5β-cholesta-6,8(14)-diene | 180744-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholesta-6,8(14)-diene
• 英文别名: (5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 180744-60-9
• 化学式: C₂₇H₄₄
• 分子量: 368.646
• InChiKey: XWDCVZSMGJFSEI-FVGLWHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-cholesta-6,8(14)-diene 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 5β-cholesta-8,14-diene 、 (20R)-12(13-> 14)-abeo-5β-cholesta-8,13(17)-diene
  参考文献：
  名称：

  胆甾醇6,8（14）-二烯的酸催化骨架重排

  摘要：

  在无水甲苯-4-磺酸存在下，在乙酸中重排5α-和5β-胆甾醇-6,8（14）-二烯（分别为13a和13b）会导致5α-和5β-12（13 14 ） -的abeo- -胆甾-8,13-（17）-dienes（15A和15B，RESP）。通过5α-和5β -胆甾-8,14-二烯（14A和14B，RESP），分别。spirosteradienes 15a和15b在C（20）处的差向异构化随着反应时间的增加而发生。这些化合物及其同类物的相对稳定性的分子力学计算与所观察到的反应路径一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790407
• 作为产物：
  描述：

  cholesta-5,7-diene-3β-yl toluene-4-sulfonate 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-cyclocholesta-6,8(14)-diene 、 5α-cholesta-6,8(14)-diene 、 5β-cholesta-6,8(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  胆甾醇6,8（14）-二烯的酸催化骨架重排

  摘要：

  在无水甲苯-4-磺酸存在下，在乙酸中重排5α-和5β-胆甾醇-6,8（14）-二烯（分别为13a和13b）会导致5α-和5β-12（13 14 ） -的abeo- -胆甾-8,13-（17）-dienes（15A和15B，RESP）。通过5α-和5β -胆甾-8,14-二烯（14A和14B，RESP），分别。spirosteradienes 15a和15b在C（20）处的差向异构化随着反应时间的增加而发生。这些化合物及其同类物的相对稳定性的分子力学计算与所观察到的反应路径一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790407

文献信息

• Acid-Catalysed Backbone Rearrangement of cholesta-6,8(14)-dienes
  作者：Rong-Ming Liu、Xavier F. D. Chillier、Philippe Kamalaprija、Ulrich Burger、Fazil O. Gülaçar

  DOI：10.1002/hlca.19960790407

  日期：1996.6.26

  Rearrangement of 5α- and 5β-cholesta-6,8(14)-dienes (13a and 13b, resp.) in the presence of anhydrous toluene-4-sulfonic acid in acetic acid leads to 5α- and 5β-12(13 14)-abeo-cholesta-8,13(17)-dienes (15a and 15b, resp.) via 5α- and 5β-cholesta-8,14-dienes (14a and 14b, resp.), respectively. Epimerization at C(20) of the spirosteradienes 15a and 15b occurs with increasing reaction time. Molecular-mechanics

  在无水甲苯-4-磺酸存在下，在乙酸中重排5α-和5β-胆甾醇-6,8（14）-二烯（分别为13a和13b）会导致5α-和5β-12（13 14 ） -的abeo- -胆甾-8,13-（17）-dienes（15A和15B，RESP）。通过5α-和5β -胆甾-8,14-二烯（14A和14B，RESP），分别。spirosteradienes 15a和15b在C（20）处的差向异构化随着反应时间的增加而发生。这些化合物及其同类物的相对稳定性的分子力学计算与所观察到的反应路径一致。