(E)-methyl 4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoate | 1260029-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoate；methyl(E)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-but-2-enoate
• CAS: 1260029-44-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: NYAKPQJAKUFZEI-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (R)-3-(苄氧基氨基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Pure ß-Amino Acid Type Active Pharmaceutical Ingredients and Intermediates thereof

  摘要：

  本发明涉及制备β-氨基酸类活性药物成分(API)的光学分辨手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-键合芳基基团的β-氨基丁酰化合物的制备。本发明更具体地涉及制备对映体富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为西格列汀。

  公开号：

  EP2615080A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氟苯 在 四甲基乙二胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE SITAGLIPTINE

  摘要：

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及制备可用作抗糖尿病药物中间体的手性化合物的制备，优选为西格列汀。

  公开号：

  WO2012163815A1

文献信息

• Basic CuCO₃ /ligand as a new catalyst for 'on water' borylation of Michael acceptors, alkenes and alkynes: application to the efficient asymmetric synthesis of β-alcohol type sitagliptin side chain
  作者：Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.2957

  日期：2013.3

  The efficient 'on water' β‐borylation using bis(pinacolato)diboron agent was achieved with a newly developed catalytic system based on basic copper carbonate and various ligands. The catalytic system was used for β‐borylation of various Michael acceptors, alkenes and alkynes. The presented methodology was successfully applied to the novel synthesis of β‐alcohol type sitagliptin side chain precursor

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] ß-BORATION OF ALKENE AND ALKYNE INTERMEDIATES<br/>[FR] ß-BORATION D'INTERMÉDIAIRES D'ALCÈNE ET D'ALCYNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013150125A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis pharmaceutically active agents such as sitagliptin.

  本发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• ß-boration of alkene and alkyne intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2647639A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as Sitagliptin.

  这项发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• <scp>D</scp>-Glucosamine in iron-catalysed cross-coupling reactions of Grignards with allylic and vinylic bromides: application to the synthesis of a key sitagliptin precursor
  作者：Matej Sova、Rok Frlan、Stanislav Gobec、Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.3327

  日期：2015.8

  iron‐catalysed CC cross‐coupling reactions for the first time. The Fe(acac)2/D‐glucosamine·HCl/Et3N catalytic system was effective at 5 mol% loading in coupling reactions of Grignard reagents with organic bromides. Moderate to high efficiency was achieved with preserved stereochemistry when allyl (Csp3) or alkenyl (Csp2) bromides were coupled with phenylmagnesium (Csp2) or benzylmagnesium (Csp3) bromides. The

  甲可持续d葡糖胺配体成功地引入到铁-催化的Ç  C交叉耦合的第一次反应。Fe（acac）2 / D-葡萄糖胺·HCl / Et 3 N催化体系在格氏试剂与有机溴化物的偶联反应中以5 mol％的负载量有效。当烯丙基（Csp 3）或烯基（Csp 2）溴化物与苯基镁（Csp 2）或苄基镁（Csp 3）偶联时，通过保留立体化学可实现中度至高效）溴化物。所开发的催化系统也已成功地用于新颖经济地制备迈克尔-受体样原料，用于原料西他列汀的替代合成中，西他列汀是一种已知的用于治疗II型糖尿病的重磅炸弹。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Preparation of sitagliptin intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2508506A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可以用作抗糖尿病药物的中间体，最好是西格列汀的制备。