N-(4-cyanophenyl)morpholine-4-carboxamidine | 1169877-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)morpholine-4-carboxamidine
• 英文别名: N'-(4-cyanophenyl)morpholine-4-carboximidamide
• CAS: 1169877-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: TWFLZVIFQOKSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)morpholine-4-carboxamidine 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到2-morpholino-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基胍的轻度电环化合成2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和相关杂环

  摘要：

  描述了一种制备2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和类似的稠合杂环的新方法。简单地加热芳基胍和羰基二咪唑在乙腈中的混合物，将导致推定的N -ami基异氰酸酯中间体的形成，该中间体与芳基环进行6π电子环化反应以生成喹唑啉酮环系。温和的条件与各种官能团均相容，并且该反应在多克级上显示为成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.034
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 Morpholine-4-carboxamidine; hydrobromide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-(4-cyanophenyl)morpholine-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的胍基或Am基芳基卤化物的胺化：1 - H -2-取代的苯并咪唑的简便合成

  摘要：

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo900912h

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• The synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones and related heterocycles via a mild electrocyclization of aryl guanidines
  作者：Zachary S. Sales、Neelakandha S. Mani、Brett D. Allison

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.034

  日期：2018.4

  A new method for the preparation of 2-amino-4(3H)-quinazolinones and similar fused heterocycles is described. Simply warming a mixture of an aryl guanidine and carbonyl diimidazole in acetonitrile results in formation of a putative N-amidinoisocyanate intermediate which undergoes a 6π-electron electrocyclic reaction with the aryl ring to generate the quinazolinone ring system. The mild conditions are

  描述了一种制备2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和类似的稠合杂环的新方法。简单地加热芳基胍和羰基二咪唑在乙腈中的混合物，将导致推定的N -ami基异氰酸酯中间体的形成，该中间体与芳基环进行6π电子环化反应以生成喹唑啉酮环系。温和的条件与各种官能团均相容，并且该反应在多克级上显示为成功的。