4-nitro-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol | 155797-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-nitro-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-nitrobenzyl)(2-pyridylmethyl)amine；N-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)(pyridin-2-ylmethyl)amine；4-Nitro-2-[(pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenol；4-nitro-2-[(pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• CAS: 155797-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: PWEPSKBKWZPEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  463.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 4-nitro-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到4-nitro-2-(((pyridin-2-ylmethyl)(4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜(II) 吡啶基氨基酚盐：低氧选择性、靶向核的细胞毒素和磁共振探针

  摘要：

  通过使用具有氧化还原活性的金属络合物来靶向许多肿瘤中发现的低氧（缺氧）环境是一种可以提高疗效并减少化疗副作用的策略。我们已经开发了一系列基于三齿吡啶氨基酚盐的配体的 Cu II配合物，用于在缺氧组织提供的还原窗口中优先激活。此外，带有悬垂 CF 3基团的配体官能化为金属中心的氧化还原过程和细胞环境中的行为的磁共振研究提供了19 F 光谱手柄。在配体主链的苯酚基团在代替对位用H，Cl和NO位置2调节 Cu II中心的还原电位，给出低于缺氧组织预期窗口的一系列值。NO 2取代的复合物具有最高的还原潜力，对在缺氧条件下生长的 HeLa 细胞显示出增强的细胞毒性选择性。如通过细胞形态分析所确定的，细胞死亡通过细胞凋亡发生。的组合19 F NMR和ICP-OES表示NO的本地化2在HeLa细胞核复杂和缺氧条件下增加的细胞累积。这与 DNA 核酸酶活性是细胞毒性活性的可能来源相关，如在 Cu II存在下切割

  DOI：

  10.1002/chem.202100603
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-氯甲基-4-硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitro-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  含有酚盐和苯并咪唑/吡啶侧基的新型三脚架配体的铜（II）配合物：合成，结构，光谱和电化学行为

  摘要：

  已分离出包含酚羟基和苯并咪唑或吡啶基的三齿和四齿三脚架配体的单核铜（II）配合物。它们的类型为[CuL（X）]· n H 2 O，[CuL（H 2 O）] X· n H 2 O或[CuL]· n H 2 O，其中X = Cl –，ClO 4 –， N 3 –或NCS –且n = 0–4。所有配合物的电子光谱在14000 cm –1附近均显示出较宽的吸收带多晶以及冷冻溶液的EPR光谱是轴向的，表明基于正方形的几何形状。[CuL（Cl）] [HL =（2-羟基-5-硝基苄基）双（2-吡啶基甲基）胺]的晶体结构在Cu II附近显示出正方形的金字塔形几何形状。在三斜晶系空间群的单核络合物结晶P与一个= 6.938（1），b = 11.782（6），C ^ = 12.678（3）a和α= 114.56（3），β= 92.70（2），γ= 95.36 （2）°。配位平面由一个叔胺和两个吡啶氮和一个氯离

  DOI：

  10.1039/dt9940001219

文献信息

• Synthesis, structure, spectra and redox chemistry of iron(III) complexes of tridentate pyridyl and benzimidazolyl ligands
  作者：Rathinam Viswanathan、Mallayan Palaniandavar、Thailampillai Balasubramanian、P. Thomas Muthiah

  DOI：10.1039/dt9960002519

  日期：——

  octahedral 1 : 2 iron(III) complexes of Schiff bases derived from salicylaldehyde and aromatic amines and the 1 : 1 and 1 : 2 complexes of bis(pyridin-2-yl)-aza and bis(benzimidazol-2-yl)-aza and -thioether ligands have been isolated. The crystal structure of trichloro[bis(pyridin-2-ylmethyl)amine]iron(III) has been determined. It contains two crystallographically independent molecules in the asymmetric

