8a-bromodecahydronaphthalene | 7731-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 8a-bromodecahydronaphthalene
• 英文别名: 4a-bromo-decahydro-naphthalene；4a-Brom-decahydro-naphthalin；4a-Bromodecahydronaphthalene；8a-bromo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene
• CAS: 7731-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: XTZYFIBDEMHQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-bromodecahydronaphthalene 在 溴 作用下， 生成 (1S,4S,5S,8S)-tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化第 XXIII 部分：八氢-1H-茚和八氢-1H-4,7-甲茚的溴化

  摘要：

  研究了八氢-1H-茚和八氢-1H-4,7-甲茚的热和光溴化。通过八氢-1H-的热溴化，形成了三种异构四溴化物（1,3,4,7-四溴-2,3,4,5,6,7-六氢-1Hindene）以及少量三溴茚满和五溴化物茚。形成了热力学最稳定的异构体。此外，八氢-1H-4,7-甲茚的热和光化学溴化提供了由五元环的烯丙基溴化产生的区域特异性溴化物。此外，作为中间官能团形成的双键也由于其锥体化而被溴化。讨论了形成产品分布的机制。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.195
• 作为产物：
  描述：

  萘烷 在 溴 作用下， 生成 8a-bromodecahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化第 XXIII 部分：八氢-1H-茚和八氢-1H-4,7-甲茚的溴化

  摘要：

  研究了八氢-1H-茚和八氢-1H-4,7-甲茚的热和光溴化。通过八氢-1H-的热溴化，形成了三种异构四溴化物（1,3,4,7-四溴-2,3,4,5,6,7-六氢-1Hindene）以及少量三溴茚满和五溴化物茚。形成了热力学最稳定的异构体。此外，八氢-1H-4,7-甲茚的热和光化学溴化提供了由五元环的烯丙基溴化产生的区域特异性溴化物。此外，作为中间官能团形成的双键也由于其锥体化而被溴化。讨论了形成产品分布的机制。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.195

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• 239. Synthetical studies in the decalin series. Part I. The preparation of 9-substituted decalins
  作者：George Roger Clemo、John Ormston

  DOI：10.1039/jr9320001778

  日期：——
• DAUBEN, WILLIAM G.;KOWALCZYK, BRUCE A.;BRIDON, DOMINIQUE P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2461-2464
  作者：DAUBEN, WILLIAM G.、KOWALCZYK, BRUCE A.、BRIDON, DOMINIQUE P.

  DOI：——

  日期：——
• DAUBEN, WILLIAM G.;BRIDON, DOMINIQUE P.;KOWALCZYK, BRUCE A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6101-6106
  作者：DAUBEN, WILLIAM G.、BRIDON, DOMINIQUE P.、KOWALCZYK, BRUCE A.

  DOI：——

  日期：——