4-benzylphenyl methanesulfonate | 93718-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylphenyl methanesulfonate
• 英文别名: (4-Benzylphenyl) methanesulfonate
• CAS: 93718-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: JVJIUBNCQPDVKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylphenyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  在NH（4）OAc存在下，使用Mg金属和MeOH进行Pd / C催化的苯酚衍生物的脱氧。

  摘要：

  开发了一种在室温下使用Mg金属在MeOH中的Pd / C催化的经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯对酚羟基进行脱氧的方法。NH 4 OAc的添加显着影响反应性和反应速率。该方法对于在非常温和的反应条件下提供对环境无害且可广泛应用的酚醇去除方法特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol060045q
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基二苯甲烷 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-benzylphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-MeOH-NH（4）OAc系统的Pd / C催化的芳基磺酸盐还原反应的机理研究。

  摘要：

  已经通过使用Pd / C-Mg-MeOH的组合物建立了经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯使酚羟基脱氧的方法。NH（4）OAc添加到系统中明显加快了反应速度，扩大了反应范围。机理研究表明，从Pd（0）中心到苯环的单电子转移过程涉及芳基磺酸盐的还原，并且NH（4）OAc用作Mg盐的增溶剂和Hg的促进剂。电子转移，从而增强了反应过程。我们的方法也适用于以CH（3）OD为溶剂和氘源的苯衍生物的区域选择性氘化：原始羟基可以被氘原子有效地取代。

  DOI：

  10.1002/chem.200601184

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Deoxygenation of Phenol Derivatives Using Mg Metal and MeOH in the Presence of NH₄OAc
  作者：Hironao Sajiki、Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol060045q

  日期：2006.3.2

  A Pd/C-catalyzed deoxygenation method of phenolic hydroxyl groups via aryl triflates or mesylates using Mg metal in MeOH at room temperature was developed. The addition of NH4OAc dramatically affects the reactivity and reaction rate. This method is particularly attractive to provide an environmentally benign and widely applicable removal method of phenolic alcohols under quite mild reaction conditions

  开发了一种在室温下使用Mg金属在MeOH中的Pd / C催化的经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯对酚羟基进行脱氧的方法。NH 4 OAc的添加显着影响反应性和反应速率。该方法对于在非常温和的反应条件下提供对环境无害且可广泛应用的酚醇去除方法特别有吸引力。
• Synthesis of biaryls via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids and aryl mesylates
  作者：Masato Ueda、Atsushi Saitoh、Saori Oh-tani、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00809-6

  日期：1998.10

  The cross-coupling reaction of arylboronic acids (1.3 equivs) with aryl methane-sulfonates was carried out in the presence of a nickel(0) catalyst (3 mol%) and K3PO4·nH2O (3 equivs). The use of toluene as the solvent and the nickel(0)-dppf catalyst prepared from NiCl2(dppf) plus dppf with BuLi were recognized to be the most efficient to achieve both high yields and high selectivity. The reaction can

  在镍（0）催化剂（3摩尔％）和K 3 PO 4 ·nH 2 O（3当量）的存在下，进行芳基硼酸（1.3当量）与芳基甲烷磺酸盐的交叉偶联反应。公认使用甲苯作为溶剂以及由NiCl 2（dppf）加dppf与BuLi制备的镍（0）-dppf催化剂是实现高收率和高选择性的最有效方法。该反应可用于各种电子不足和富集的芳基甲磺酸盐，以得到高产率。
• Mechanistic Study of a Pd/C-Catalyzed Reduction of Aryl Sulfonates Using the Mg–MeOH–NH4OAc System
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200601184

  日期：2007.2.2

  method for the deoxygenation of phenolic hydroxy groups via aryl triflates or mesylates has been established by using a combination of Pd/C-Mg-MeOH. The addition of NH(4)OAc to the system markedly accelerated the reaction rate and expanded the scope of the reaction. Mechanistic studies suggested that a single-electron transfer process from the Pd(0) center to the benzene ring is involved in the reduction

  已经通过使用Pd / C-Mg-MeOH的组合物建立了经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯使酚羟基脱氧的方法。NH（4）OAc添加到系统中明显加快了反应速度，扩大了反应范围。机理研究表明，从Pd（0）中心到苯环的单电子转移过程涉及芳基磺酸盐的还原，并且NH（4）OAc用作Mg盐的增溶剂和Hg的促进剂。电子转移，从而增强了反应过程。我们的方法也适用于以CH（3）OD为溶剂和氘源的苯衍生物的区域选择性氘化：原始羟基可以被氘原子有效地取代。
• Triethanolamine-based deep eutectic solvent as a novel, biocompatible, reusable, and efficient dual catalyst/solvent media for the selective tosylation and mesylation of phenols
  作者：Fatemeh Abbasi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133780

  日期：2024.2

  reusable catalyst/solvent system, was applied for the selective tosylation of phenols under mild conditions. This DES can easily be recycled up to four times without significantly affecting the reaction progress. The advantages of this protocol are the absence of any additives, ligands and metals, as well as the use of a dual solvent/catalyst system, which includes easy preparation, stability and reusability

  低共熔溶剂（DES）通常由氢键供体和氢键受体组成，由于其可调性、生物可降解性和合成成本低，最近被广泛研究为各种应用的有效且有用的溶剂。在这项工作中，我们通过热重分析（TGA）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、差示扫描量热法（DSC）制备并鉴定了[苄基（2-羟乙基）二甲基氯化氮][三乙醇胺] 2作为一种新型DES。 )、循环伏安法 (CV)、氢电位 (pH)、折射率、粘度和电导率。该DES是一种可重复使用的催化剂/溶剂系统，用于在温和条件下选择性对苯酚进行甲苯磺酰化。这种 DES 可以轻松回收四次，而不会显着影响反应进度。该方案的优点是不存在任何添加剂、配体和金属，以及使用双溶剂/催化剂系统，包括易于制备、稳定性和可重复使用性、反应时间短和优异的产物产率。