3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one | 1204202-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-1-methylxanthen-9-one
• CAS: 1204202-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: BKUKHWMNDLTNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate 、 3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-methyl-3,4-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones

  摘要：

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。

  DOI：

  10.1039/b913496d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以120 mg的产率得到3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones

  摘要：

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。

  DOI：

  10.1039/b913496d

文献信息

• Efficacy, Stability, and Safety Evaluation of New Polyphenolic Xanthones Towards Identification of Bioactive Compounds to Fight Skin Photoaging
  作者：Diana I. S. P. Resende、Mariana C. Almeida、Bruna Maciel、Helena Carmo、José Sousa Lobo、Carlotta Dal Pozzo、Sara M. Cravo、Gonçalo P. Rosa、Aida Kane-Pagès、Maria do Carmo Barreto、Isabel F Almeida、Maria Emília de Sousa、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.3390/molecules25122782

  日期：——

  stress, making the search for new antioxidant compounds highly desirable in this field. Naturally occurring xanthones are polyphenolic compounds that can be found in microorganisms, fungi, lichens, and some higher plants. This class of polyphenols has a privileged scaffold that grants them several biological activities. We have previously identified simple oxygenated xanthones as promising antioxidants

  抗氧化剂长期以来一直用于化妆品行业，以防止由氧化应激介导的皮肤光老化，这使得该领域非常需要寻找新的抗氧化剂化合物。天然存在的氧杂蒽酮是多酚化合物，可以在微生物、真菌、地衣和一些高等植物中找到。这类多酚具有特殊的支架，赋予它们多种生物活性。我们之前已将简单的含氧氧杂蒽酮确定为有前途的抗氧化剂，并披露为命中的 1,2-二羟基氧杂蒽酮 (1)。在此，我们合成并研究了具有不同多氧化模式的氧杂蒽酮作为皮肤抗光老化成分的潜力。在 DPPH 抗氧化试验中，两种新合成的衍生物的 IC50 值与抗坏血酸的范围相同。合成的呫吨酮被发现是极好的酪氨酸酶抑制剂和弱至中度的胶原酶和弹性蛋白酶抑制剂，但没有显示针对透明质酸酶的活性。表征了它们的金属螯合效应（FeCl3 和 CuCl2）以及它们在不同 pH 值下的稳定性，以了解它们作为未来化妆品活性剂的潜力。在合成的聚氧化氧杂蒽酮中，1,2-二羟基氧杂蒽酮 (1) 被
• Synthesis of a Small Library of Nature-Inspired Xanthones and Study of Their Antimicrobial Activity
  作者：Diana I. S. P. Resende、Patrícia Pereira-Terra、Joana Moreira、Joana Freitas-Silva、Agostinho Lemos、Luís Gales、Eugénia Pinto、Maria Emília de Sousa、Paulo Martins da Costa、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.3390/molecules25102405

  日期：——

  in-house series of aminated xanthones 16–33, was tested for in-vitro antimicrobial activity against seven bacterial (including two multidrug-resistant) strains and five fungal strains. 1-(Dibromomethyl)-3,4-dimethoxy-9H-xanthen-9-one (7) and 1-(dibromomethyl)-3,4,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one (8) exhibited antibacterial activity against all tested strains. In addition, 3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one

  基于替代（附属物）多样性反应制备了一系列 13 个氧杂蒽酮 3-15。根据光谱数据和 HRMS 对该系列进行了结构表征，并通过单晶 X 射线衍射确定了氧杂蒽酮衍生物 1、7 和 8 的结构。该系列连同内部系列的胺化氧杂蒽酮 16-33，测试了对七种细菌（包括两种多重耐药性）菌株和五种真菌菌株的体外抗菌活性。1-(二溴甲基)-3,4-二甲氧基-9H-xanthen-9-one (7) 和 1-(二溴甲基)-3,4,6-三甲氧基-9H-xanthen-9-one (8) 表现出抗菌活性针对所有测试菌株。此外，3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one (3) 显示出对皮肤癣菌临床菌株（T. rubrum FF5、M. canis FF1 和 E. floccosum FF9)，所有测试菌株的 MIC 为 16 µg/mL。化合物 3 和 26 对两种白色念珠
• Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones
  作者：Oraphin Chantarasriwong、Woo Cheal Cho、Ayse Batova、Warinthorn Chavasiri、Curtis Moore、Arnold L. Rheingold、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/b913496d

  日期：——

  The combination of unique structure and potent bioactivity exhibited by several family members of the caged Garciniaxanthones, led us to evaluate their pharmacophore. We have developed a Pd(0)-catalyzed method for the reverse prenylation of catechols that, together with a Claisen/Diels–Alder reaction cascade, provides rapid and efficient access to various caged analogues. Evaluation of the growth inhibitory activity of these compounds leads to the conclusion that the intact ABC ring system containing the C-ring caged structure is essential to the bioactivity. Studies with cluvenone (7) also showed that these compounds induce apoptosis and exhibit significant cytotoxicity in multidrug-resistant leukemia cells. As such, the caged Garciniaxanthone motif represents a new and potent pharmacophore.

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。