4-(4-methoxyphenyl)-2,3-pentadienol | 182743-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,3-pentadienol
• CAS: 182743-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QQSJNQQGTIELOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 4-(4-methoxyphenyl)-2,3-pentadienol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 4-(4-methoxy-phenyl)-penta-2,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schmittel, Michael; Woehrle, Clemens; Bohn, Ingo, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1031 - 1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)but-1-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,3-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  Schmittel, Michael; Woehrle, Clemens; Bohn, Ingo, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1031 - 1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cation Radical Catalyzed Diels-Alder Reaction of Electron-Rich Allenes
  作者：M. Schmittel、C. Woehrle

  DOI：10.1021/jo00130a022

  日期：1995.12

  The cation radical catalyzed cycloaddition of electron-rich arylallenes 1a-e with 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene (2a) afforded the Diels-Alder products 3 and 4 at 0 degrees C in 5 min with a high chemoselectivity, facial selectivity, and stereoselectivity. From the results of various mechanistic tests, it is inferred that the electron transfer induced reaction proceeds via a [3 + 2] pathway by cycloaddition of the diene cation radical to a neutral allene 1 exhibiting a rather short chain length. However, with electron-withdrawing substituents at the remote end of the allene functionality, the cycloaddition is only a minor reaction path. With diarylallene 1f and diene 2a, or 2b, no cycloaddition but formation of products 7 and d(1)-7 occurred. It is concluded that distonic cation radicals may be intermediates in a stepwise formal Diels-Alder reaction induced by electron transfer.
• Schmittel, Michael; Woehrle, Clemens; Bohn, Ingo, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1031 - 1040
  作者：Schmittel, Michael、Woehrle, Clemens、Bohn, Ingo

  DOI：——

  日期：——