  水杨醛和芳香胺衍生的席夫碱的一系列高自旋八面体1：2铁（III）配合物以及双（吡啶-2-基）-氮杂和双（苯并咪唑-已经分离出2-基）-氮杂和-硫醚配体。已经确定了三氯[双（吡啶-2-基甲基）胺]铁（III）的晶体结构。它在不对称晶胞中包含两个晶体学独立的分子。在每个分子中，铁（III）具有菱形扭曲的八面体配位，由面部配体的所有三个氮原子和三个氯离子组成。立体化学和/或供体原子变化对UV / VIS和EPR光谱以及Fe III –Fe II的影响讨论了氧化还原电势以及铁（III）中心的路易斯酸度。[FeL 1 2 ] Cl [HL 1 = N-（吡啶-2-基甲基）水杨基亚胺]的酚盐对铁（III）电荷转移带能更高，其Fe III -Fe II氧化还原电位比对应的1：1复合物的那些。
• Structural, spectroscopic, and electrochemical behavior of trans-phenolato cobalt(<scp>iii</scp>) complexes of asymmetric NN′O ligands as archetypes for metallomesogens
  作者：Rajendra Shakya、Camille Imbert、Hrant P. Hratchian、Mauricio Lanznaster、Mary Jane Heeg、Bruce R. McGarvey、Marco Allard、H. Bernhard Schlegel、Claudio N. Verani

  DOI：10.1039/b514190g

  日期：——

  In order to understand and predict structural, redox, magnetic, and optical properties of more complex and potentially mesogenic electroactive compounds such as [CoIII(Lt-BuLC)2]ClO4 (1), five archetypical complexes of general formula [CoIII(LRA)2]ClO4, where R = H (2), tert-butyl (3), methoxy (4), nitro (5), and chloro (6), were obtained and studied by means of several spectrometric, spectroscopic, and electrochemical methods. The complexes 2, 4, and 6 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and show the metal center in an approximate D2h symmetry. Experimental results support the fact that the electron donating or withdrawing nature of the phenolate-appended substituents changes dramatically the redox and spectroscopic properties of these compounds. The 3d6 electronic configuration of the metal ion dominates the overall geometry adopted by these compounds with the phenolate rings occupying trans positions to one another. Formation of phenoxyl radicals has been observed for 1, 3, and 6, but irreversible ligand oxidation takes place upon bulk electrolysis. These data were compared to detailed B3LYP/6-31G (d)-level computational calculations and have been used to account for the results observed. A comparison between compound 1 and archetype 3, validates the approach of using archetypical models to study metal-containing soft materials.

  为了了解和预测[CoIII(Lt-BuLC)2]ClO4 (1)等更为复杂且可能具有介电性的电活性化合物的结构、氧化还原、磁性和光学特性，我们提出了五种典型的通式[CoIII(LRA)2]ClO4、通过几种光谱学、能谱学和电化学方法，研究了五种通式为 [CoIII(LRA)2]ClO4 的典型配合物，其中 R = H (2)、叔丁基 (3)、甲氧基 (4)、硝基 (5) 和氯基 (6)。络合物 2、4 和 6 采用单晶 X 射线衍射表征，显示金属中心近似为 D2h 对称。实验结果证明，苯酚取代基的供电子或取电子性质极大地改变了这些化合物的氧化还原和光谱特性。金属离子的 3d6 电子构型主导了这些化合物采用的整体几何形状，苯酚环彼此占据反式位置。在 1、3 和 6 中观察到苯氧自由基的形成，但在大量电解时会发生不可逆的配体氧化。这些数据与详细的 B3LYP/6-31G (d)-level 计算结果进行了比较，并用于解释所观察到的结果。化合物 1 与原型 3 之间的比较验证了使用原型模型研究含金属软材料的方法。
• Synthesis, Structure, and Anticancer Activity of Gallium(III) Complexes with Asymmetric Tridentate Ligands:  Growth Inhibition and Apoptosis Induction of Cisplatin-Resistant Neuroblastoma Cells
  作者：Rajendra Shakya、Fangyu Peng、Jianguo Liu、Mary Jane Heeg、Claudio N. Verani

  DOI：10.1021/ic060106g

  日期：2006.8.1

  iodo (5) groups. Complexes 1 and 3 have had their molecular structure solved by X-ray crystallography and show distinct coordination modes. Complexes 1-5 were tested for growth-inhibition activity on cisplatin-resistant human neuroblastoma cells; those containing halogen substituents on the phenolate rings, i.e., 3-5, showed activity superior to that observed for cisplatin and induced apoptosis of neuroblastoma

