4-methyl ether of 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone | 39727-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl ether of 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone 4-methyl ether；2,3,4-trimethoxy-5-methylphenol；Ubichinol-O-4-methylether
• CAS: 39727-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YMXNCRSAAWRYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl ether of 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Ubichinone und Verwandte Substanzen，XXII 1）合成2.3-二甲氧基-5-甲基-1.4-苯并呋喃酮和硒酸乙酯

  摘要：

  DurchPersäure-Oxydationgeeigneter Phenole oderAlkylätherlassen sich 2.3-二甲氧基-（1a）和2.3-Diäthoxy-5-甲基-1.4-benzochinon（1b）sowie2.3 -Dimethoxy-5-äthyl-1.4-benzochinon（12）darstellen。3.4.5-三甲氧基-（5a）和3.4.5-三乙氧基-甲苯（5b），相对于古斯丁（Ausbeuten dargestellt werden），阿根廷本贝（Beerben dabei）1a bzw. 1b。2.3-二甲氧基-6-äthyl -苯酚（11）UND 2.3.4氧基-甲苯（13），welche，ausgehend冯邻苯三酚，synthetisiert werden，ergeben ebenfalls 12 bzw. 1a和2.6-二甲氧基-3-甲基-1

  DOI：

  10.1002/jlac.19727630112
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-4-甲基苯 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl ether of 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Ubichinone und Verwandte Substanzen，XXII 1）合成2.3-二甲氧基-5-甲基-1.4-苯并呋喃酮和硒酸乙酯

  摘要：

  DurchPersäure-Oxydationgeeigneter Phenole oderAlkylätherlassen sich 2.3-二甲氧基-（1a）和2.3-Diäthoxy-5-甲基-1.4-benzochinon（1b）sowie2.3 -Dimethoxy-5-äthyl-1.4-benzochinon（12）darstellen。3.4.5-三甲氧基-（5a）和3.4.5-三乙氧基-甲苯（5b），相对于古斯丁（Ausbeuten dargestellt werden），阿根廷本贝（Beerben dabei）1a bzw. 1b。2.3-二甲氧基-6-äthyl -苯酚（11）UND 2.3.4氧基-甲苯（13），welche，ausgehend冯邻苯三酚，synthetisiert werden，ergeben ebenfalls 12 bzw. 1a和2.6-二甲氧基-3-甲基-1

  DOI：

  10.1002/jlac.19727630112

文献信息

• Reaction of Phenols with the 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical. Kinetics and DFT Calculations Applied To Determine ArO-H Bond Dissociation Enthalpies and Reaction Mechanism
  作者：Mario C. Foti、Carmelo Daquino、Iain D. Mackie、Gino A. DiLabio、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo8016555

  日期：2008.12.5

  strongly hindered by an ortho H atom on each of the phenyl rings and by the o-NO(2) groups of the picryl ring. Remarkably small Arrhenius pre-exponential factors for the phenols [range (1.3-19) x 10(5) M(-1) s(-1)] are attributed to steric effects. Indeed, the entropy barrier accounts for up to ca. 70% of the free-energy barrier to reaction. Nevertheless, rate differences for different phenols are largely

  通过结合在非极性溶剂中的动力学测量和密度泛函理论（DFT），研究了由27种苯酚和两种不饱和烃类中的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（dpph（*））形成的形式H原子的抽象形式。计算得出的dpph（*）的最小能量结构表明，每个苯环上的邻H原子和吡咯环的o-NO（2）基团严重阻碍了其二价N的进入。苯酚的小Arrhenius指数前因数[范围（1.3-19）x 10（5）M（-1）s（-1）]归因于空间效应。的确，熵障占了大约。70％的自由能反应壁垒。然而，不同酚的速率差异主要是由于活化能E（a，1）（范围2至10 kcal / mol）的差异。在苯酚中 取代基和分子内氢键的电子效应对活化能和ArO-H BDEs具有很大的影响。E（a，1）与ArO-H BDE之间存在线性Evans-Polanyi关系：E（a，1）/ kcal x mol（-1）= 0.918 BDE（ArO-H）/ kcal x mol（-
• Kinetic and thermodynamic parameters for the equilibrium reactions of phenols with the dpph? radical
  作者：Mario C. Foti、Carmelo Daquino

