(p-cyanophenyl)dimethylphosphine oxide | 61738-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-cyanophenyl)dimethylphosphine oxide
• 英文别名: 4-(dimethylphosphoryl)benzonitrile；(p-Cyanophenyl)-dimethylphosphinoxid；Dimethyl-p-cyanophenylphosphinoxid；4-(Dimethylphosphoryl)benzonitrile；4-dimethylphosphorylbenzonitrile
• CAS: 61738-49-6
• 化学式: C₉H₁₀NOP
• 分子量: 179.158
• InChiKey: FXDDMVHGFFJOMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-cyanophenyl)dimethylphosphine oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(4-(aminomethyl)phenyl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 二甲基氧化膦 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (p-cyanophenyl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANNELATED PHENOXYACETAMIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和Z-具有规范中指示的含义之一，或其药学上可接受的盐，以及将式(I)的化合物用作药物的用途，包括至少一个式(I)化合物的药物组成物，以及含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20170050992A1

文献信息

• NOVEL ANNELATED PHENOXYACETAMIDES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20170050992A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and Z − have one of the meanings as indicated in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the use of compounds of formula (I) as a medicament, to pharmaceutical compositions comprising at least one compound of formula (I), as well as to medicament combinations containing one or more compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和Z-具有规范中指示的含义之一，或其药学上可接受的盐，以及将式(I)的化合物用作药物的用途，包括至少一个式(I)化合物的药物组成物，以及含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物。
• Annelated phenoxyacetamides
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10221202B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, and Z− have one of the meanings as indicated in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the use of compounds of formula (I) as a medicament, to pharmaceutical compositions comprising at least one compound of formula (I), as well as to medicament combinations containing one or more compounds of formula (I).

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3 和 Z- 具有说明书中所述的含义之一或其药学上可接受的盐；涉及式 (I) 化合物作为药物的用途；涉及包含至少一种式 (I) 化合物的药物组合物；以及涉及包含一种或多种式 (I) 化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL ANNELATED PHENOXYACETAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX PHÉNOXYACÉTAMIDES ANNELÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017028927A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, and Z- have one of the meanings as indicated in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the use of compounds of formula (I) as a medicament, to pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I), as well as to medicament combinations containing one or more compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和Z-具有规范中指示的含义之一或其药学上可接受的盐，以及将式(I)的化合物用作药物，包含至少一种式(I)化合物的药物组合物，以及含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物。
• Phosphine Oxides (−POMe₂) for Medicinal Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications
  作者：Maksym V. Stambirskyi、Tetiana Kostiuk、Serhii I. Sirobaba、Alexander Rudnichenko、Dmytro L. Titikaiev、Yurii V. Dmytriv、Halyna Kuznietsova、Iryna Pishel、Petro Borysko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01413

  日期：2021.9.17

  A general practical approach to hetero(aromatic) and aliphatic P(O)Me2-substituted derivatives is elaborated. The key synthetic step was a [Pd]-mediated C–P coupling of (hetero)aryl bromides/iodides with HP(O)Me2. The P(O)Me2 substituent was shown to dramatically increase solubility and decrease lipophilicity of organic compounds. This tactic was used to improve the solubility of the antihypertensive

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。