  合成并表征了五种被描述为[Ga（III）（LX）2] ClO4的镓（III）配合物，其中（LX）-是一系列包含吡啶和4,6-取代酚部分的不对称配体的去质子化形式通过光谱学和光谱学方法。苯酚取代基包括吸电子和供电子的甲氧基（1），硝基（2），氯（3），溴（4）和碘（5）基团。配合物1和3已通过X射线晶体学解析了其分子结构，并显示出不同的配位模式。测试了复合物1-5对顺铂耐药的人神经母细胞瘤细胞的生长抑制活性；那些在酚盐环上含有卤素取代基（即3-5）的化合物显示出比顺铂更好的活性，并诱导了神经母细胞瘤细胞的凋亡。
• Copper(II) complexes of novel tripodal ligands containing phenolate and benzimidazole/pyridine pendants: synthesis, structure, spectra and electrochemical behaviour
  作者：Rajendran Uma、Rathinam Viswanathan、Mallayan Palaniandavar、M. Lakshminarayanan

  DOI：10.1039/dt9940001219

  日期：——

  Mononuclear copper(II) complexes of tri- and tetra-dentate tripodal ligands containing phenolic hydroxyl and benzimidazole or pyridine groups have been isolated. They are of the type [CuL(X)]·nH2O, [CuL(H2O)]X·nH2O or [CuL]·nH2O where X = Cl–, ClO4–, N3– or NCS– and n= 0–4. The electronic spectra of all the complexes exhibit a broad absorption band around 14 000 cm–1 and the polycrystalline as well

  已分离出包含酚羟基和苯并咪唑或吡啶基的三齿和四齿三脚架配体的单核铜（II）配合物。它们的类型为[CuL（X）]· n H 2 O，[CuL（H 2 O）] X· n H 2 O或[CuL]· n H 2 O，其中X = Cl –，ClO 4 –， N 3 –或NCS –且n = 0–4。所有配合物的电子光谱在14000 cm –1附近均显示出较宽的吸收带多晶以及冷冻溶液的EPR光谱是轴向的，表明基于正方形的几何形状。[CuL（Cl）] [HL =（2-羟基-5-硝基苄基）双（2-吡啶基甲基）胺]的晶体结构在Cu II附近显示出正方形的金字塔形几何形状。在三斜晶系空间群的单核络合物结晶P与一个= 6.938（1），b = 11.782（6），C ^ = 12.678（3）a和α= 114.56（3），β= 92.70（2），γ= 95.36 （2）°。配位平面由一个叔胺和两个吡啶氮和一个氯离
• Copper(II) Pyridyl Aminophenolates: Hypoxia‐Selective, Nucleus‐Targeting Cytotoxins, and Magnetic Resonance Probes
  作者：Kathleen E. Prosser、Da Xie、Annica Chu、Gregory A. MacNeil、Bryton R. Varju、Rahul T. Kadakia、Emily L. Que、Charles J. Walsby

  DOI：10.1002/chem.202100603

  日期：2021.7.7

  Targeting the low-oxygen (hypoxic) environments found in many tumours by using redox-active metal complexes is a strategy that can enhance efficacy and reduce the side effects of chemotherapies. We have developed a series of CuII complexes with tridentate pyridine aminophenolate-based ligands for preferential activation in the reduction window provided by hypoxic tissues. Furthermore, ligand functionalization

  通过使用具有氧化还原活性的金属络合物来靶向许多肿瘤中发现的低氧（缺氧）环境是一种可以提高疗效并减少化疗副作用的策略。我们已经开发了一系列基于三齿吡啶氨基酚盐的配体的 Cu II配合物，用于在缺氧组织提供的还原窗口中优先激活。此外，带有悬垂 CF 3基团的配体官能化为金属中心的氧化还原过程和细胞环境中的行为的磁共振研究提供了19 F 光谱手柄。在配体主链的苯酚基团在代替对位用H，Cl和NO位置2调节 Cu II中心的还原电位，给出低于缺氧组织预期窗口的一系列值。NO 2取代的复合物具有最高的还原潜力，对在缺氧条件下生长的 HeLa 细胞显示出增强的细胞毒性选择性。如通过细胞形态分析所确定的，细胞死亡通过细胞凋亡发生。的组合19 F NMR和ICP-OES表示NO的本地化2在HeLa细胞核复杂和缺氧条件下增加的细胞累积。这与 DNA 核酸酶活性是细胞毒性活性的可能来源相关，如在 Cu II存在下切割