(S)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol | 913383-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1S)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 913383-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: MHJLXHJZQCHSIT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯转化为三氟硼酸盐的改进方法：手性仲和叔三氟硼酸盐的简便合成

  摘要：

  报道了从相应的频哪醇硼酸酯制备几乎任何三氟硼酸钾盐的通用方法。因此，发现从反应混合物中共沸除去频哪醇的条件以几乎定量的产率提供了具有足够纯度（＞ 95％）的所需三氟硼酸钾，而与产物的性质无关。通过制备大量对映体富集的仲和叔三氟硼酸钾说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.002

文献信息

• Fast Enantio‐ and Chemoselective Arylation of Ketones with Organoboronic Esters Enabled by Nickel/N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuan Cai、Lin‐Xin Ruan、Abdul Rahman、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202015021

  日期：2021.3

  tolerates aryl chlorides, fluorides, ethers, esters, amides, nitriles, and alkyl chlorides. The reaction is applied to late‐stage modifications of various densely functionalized medicinally relevant molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a rare enantioselective η2‐coordinating activation of ketone carbonyls is involved. This cross‐coupling‐like mechanism is expected to enable other challenging

  据报道，一般高效，高度对映和化学选择性的N-杂环卡宾（NHC）/ Ni催化将易于获得的稳定的芳基硼酸酯加到酮中。该协议可提供出乎意料的快速访问权限（通常为10分钟），这些手性叔醇具有特别宽的底物范围和出色的官能团耐受性（76个示例，最高98％ee）。此过程与其他已知的Ni介导的Suzuki-Miyaura偶联正交，因为它可以耐受芳基氯，氟化物，醚，酯，酰胺，腈和烷基氯。该反应适用于各种紧密功能化的医学相关分子的后期修饰。初步机理研究表明，一种罕见的对映选择性η 2涉及酮羰基的配位活化。这种类似交叉耦合的机制有望实现酮类的其他挑战性转化。
• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• Catalytic Enantioselective Arylation and Heteroarylation of Ketones with Organotitanium Reagents Generated In Situ
  作者：Atsushi Matsuda、Tomoya Ushimaru、Yusuke Kobayashi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201701395

  日期：2017.6.27

  A practical and useful, catalytic enantioselective method has been developed for the synthesis of tertiary diaryl and aryl heteroaryl carbinols starting from commercially available aromatic ketones and aryl or heteroaryl bromides. In this method, organotitanium reagents are generated in situ from the bromides by lithiation with nBuLi followed by transmetallation of the resulting organolithiums with

  已经开发了一种实用且有用的催化对映选择性方法，用于从可商购的芳族酮和芳基或杂芳基溴化物开始合成叔二芳基和芳基杂芳基甲醇。在该方法中，通过用n BuLi锂化从溴化物中原位生成有机钛试剂，然后用ClTi（O i Pr）3对所得的有机锂进行金属转移。在（R）-3-（3,5-双三氟甲基苯基）-1,1'-联-2-萘酚（BTFP-BINOL）以高对映选择性和高收率提供了相应的叔醇。反应也可以从呋喃和2-噻吩基锂开始。该方法操作简单，可在10 mmol规模下进行而没有任何困难。
• Polymer supported trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane ligand for the titanium catalyzed organozinc addition to ketones
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.038

  日期：2006.8

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and supported chiral ligands derived from trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities up to >99%. A simple

  使用四异丙醇钛和衍生自反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰氨基环己烷的负载型手性配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的酮上，得到相应的叔醇对映选择性高达> 99％。描述了合成二磺酰胺单体配体和相应聚合反应的简单有效的方法。
• Zn(salen)-Catalyzed Enantioselective Phenyl Transfer to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagent
  作者：Katsuji Ito、Keisuke Shimizu、Hidenori Uetsu、Takashi Gotanda

  DOI：10.1055/s-0034-1380461

  日期：——

  A chiral zinc complex of salen was found to be an efficient catalyst for the phenyl transfer of organozinc reagent to aromatic aldehydes and ketones. High enantioselectivities were obtained in reactions of both aromatic aldehydes and ketones (up to 97% and 92% ee, respectively).

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。