  DOI：10.1039/b606322e

  日期：——

  The kinetics and energetics of the reversible reaction of phenols with the dpph. radical have been studied; steric shielding of the divalent N by the o-NO2 in dpph. seems to be the main cause of the entropic barriers of this reaction.

  酚类与dpph可逆反应的动力学和能量学。激进分子已经被研究过；dpph中的o-NO2对二价N的空间屏蔽作用。似乎是该反应熵障碍的主要原因。
• Synthesis of (+)-Antroquinonol and Analogues by Using Enantioselective Michael Reactions of Benzoquinone Monoketals
  作者：Che-Sheng Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1002/ejoc.201600542

  日期：2016.8

  to Taiwan. In this study, (+)-antroquinonol is synthesized from benzoquinone monoketals by using an enantioselective Michael reaction as the strategic step followed by an alkylation, reduction, hydrolysis of a ketal, and inversion of configuration sequence of reactions. Because the enantioselective Michael reaction to the electron-rich 2,3,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one was problematic, the

  (+)-Antroquinonol 是一种抗癌剂，最早是从台湾土生土长的稀有蘑菇牛樟芝中分离出来的。在这项研究中，(+)-antroquinonol 是从苯醌单缩酮合成的，使用对映选择性迈克尔反应作为战略步骤，然后是烷基化、还原、缩酮水解和反应构型序列的反转。由于对富电子 2,3,4,4-四甲氧基环六-2,5-二烯-1-酮的对映选择性迈克尔反应存在问题，因此通过引入吸电子氯基团取代甲氧基取代基来促进反应C-2 位置。在最后一步用甲醇中的 K2CO3 处理后，然后氯取代基被甲氧基取代，同时在 C-6 处发生构型反转，在一锅操作中得到 (+)-蒽醌醇。通过从相应的苯醌单缩酮开始，这种模块化类型的合成方法也可以应用于包含 4-羟基环己-2-烯酮核心的其他蒽醌类似物的有效全合成。
• Method of obtaining an antiplatelet effect
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04992469A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  A quinone derivative of the formula (I): ##STR1## in which A is a group of the formula (IV): ##STR2## or a group of the formula (V): ##STR3## in which X and Y are either the same as or different from each other and each are hydroxy, methoxy or hydrogen; and n is an integer of 1 to 5, is disclosed. The compound is useful as a medicament.

  公开了一种公式（I）的醌衍生物：##STR1## 其中A是公式（IV）的基团：##STR2## 或公式（V）的基团：##STR3## 其中X和Y相同或不同，分别为羟基，甲氧基或氢；n为1至5的整数。该化合物可用作药物。
• Process for the Preparation of Ubihydroquinones and Ubiquinones
  申请人：Aquino Fabrice

  公开号：US20080275275A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A process for the preparation of ubihydroquinones and ubiquinones by condensation of a prenol or isoprenol with a hydroquinone or derivative thereof in the presence of 0.005-1.0 mol % of a catalyst which is a Broensted-acid, a Lewis-acid from the group consisting of a derivative of Bi or In or an element of group 3 of the periodic table of the elements, a heteropolyacid, an NH- or a CH-acidic compound, and optionally oxidizing the ubihydroquinone obtained.

  一种制备辅酶喹酮和辅醌的方法，通过在存在0.005-1.0摩尔％催化剂的条件下，将藤黄烯醇或异藤黄烯醇与羟基苯醌或其衍生物缩合，所述催化剂为Broensted酸、来自Bi或In衍生物或元素3的Lewis酸、杂多酸、NH-或CH-酸性化合物，可选地氧化获得的辅酶喹酮。