2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘 | 21461-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-nitrovinyl)naphthalene；2-((E)-2-nitrovinyl)naphthalene；Naphthalene, 2-(2-nitrovinyl)-；2-[(E)-2-nitroethenyl]naphthalene
• CAS: 21461-46-1；37629-37-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: FSQRAMKGHLSZCT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 MP-TsOH 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(isopropylamino)-1-(naphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Short asymmetric syntheses of bioactive β-aryl ethanolamine derivatives via the highly diastereoselective delta lactol oxy-Michael addition

  摘要：

  Short, stereoselective and efficient total syntheses of the bioactive beta-aryl ethanolamine derivatives (R)-tembamide, (R)-aegeline and (R)-pronethalol have been achieved using the highly diastereoselective oxy-Michael addition of 'naked' delta lactol anions to nitro olefins as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘
  参考文献：
  名称：

  Cu（NO 3） 2催化α，β-不饱和酸的硝基羧化：在无添加剂条件下轻松合成（ E ）-硝基烯烃

  摘要：

  摘要开发了 一种无添加剂，简便，高效且环保的方案，用于通过α，β-不饱和酸的硝基羧化合成（ E ）-硝基烯烃。Cu（NO 3）2既用作硝化剂又用作催化剂。此外，所提出的方法具有若干优点，例如易于获得和稳定的底物，廉价的催化剂，高至优异的产率，短的反应时间和简单的后处理程序。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2446-6

文献信息

• 一种β-反式硝基烯烃的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111217707B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种β‑反式硝基烯烃的制备方法，该方法是指：依次将烯烃类化合物、硝基化试剂、溶剂加入到反应容器中混合均匀，在光照条件下恒温反应18h，得到反应液；所述反应液依次经干燥、浓缩、柱层析处理后，即得β‑反式硝基烯烃类化合物。本发明简单易行、成本低廉，产物收率较高，可实现规模化生产，在功能有机材料、生物活性化合物和药物合成方面具有较好的工业应用前景。
• Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02762

  日期：2016.10.21

  An efficient indole-to-carbazole strategy has been developed under metal-free conditions. This carbazole formation was highly promoted by NH4I with high regioselectivity through formal [2 + 2 + 2] annulation of indoles, ketones, and nitroolefins. It thus conveniently enabled the assembly of a large number of diversified carbazole products with good tolerance of a broad range of functional groups.

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。
• Metal-Free Synthesis and Photophysical Properties of 1,2,4-Triarylpyrroles
  作者：Dan Chang、Jinjin Chen、Yong Liu、Huawen Huang、Anjun Qin、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01788

  日期：2021.1.1

  4-triaryl-substituted pyrrole products were obtained in good to high yields. Furthermore, 2,3,5-triaryl-substituted pyrroles were selectively formed in the absence of nitrovinylarenes. The photophysical properties of some pyrrole products have been investigated to show good aggregation-induced emission (AIE) activity.

  已经开发了三组分反应，用于在无金属条件下由芳基酮，胺和硝基乙烯基芳烃构建多芳基取代的吡咯衍生物。因此，获得了高，高产率的同源1,2,4-三芳基取代的吡咯产物。此外，在不存在硝基乙烯基芳烃的情况下选择性地形成2,3,5-三芳基取代的吡咯。已对某些吡咯产品的光物理性质进行了研究，以显示良好的聚集诱导发射（AIE）活性。
• Ionic‐Liquid Controlled Nitration of Double Bond: Highly Selective Synthesis of Nitrostyrenes and Benzonitriles
  作者：Michele Casiello、Daniela Caputo、Caterina Fusco、Pietro Cotugno、Vito Rizzi、Maria Michela Dell'Anna、Lucia D'Accolti、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/ejoc.202001027

  日期：2020.10.8

  The conversion of aryl alkenes into β‐nitrostyrenes or benzonitriles with NaNO2 can be governed by an appropriate choice of ionic liquid medium. A general trend was found for the selectivity of these processes, which depends on the nature of IL, with imidazolium‐based ILs, such as [Bmim] Cl, that favor the formation of β‐nitrostyrenes, while tetraalkylammonium‐based ILs, such as TBAA, that favor the

  芳基烯烃成β-硝基苯乙烯或苄腈具有纳米的转化2可以通过离子的液体介质的适当选择来控制。对于这些过程的选择性，发现了一个总体趋势，这取决于离子液体的性质，咪唑类的离子液体，例如[Bmim] Cl，有利于β-硝基苯乙烯的形成，而四烷基铵基的离子液体，例如TBAA，有利于苄腈的形成。
• Tandem Transformation of Nitro Compounds into <i>N</i> -Methylated Amines: Greener Strategy for the Utilization of Methanol as a Methylating Agent
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/cssc.201700503

  日期：2017.6.9

  and moisture‐stable, highly efficient ruthenium NNN pincer complex is reported for the first time to catalyze the tandem transformation of various aromatic and aliphatic nitro compounds into the corresponding N‐methylated amines in up to 98 % yield by using methanol as a green methylating agent. Gram‐scale reactions of challenging nitro substrates demonstrated the practical application aspects of this

  首次报道了一种简单的对空气和湿气稳定的高效NNN钳形钌络合物，通过使用甲醇作为催化剂，催化多种芳香族和脂肪族硝基化合物串联转化为相应的N-甲基化胺，收率高达98％。绿色甲基化剂。具有挑战性的硝基底物的克级反应证明了该催化系统的实际应用。重要的是，无需使用任何昂贵的基于钯/膦/胺的交叉偶联反应，就可以将N-甲胺部分顺利引入各种复杂的分子结构中。