2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙酸甲酯 | 54602-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 11β-hydroxy-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-oate
• 英文别名: methyl 17-deoxyprednisolonate；methyl 2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 54602-96-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: JZCOBGHTAHKMBZ-CNUHWHHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxy-2-methoxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate 在 potassium cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.25h， 生成 2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  详细研究甾族化合物17α-苯甲酰氧基20-氧代21-醛发生的氧化酯化和消除反应。

  摘要：

  作为半缩醛的17α-苯甲酰氧基-11β-羟基-3,20-二氧代-1，4-孕烷21-al与甲醇：乙酸：氰化钾：二氧化锰的反应，然后进行乙酰化和制备HPLC分析反应混合物，得到11种结晶产物。这些产物可方便地分为代表消除或不消除苯甲酰氧基的侧链裂解和氧化酯化的三类。特别令人关注的是C-17氰基乙酸羟乙酯4a和顺式δ17（20）烯醇乙酸甲酯5的立体定向形成。另一方面，在侧链上非立体特异性的HCN加成则产生了C-20差向异构体氰醇乙酸酯。 7a和7b。在确定产物的定量分布方面，活化和非活化MnO2的使用起着重要作用。还发现即使在不存在MnO 2的情况下，反应也可以完成。提出了一种解释所有产品形成的机制。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790502

文献信息

• LEWBART, MARVIN L.;ANNAN, ROLAND S.;ARISON, BYRON H.;SPRINGER, JAMES P.;G+, J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 373-378
  作者：LEWBART, MARVIN L.、ANNAN, ROLAND S.、ARISON, BYRON H.、SPRINGER, JAMES P.、G+

  DOI：——

  日期：——
• GLUCOCORTICOID CARBOXYLIC ACID ESTER FOR SUPPRESSION OF CUTANEOUS DELAYED HYPERSENSITIVITY
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：EP0317611A1

  公开（公告）日：1989-05-31
• US4897260A
  申请人：——

  公开号：US4897260A

  公开（公告）日：1990-01-30
• [EN] GLUCOCORTICOID CARBOXYLIC ACID ESTER FOR SUPPRESSION OF CUTANEOUS DELAYED HYPERSENSITIVITY
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：WO1988009175A1

  公开（公告）日：1988-12-01

  (EN) Glucocorticoid carboxylic acid esters and topical compositions thereof are utilized in methods for modulating cutaneous delayed hypersensitivity. Formulations of the glucocorticoid carboxilic acid esters are disclosed including incorporation into percutaneous drug delivery devices.(FR) Des esters d'acide carboxylique glucocorticoïde et leurs compositions topiques sont utilisés afin de moduler l'hypersensibilité cutanée retardée. Sont décrites des formulations des esters d'acide carboxylique glucocorticoïde comprenant l'incorporation dans des dispositifs d'administration de médicaments percutanés.
• Detailed Study of Oxidative Esterification and Elimination Reactions Undergone by a Steroidal 17α-Benzoyloxy- 20-oxo-21-aldehyde
  作者：Marvin L. Lewbart、Roland S. Annan、Byron H. Arison、James P. Springer、Scott R. Gould

  DOI：10.1002/jps.2600790502

  日期：1990.5

  The reaction of 17 alpha-benzoyloxy-11 beta-hydroxy-3,20-dioxo-1, 4-pregnadien-21-al as the hemiacetal (1) with methanol:acetic acid:potassium cyanide:manganese dioxide followed by acetylation and preparative HPLC of the reaction mixture afforded 11 crystalline products. These products can be conveniently divided into three categories representing side-chain cleavage and oxidative esterification with

  作为半缩醛的17α-苯甲酰氧基-11β-羟基-3,20-二氧代-1，4-孕烷21-al与甲醇：乙酸：氰化钾：二氧化锰的反应，然后进行乙酰化和制备HPLC分析反应混合物，得到11种结晶产物。这些产物可方便地分为代表消除或不消除苯甲酰氧基的侧链裂解和氧化酯化的三类。特别令人关注的是C-17氰基乙酸羟乙酯4a和顺式δ17（20）烯醇乙酸甲酯5的立体定向形成。另一方面，在侧链上非立体特异性的HCN加成则产生了C-20差向异构体氰醇乙酸酯。 7a和7b。在确定产物的定量分布方面，活化和非活化MnO2的使用起着重要作用。还发现即使在不存在MnO 2的情况下，反应也可以完成。提出了一种解释所有产品形成的机制。