4-iodo-N-[(Z)-pyrrol-2-ylidenemethyl]aniline | 5269-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-[(Z)-pyrrol-2-ylidenemethyl]aniline
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 5269-09-0
• 化学式: C₁₁H₉IN₂
• 分子量: 296.11
• InChiKey: YYRLGWJGACBZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 4-iodo-N-[(Z)-pyrrol-2-ylidenemethyl]aniline 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发光卤素取代的2-（N-芳基）吡咯基硼配合物：内部重原子效应。

  摘要：

  A组的新的硼络合物[BPH 2 {κ 2 Ñ，Ñ '-NC 4 H ^ 3 -2-C（H）NC 6 H ^ 4 X}]（X = 4-CL 4C，4-溴图4d，4-在N中包含不同卤素作为取代基的I 4e，3-Br 4f，2-Br 4g，2-I 4h）已经合成了芳基环并根据其分子特性对其进行了表征。为了了解这些络合物是否具有内部重原子效应，已对其光物理特征进行了深入研究。发现一些合成的卤素取代的硼分子发磷光，特别是4g和4h。DFT和TDDFT计算表明，较低的能量吸收带是由HOMO到LUMO（π–π *）跃迁引起的，除了2-I 4h之外，其中还涉及HOMO-1到LUMO跃迁。碘轨道在HOMO-1中的强参与反映在碘衍生物特别是2-I 4h的计算吸收光谱中，包括自旋轨道耦合（SOC）在内。还制备并测试了以这些复合物为基础的纯净形式或分散在基质中的有机发光二极管（OLED）。基于通过热真空沉积制备的

  DOI：

  10.1039/d0dt01845g
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 对碘苯胺 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到4-iodo-N-[(Z)-pyrrol-2-ylidenemethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  发光卤素取代的2-（N-芳基）吡咯基硼配合物：内部重原子效应。

  摘要：

  A组的新的硼络合物[BPH 2 {κ 2 Ñ，Ñ '-NC 4 H ^ 3 -2-C（H）NC 6 H ^ 4 X}]（X = 4-CL 4C，4-溴图4d，4-在N中包含不同卤素作为取代基的I 4e，3-Br 4f，2-Br 4g，2-I 4h）已经合成了芳基环并根据其分子特性对其进行了表征。为了了解这些络合物是否具有内部重原子效应，已对其光物理特征进行了深入研究。发现一些合成的卤素取代的硼分子发磷光，特别是4g和4h。DFT和TDDFT计算表明，较低的能量吸收带是由HOMO到LUMO（π–π *）跃迁引起的，除了2-I 4h之外，其中还涉及HOMO-1到LUMO跃迁。碘轨道在HOMO-1中的强参与反映在碘衍生物特别是2-I 4h的计算吸收光谱中，包括自旋轨道耦合（SOC）在内。还制备并测试了以这些复合物为基础的纯净形式或分散在基质中的有机发光二极管（OLED）。基于通过热真空沉积制备的

  DOI：

  10.1039/d0dt01845g

文献信息

• Luminescent halogen-substituted 2-(<i>N</i>-arylimino)pyrrolyl boron complexes: the internal heavy-atom effect
  作者：Ana I. Rodrigues、Paramasivam Krishnamoorthy、Clara S. B. Gomes、Nicolas Carmona、Roberto E. Di Paolo、Piotr Pander、João Pina、J. Sérgio Seixas de Melo、Fernando B. Dias、Maria José Calhorda、António L. Maçanita、Jorge Morgado、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1039/d0dt01845g

  日期：——

  particularly for 4g and 4h. DFT and TDDFT calculations showed that the lower energy absorption band resulted from the HOMO to LUMO (π–π*) transition, except for 2-I 4h, where the HOMO−1 to LUMO transition was also involved. The strong participation of iodine orbitals in HOMO−1 is reflected in the calculated absorption spectra of the iodine derivatives, especially 2-I 4h, when spin–orbit coupling (SOC) was included

  A组的新的硼络合物[BPH 2 κ 2 Ñ，Ñ '-NC 4 H ^ 3 -2-C（H）NC 6 H ^ 4 X}]（X = 4-CL 4C，4-溴图4d，4-在N中包含不同卤素作为取代基的I 4e，3-Br 4f，2-Br 4g，2-I 4h）已经合成了芳基环并根据其分子特性对其进行了表征。为了了解这些络合物是否具有内部重原子效应，已对其光物理特征进行了深入研究。发现一些合成的卤素取代的硼分子发磷光，特别是4g和4h。DFT和TDDFT计算表明，较低的能量吸收带是由HOMO到LUMO（π–π *）跃迁引起的，除了2-I 4h之外，其中还涉及HOMO-1到LUMO跃迁。碘轨道在HOMO-1中的强参与反映在碘衍生物特别是2-I 4h的计算吸收光谱中，包括自旋轨道耦合（SOC）在内。还制备并测试了以这些复合物为基础的纯净形式或分散在基质中的有机发光二极管（OLED）。基于通过热真空沉积制备的