1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine | 89474-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine
• 英文别名: m-nitrobenzenesulfonylpiperazine；1-[(3-Nitrophenyl)sulfonyl]piperazine；1-(3-nitrophenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 89474-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄S
• mdl: MFCD03444520
• 分子量: 271.297
• InChiKey: WTPICTPGGQCHOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-piperazin-1-ylsulfonylaniline
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列5,11-二氢-6 H-苯并[ e ]嘧啶[5,4- b ] [1,4]二氮杂-6-酮类作为选择性PI3K-δ/γ抑制剂

  摘要：

  PI3K-δ和PI3K-γ的双重抑制是血液恶性肿瘤的既定治疗策略。报道的选择性靶向PI3K-δ/γ的分子在化学上是相似的，并且基于异喹啉-1（2 H）-one或喹唑啉-4（3 H）-one支架。在这里，我们报告了基于5,11-二氢-6 H-苯并[ e ]嘧啶[5,4- b ] [1,4]二氮杂-6-的一系列有效的，选择性的PI3K-δ/γ抑制剂一种支架具有可比的生化效能和对PI3K信号传导的细胞作用。我们设想这些分子将为开发下一代PI3K-δ/γ靶向治疗剂提供有用的线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00209
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitrobenzenesulfonyl)piperazine-1-carboxylic acid-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel sulfonamide chromone-oxime derivatives as potent indoleamine 2,3-dioxygenase 1 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115349

文献信息

• Design, Synthesis, Antibacterial Evaluation, Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship, and Mechanism of Novel Quinazolinone Derivatives
  作者：Lihui Shao、Su Zhao、Song Yang、Xiang Zhou、Yan Li、Chengpeng Li、Danping Chen、Zhuirui Li、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07264

  日期：2023.3.8

  Plant bacterial illnesses are common and cause dramatic damage to agricultural goods all over the world, yet there are few efficient bactericides to alleviate them at present. To discover novel antibacterial agents, two series of quinazolinone derivatives with novel structures were synthesized and their bioactivity against plant bacteria was tested. Combining CoMFA model search and the antibacterial

  植物细菌性病害很常见，对全世界的农产品造成巨大损害，但目前几乎没有有效的杀菌剂来缓解这些病害。为发现新型抗菌剂，合成了两个系列的具有新型结构的喹唑啉酮衍生物，并测试了它们对植物细菌的生物活性。结合 CoMFA 模型搜索和抗菌生物活性测定，D32被确定为一种有效的抗米黄单胞菌pv抗菌抑制剂。Oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值为 1.5 μg/mL，与双噻唑 (BT) 和硫代二唑铜 (TC)（31.9 和 74.2 μg/mL）相比，抑制能力要好得多。化合物D32的活性体内对水稻细菌性叶枯病的抑制作用分别为46.7%（保护活性）和43.9%（治疗活性），优于市售药物噻二唑铜（29.3%的保护活性和30.6%的治疗活性）。流式细胞术、蛋白质组学、活性氧和关键防御酶被用于进一步研究D32的相关作用机制。D32作为抗菌抑制剂的鉴定及其识别机制的揭示不仅为开发治疗Xoo的新治疗策略提供了可
• Synthesis, Structural Characterization, and Biological Activities of 1,3,4‐ Thiadiazole Derivatives Containing Sulfonylpiperazine Structures
  作者：You‐hua Liu、Fa‐li Wang、Xiao‐li Ren、Chang‐kun Li、Lin‐hong Jin、Xia Zhou

  DOI：10.1002/cbdv.202400408

  日期：——

  To develop novel bacterial biofilm inhibiting agents, a series of 1,3,4-thiadiazole derivatives containing sulfonylpiperazine structures were designed, synthesized, and characterized using 1H nuclear magnetic resonance (1H NMR), 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR), and high-resolution mass spectrometry. Meanwhile, their biological activities were evaluated, and the ensuing structure–activity relationships

