳基硫醇偶联的C-S键断裂

  摘要：

  已经开发出镍催化的 C-S Py键活化反应来生产各种硫醚。该反应由用户友好、廉价、空气和水分稳定的镍预催化剂促进。各种芳基 2-吡啶基硫醚和范围广泛的烷基和芳基硫醇底物在该过程中是可耐受的，从而以中等至极好的产率提供产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132453

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• Formation of C–C, C–S and C–N bonds catalysed by supported copper nanoparticles
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Arina V. Murashkina、Iris Martín-García、Francisco Alonso、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c7cy01343d

  日期：——

  to form carbon–carbon, carbon–sulfur and carbon–nitrogen bonds. CuNPs/zeolite has been found to be the best one in the Sonogashira reaction of aryl iodides and arylacetylenes, as well as in the coupling of aryl halides with aryl and alkyl thiols, being reusable in both cases. However, the arylation of nitrogen-containing heterocycles (imidazole, pyrazole, benzimidazole and indole) has been better accomplished

  过渡金属催化的交叉偶联反应仍受钯化学的支配。在最近的过去，铜因其价格便宜和在某些反应中具有同等功能而相对于钯获得了发展。在沸石，二氧化钛，蒙脱土和活性炭上的四种由铜纳米颗粒组成的催化剂已经在无钯和无配体的三个交叉偶联反应中形成碳-碳，碳-硫和碳-氮键的条件下进行了测试。在芳基碘化物和芳基乙炔的Sonogashira反应中，以及在芳基卤化物与芳基和烷基硫醇的偶联中，CuNP /沸石是最好的一种，在两种情况下都可以重复使用。但是，使用CuNP /二氧化钛可以更好地完成含氮杂环（咪唑，吡唑，苯并咪唑和吲哚）的芳基化反应，尽管CuNPs /活性炭显示出更好的回收性能。已将纳米结构催化剂的催化活性与十二种市售铜催化剂的催化活性进行了比较，前者在所研究的三种类型的反应中均优于后者。
• Mechanistic Insights into C−S Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Nickel Bis(phosphinite) Pincer Complexes
  作者：Jie Zhang、Christopher M. Medley、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1021/om100816d

  日期：2010.12.13

  these catalytic reactions, such as nickel thiolate complexes [2,6-(Ph2PO)2C6H3]NiSAr (Ar = Ph, 2a; Ar = p-MeC6H4, 3a; Ar = p-MeOC6H4, 4a), have been synthesized and spectroscopically characterized. The reaction between 2a and PhI in DMF-d7 is slow enough to argue against 2a being directly involved in the C−S bond-forming step. NMR studies suggest that the pincer ligand framework in complexes 1a, 3a

  双（次膦酸酯）镍钳形配合物[2,6-（R 2 PO）2 C 6 H 3 ] NiCl（R = Ph，1a ; R = Me，1b ; R = i Pr，1c ; R = t Bu，1d）在芳基碘化物和芳基硫醇的交叉偶联中显示催化活性。最佳的催化条件包括在80°C的DMF中含有1 mol％的1a和2当量的KOH（相对于芳基硫醇），并能承受底物中的各种官能团。这些催化反应中的潜在中间体，例如硫醇镍络合物[2,6-（Ph 2 PO）2 C 6 H3 ]尼萨尔（AR = PH，图2a ; Ar为p -MeC 6 ħ 4，图3a ; Ar为p -MeOC 6 ħ 4，图4a），已经合成和光谱表征。DMF- d 7中2a和PhI之间的反应足够缓慢，足以证明2a直接参与了CS键形成步骤。NMR研究表明，配合物1a，3a和4a中的钳位配体骨架通过POH键的裂解被KOH破坏，从而释放出Ph 2POK，进一步分解会生成Ph
• Enforced Electronic‐Donor‐Acceptor Complex Formation in Water for Photochemical Cross‐Coupling
  作者：Ya‐Ming Tian、Evamaria Hofmann、Wagner Silva、Xiang Pu、Didier Touraud、Ruth M. Gschwind、Werner Kunz、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202218775

  日期：——

  The sugar alcohol meglumine can solubilize organic compounds in water to synthetically useful levels, allowing the formation of enforced electron donor acceptor (EDA) complexes in water. These EDA complexes offer a new activation for light driven C−C and C−S cross-coupling chemistry without sensitizers.

  糖醇葡甲胺可以将水中的有机化合物溶解到合成有用的水平，从而在水中形成强制电子供体受体 (EDA) 复合物。这些 EDA 复合物为光驱动的 C−C 和 C−S 交叉偶联化学提供了一种新的激活，无需敏化剂。
• US7279514B2
  申请人：——

  公开号：US7279514B2

  公开（公告）日：2007-10-09