methyl 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 299920-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4,6-dinitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 299920-65-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₆S
• mdl: MFCD02110208
• 分子量: 297.248
• InChiKey: GERYALREBTVTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁硫醇 、 methyl 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以90%的产率得到3-Amino-4-isobutylsulfanyl-6-nitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,6-二硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸酯中4-硝基的区域特异性取代：氨基的意外活化作用

  摘要：

  2,4,6-三硝基苯甲腈与巯基乙酸的酯的环缩合导致形成3-氨基-4,6-二硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸酯3。的相互作用3与阴离子亲核试剂RO -（R = CF 3 CH 2，CHCCH 2），RS -（R = PH，物理信道2，（CH 3）2 CHCH 2），N 3 -在NMP或DMF引线仅取代4-NO 2基团。3中给电子NH 2基团的取代氢意外地并显着阻碍了硝基的亲核取代。如半经验量子化学计算所示，假设在NH 2基团的影响下，4-NO 2 in 3的增加的反应性与该基团相对于芳环平面的扭曲有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01833-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonylmethylthio)-4,6-dinitrobenzamide 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。4. 基于 2,4,6-三硝基苯甲酰胺的无硝基 4,6-二取代-3-氨基苯并噻吩衍生物的合成

  摘要：

  基于现有的 2,4,6-三硝基苯甲酰胺，开发了一种方便合成无硝基 4,6-二取代 3-氨基苯并噻吩、它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物的方法。该合成需要用 S-、N- 和 O- 亲核试剂逐步对起始化合物中的所有硝基进行亲核取代，然后进行索普-齐格勒环化。

  DOI：

  10.3987/com-05-10644

文献信息

• ——
  作者：I. L. Dalinger、T. I. Cherkasova、S. S. Vorob"ev、A. V. Aleksandrov、G. P. Popova、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/a:1015043815242

  日期：——

  The direction of the nitro group substitution (the ratio of the ortho/para substitution) in 2,4,6-trinitrobenzonitrile Under the action of anionic nucleophiles (McO(-), RS-, and NO as well as of HCl was studied. The factors favoring ortho substitution were revealed.