  为了开发新型细菌生物膜抑制剂，设计、合成了一系列含有磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物，并利用1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）表征）和高分辨率质谱分析。同时，评估了它们的生物活性，并讨论了随之而来的构效关系。生物测定结果显示大多数化合物都表现出显着的抗菌功效。其中，化合物A 24在体外对米黄单胞菌表现出很强的功效，EC 50值为7.8 μg/mL。 oryzicola ( Xoc ) 病原体，超过了商业试剂噻二唑铜 (31.8 μg/mL) 和双甲噻唑 (43.3 μg/mL)。对其抗 Xoc 特性的机制研究表明，化合物 A 24通过增加细菌细胞膜的渗透性、抑制生物膜形成和细胞运动以及诱导细菌细胞形态变化来发挥作用。重要的是，体内试验表明其对水稻细菌性叶斑病具有优异的保护和治疗作用。此外，分子对接表明疏水效应和氢键相互作用是A 24与AvrRxo1-ORF1
• Development of novel chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one derivates bearing sulfonylpiperazine as antitumor inhibitors targeting PI3Kα
  作者：Yong Yin、Shao Sha、Xun Wu、She-Feng Wang、Fang Qiao、Zhong-Cheng Song、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111630

  日期：2019.11

  PI3K signal pathway plays a vital role in cellular functions and becomes an attractive approach for cancer therapy. Herein, a new series of novel chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one derivatives bearing sulfonylpiperazine based on the PI3K inhibitors and our previous research. They were screened for their PI3K inhibitory activities and anticancer effects in vitro. Biological studies indicated that compound 7m revealed the remarkable antiproliferative activity (IC50 ranging from 0.03 to 0.09 mu M) against four cancer cell lines (A549, Huh7, HL60 and HCT-116). Besides, compound 7m displayed a certain selective for PI3K alpha (IC50 = 0.009 mu M) over PI3K beta, gamma and delta, and meanwhile, it can remarkable decreased the expression level of p-Akt (Ser473) and p-S6K. In addition, compound 7m could not only induce HCT-116 cell arrest at G1 phase in a dose-dependent manner, but also induce cell apoptosis via upregulation of Bax and cleaved-caspase 3/9, and downregulation of Bcl-2. Besides, compound 7m can remarkably inhibit the growth of tumor in vivo. The above results suggested that compound 7m could be considered as a promising PI3K alpha inhibitor. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• KEMPTER, G.;BARTH, A.;SCHELLONG, H.;ZEIGER, G., WISS. Z. M.-LUTHER-UNIV. HALLE-WITTENBERG. MATH.-NATURWISS. R., 1983, 32,+
  作者：KEMPTER, G.、BARTH, A.、SCHELLONG, H.、ZEIGER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a Series of 5,11-Dihydro-6<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]pyrimido[5,4-<i>b</i>][1,4]diazepin-6-ones as Selective PI3K-δ/γ Inhibitors
  作者：Fleur M. Ferguson、Jing Ni、Tinghu Zhang、Bethany Tesar、Taebo Sim、Nam Doo Kim、Xianming Deng、Jennifer R. Brown、Jean J. Zhao、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00209

  日期：2016.10.13

  is an established therapeutic strategy for treatment of hematological malignancies. Reported molecules targeting PI3K-δ/γ selectively are chemically similar and based upon isoquinolin-1(2H)-one or quinazolin-4(3H)-one scaffolds. Here we report a chemically distinct series of potent, selective PI3K-δ/γ inhibitors based on a 5,11-dihydro-6H-benzo[e]pyrimido[5,4-b][1,4]diazepin-6-one scaffold with comparable

  PI3K-δ和PI3K-γ的双重抑制是血液恶性肿瘤的既定治疗策略。报道的选择性靶向PI3K-δ/γ的分子在化学上是相似的，并且基于异喹啉-1（2 H）-one或喹唑啉-4（3 H）-one支架。在这里，我们报告了基于5,11-二氢-6 H-苯并[ e ]嘧啶[5,4- b ] [1,4]二氮杂-6-的一系列有效的，选择性的PI3K-δ/γ抑制剂一种支架具有可比的生化效能和对PI3K信号传导的细胞作用。我们设想这些分子将为开发下一代PI3K-δ/γ靶向治疗剂提供有用的线索。