2,3,4,5-tetramethoxy-6-hydroxymethyltoluene | 178262-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethoxy-6-hydroxymethyltoluene
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetramethoxy-6-methylphenylmethanol；(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)methanol
• CAS: 178262-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: VEOYBZHVRZGWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetramethoxy-6-hydroxymethyltoluene 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(溴甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,4,5-tetramethoxy-6-hydroxymethyltoluene
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042

文献信息

• Synthesis and antioxidant activities of Coenzyme Q analogues
  作者：Jin Wang、Shuo Li、Tao Yang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.042

  日期：2014.10

  2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones (Coenzyme Q) substituted at the C-6 position with various groups were designed and synthesized based on the Coenzyme Q10 as potent antioxidant. In vitro antioxidant activities of these compounds were evaluated and compared with commercial antioxidant Coenzyme Q10 employing DPPH assay. All these synthesized Coenzyme Q analogues are found to exhibit good antioxidant

  基于辅酶Q 10作为有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列在C-6位被多个基团取代的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（辅酶Q）。对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估，并与采用DPPH测定的商业抗氧化剂辅酶Q 10进行了比较。发现所有这些合成的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化活性。其中在C-6位置带有N-苯甲酰基哌嗪基团的化合物8b与辅酶Q 10相比，对DPPH自由基的抑制作用更强。所有这些结果表明辅酶Q类似物作为抗氧化应激的有效抗氧化剂的适用性。
• Practical synthesis of 2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone
  作者：Jin Wang、Shuo Li、Tao Yang、Jin-Rong Zeng、Jian Yang

  DOI：10.1515/chempap-2015-0001

  日期：2015.1.1

  2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone (V) was prepared with a 75 % yield by means of a reaction sequence starting from 2,3,4,5-tetramethoxytoluene via Blanc chloromethylation reaction, Kornblum oxidation, NaBH

  通过从2,3,4,5-四甲氧基甲苯出发，经过Blanc氯甲基化反应、Kornblum氧化和NaBH反应序列，制备出2,3-二甲氧基-5-羟甲基-6-甲基-1,4-苯醌（V），产率为75％。

• Bicyclic quinone compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemicals Industries, Ltd.

  公开号：US06326369B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  A compound of the formula: wherein R1 and R2 each represents a lower alkyl, or R1 and R2 may be bonded together to form a ring; X represents a spacer of which the number of atoms constituting the principal chain is 1 to 15; Y represents an acyl, or a hydroxy, an amino or an aromatic group, each of which may be substituted; and ring A represents a 5- to 8-membered ring which may be further substituted apart from —X—Y, or a salt thereof is useful as a pharmaceutical composition for preventing or treating disease related to mitochondrial dysfunction.

  该化合物的分子式为：其中R1和R2分别表示较低的烷基，或者R1和R2可以结合形成环；X表示一个间隔物，其构成主链的原子数为1至15；Y表示酰基，或者羟基、氨基或芳香族基，每个基团都可以被取代；环A表示一个5-至8成员环，除了—X—Y之外还可以进一步取代，或者其盐可以作为一种药物组合物，用于预防或治疗与线粒体功能障碍有关的疾病。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Benzylpiperazine, 1-Aralkyl-4-benzylpiperazines and an Isostere of Idebenone
  作者：Jin Wang、Shuo Li、Xiao Hu、Jian Yang

  DOI：10.1080/00304948.2014.944409

  日期：2014.9.3
• Reversible Redox of NADH and NAD⁺ at a Hybrid Lipid Bilayer Membrane Using Ubiquinone
  作者：Wei Ma、Da-Wei Li、Todd C. Sutherland、Yang Li、Yi-Tao Long、Hong-Yuan Chen

  DOI：10.1021/ja204014s

  日期：2011.8.17

  Here, we report the reversible interconversion between NADH and NAD(+) at a low overpotential, which is in part mediated by ubiquinone embedded in a biomimetic membrane to mimic the initial stages of respiration. This system can be used as a platform to examine biologically relevant electroactive molecules embedded in a natural membrane environment and provide new insights into the mechanism of biological redox cycling.