1,4-diphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazine | 37046-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 1,4-diphenyl-[1,2,4,5]tetrazinane；1,4-diphenyl-hexahydro-[1,2,4,5]tetrazine；1,4-Diphenyl-hexahydro-[1,2,4,5]tetrazin；1,4-Diphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazin；1,4-Diphenyl-hexahydro-symm.-tetrazin；1,4-Diphenyl-hexahydro-s-tetrazin；1,4-Diphenyl-1,2,4,5-tetrazinane
• CAS: 37046-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄
• 分子量: 240.308
• InChiKey: MVMXKZWCEPJOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-甲基-2-苯基肼
  参考文献：
  名称：

  Schmitz,E.; Ohme,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 635, p. 82 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯肼,盐酸盐 在 硫化氢 、 sodium butanolate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到1,4-diphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclothiomethylation of aryl hydrazines with formaldehyde and hydrogen sulfide

  摘要：

  在酸性介质（HCl）中，以1:3:2的比例将氨基苯肼与CH2O和H2S进行环硫甲基化反应，得到之前未报道的3-苯基-1,3,4-噻二唑烷（产率35%）和N-苯基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率35%）。在碱性介质（BuONa）中进行类似反应则产生了N-苯基（全氢-1,3-噻唑烷-3-基）胺（产率22%）。1,2-二苯基肼与CH2O和H2S在碱性介质中反应得到了1,2,4,5-四苯基六氢-1,2,4,5-四氮杂烯以及之前未知的3,4-二苯基-1,3,4-噻二唑烷和5,6-二苯基四氢-1,3,5,6-二噻二氮烯，产率分别为39%和22%。苄基肼的环硫甲基化反应产生了之前未知的双[(6-苄基-4,2,6-噻二唑烷-2-基)甲基]硫（产率60%）和N-苄基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率19%）。对磺酰肼的反应产生了3-[(对甲苯基)磺酰]-1,3,4-噻二唑烷、N-(全氢-1,3,5-二硫唑-5-基)-对甲苯基磺酰胺以及3,7-二(对甲苯基磺酰胺)-1,5-二硫-3,7-二氮杂环辛烷，产率分别为21%、38%和41%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0493-7

文献信息

• Hesse; Barke, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 95,98
  作者：Hesse、Barke

  DOI：——

  日期：——
• TETRAZINDERIVATE MIT ANTIMYKOTISCHER WIRKUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Phenion GmbH & Co. KG

  公开号：EP1848276A1

  公开（公告）日：2007-10-31
• [DE] TETRAZINDERIVATE MIT ANTIMYKOTISCHER WIRKUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] TETRAZINE DERIVATIVES HAVING AN ANTIMYCOTIC EFFECT, AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE TETRAZINE A ACTION ANTIMYCOSIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：PHENION GMBH & CO KG

  公开号：WO2006087135A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The invention relates to compositions containing at least one tetrazine derivative of general formula (I), wherein the radicals R₁ to R₈ independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl radical, alkenyl radical, alkinyl radical, aryl radical, or heteroaryl radical. Also disclosed is the use of said tetrazine derivatives in the field of crop protection, medicine, pharmacology, hygiene, and similar. The inventive compounds of formula (I) are particularly suitable for use in crop protection agents and medicaments as a result of the potential fungistatic and fungicidal effect thereof, among other things.
  [FR] L'invention concerne des compositions contenant au moins un dérivé de la tétrazine de formule (I), dans laquelle les résidus R₁ à R₈, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'oxygène ou un résidu éventuellement substitué d'alkyle, d'alcényle, d'alkinyle, d'aryle ou d'hétéroaryle, L'invention concerne également l'utilisation des dérivés de tétrazine dans le domaine de la protection végétale, la médecine, la pharmacie, l'hygiène et analogues. En fonction de leur potentiel d'action fongicide ou fongistatique, les composés de formule (I) conviennent en particulier dans l'utilisation d'agents protecteur des végétaux et les médicaments.
  [DE] Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen, welche mindestens ein Tetrazinderivat der allgemeinen Formel (I) enthalten, wobei in der allgemeinen Formel (I) die Reste R₁ bis R₈, jeweils unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylrest darstellen, sowie die Verwendung dieser Tetrazinderivate im Bereich des Pflanzenschutzes, der Medizin, der Pharmazie, der Hygiene und dergleichen. Aufgrund ihres unter anderem fungistatischen und fungiziden Wirkpotentials eignen sich die Verbindungen der Formel (I) insbesondere zur Verwendung in Pflanzenschutzmitteln und Arzneimitteln.
• Cyclothiomethylation of aryl hydrazines with formaldehyde and hydrogen sulfide
  作者：V. R. Akhmetova、G. R. Nadyrgulova、T. V. Tyumkina、Z. A. Starikova、D. G. Golovanov、M. Yu. Antipin、R. V. Kunakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-006-0493-7

  日期：2006.10

  Cyclothiomethylation of phenyl hydrazine with CH2O and H2S in a ratio of 1: 3: 2 in an acidic medium (HCl) afforded previously unknown 3-phenyl-1,3,4-thiadiazolidine (35% yield) and N-phenyl(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)amine (35% yield). The analogous reaction in an alkaline medium (BuONa) produced N-phenyl(perhydro-1,3-thiazetidin-3-yl)amine (22% yield). The reaction of 1,2-diphenyl hydrazine with CH2O and H2S in an alkaline medium gave 1,2,4,5-tetraphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazine and previously unknown 3,4-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine and 5,6-diphenyltetrahydro-1,3,5,6-dithiadiazepine in 39 and 22% yields, respectively. Cyclothiomethylation of benzyl hydrazine afforded previously unknown bis[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidin-2-yl)methyl] sulfide (60% yield) and N-benzyl(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)amine (19% yield). The reaction of tosyl hydrazine produced 3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazolidine, N-(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)-p-tolylsulfonamide, and 3,7-bis(p-tolylsulfonylamino)-1,5-dithia-3,7-diazacyclooctane in 21, 38, and 41% yields, respectively.

  在酸性介质（HCl）中，以1:3:2的比例将氨基苯肼与CH2O和H2S进行环硫甲基化反应，得到之前未报道的3-苯基-1,3,4-噻二唑烷（产率35%）和N-苯基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率35%）。在碱性介质（BuONa）中进行类似反应则产生了N-苯基（全氢-1,3-噻唑烷-3-基）胺（产率22%）。1,2-二苯基肼与CH2O和H2S在碱性介质中反应得到了1,2,4,5-四苯基六氢-1,2,4,5-四氮杂烯以及之前未知的3,4-二苯基-1,3,4-噻二唑烷和5,6-二苯基四氢-1,3,5,6-二噻二氮烯，产率分别为39%和22%。苄基肼的环硫甲基化反应产生了之前未知的双[(6-苄基-4,2,6-噻二唑烷-2-基)甲基]硫（产率60%）和N-苄基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率19%）。对磺酰肼的反应产生了3-[(对甲苯基)磺酰]-1,3,4-噻二唑烷、N-(全氢-1,3,5-二硫唑-5-基)-对甲苯基磺酰胺以及3,7-二(对甲苯基磺酰胺)-1,5-二硫-3,7-二氮杂环辛烷，产率分别为21%、38%和41%。
• Schmitz,E.; Ohme,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 635, p. 82 - 91
  作者：Schmitz,E.、Ohme,R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图