<(tridecafluorohexyl)thio>benzene | 69127-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <(tridecafluorohexyl)thio>benzene
• 英文别名: perfluorohexyl phenyl sulfide；phenyl perfluorohexyl sulphide；Perfluor-n-hexyl-phenylsulfid；[(Tridecafluorohexyl)sulfanyl]benzene；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexylsulfanylbenzene
• CAS: 69127-72-6
• 化学式: C₁₂H₅F₁₃S
• 分子量: 428.217
• InChiKey: OOARTWBHOTYAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(tridecafluorohexyl)thio>benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到((perfluorohexyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过锍-克莱森重排对芳基氟烷基亚砜进行邻氰甲基化

  摘要：

  我们在此报告了芳基氟烷基亚砜与乙腈通过锍-克莱森型重排进行的邻位氰甲基化。该反应能够将两个有价值的官能团（例如氰甲基和氟烷硫基）引入芳烃中。值得注意的是，带有活性氢的氟烷硫基，例如SCFH 2和SCF 2 H，对反应具有良好的耐受性。该反应的成功依赖于过量乙腈的使用和氟代烷基取代基的电负性效应，这两者都促进亚砜与乙腈的亲电组装。因此，锍-克莱森重排反应可以耐受多种带有卤化物、腈、酮、砜和酰胺等官能团的氟代烷基亚砜，这对后续的阐述和探索很有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d3ob02102e
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 双氧水 作用下， 生成 <(tridecafluorohexyl)thio>benzene
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Perfluoroalkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24907

文献信息

• A mild and fast photocatalytic trifluoromethylation of thiols in batch and continuous-flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Bart J. P. Tegelbeckers、Volker Hessel、Xiao Wang、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c4sc01982b

  日期：——

  the development of a mild and fast photocatalytic trifluoromethylation of thiols. The combination of commercially available Ru(bpy)3Cl2, visible light and inexpensive CF3I gas proved to be an efficient method for the direct trifluoromethylation of thiols. The protocol is demonstrated on a wide range of aromatic, hetero-aromatic and aliphatic substrates in both batch and continuous microflow (32 examples

  S–CF 3键是各种药物和农用化学化合物中的重要结构基序。然而，它们的制备仍然是合成有机化学中的主要挑战。在这里，我们报告了轻度和快速的硫醇光催化三氟甲基化的发展。市售Ru（bpy）3 Cl 2，可见光和便宜的CF 3的组合事实证明，煤气是直接进行硫醇三氟甲基化的有效方法。该协议在批量和连续微流中均在多种芳族，杂芳族和脂族底物上得到了证明（32个实例，产率52-98％）。通过改进的气液传质，增强的辐照以及方便处理气态CF 3源，通过连续施加微流使工艺强度提高，生产率（0.25 mmol min -1）提高了15倍。此外，流动过程的效率允许减少CF 3 I的量（1.1当量）以达到完全转化。
• Process for the preparation of perhaloalkylthioethers
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05082945A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  The present invention relates to a process for the preparation of perhaloalkylthioethers by bringing a perhaloalkyl halide, preferably a bromide or an iodide, into contact with a disulphide in the presence of zinc and of sulphur dioxide or of a dithionite or of a hydroxymethanesulphinate or of a formate anion and sulphur dioxide.

  本发明涉及一种通过将全卤代烷基卤化物（优选溴化物或碘化物）与二硫化物在锌和二氧化硫或二硫代硫酸盐或羟甲磺酸盐或甲酸根离子和二氧化硫的存在下接触制备全卤代硫醚的方法。
• Perfluoroalkylation of thiols. Evidence for a radical chain process
  作者：Andrew E. Feiring

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85203-3

  日期：1984.2

  Perfluoroalkyl sulfides are formed from primary or secondary perfluoroalkyl iodides and aromatic or aliphatic thiolates without UV irradiation. Perfluoroalkyl radicals are intermediates as demonstrated by inhibition and trapping studies.

  全氟烷基硫化物是由伯或仲全氟烷基碘化物和芳香族或脂肪族硫醇盐形成的，无需紫外线照射。全氟烷基是抑制和捕获研究证明的中间体。
• Clavel, Jean-Louis; Langlois, Bernard; Nantermet, Roland, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3371 - 3376
  作者：Clavel, Jean-Louis、Langlois, Bernard、Nantermet, Roland、Tordeux, Marc、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of halogenoperfluoroalkanes. Synthesis of fluorinated ethers and thioethers via radical or anionic intermediates
  作者：Claude Wakselman、Marc Tordeux

  DOI：10.1021/jo00221a017

  日期：1985.10