[4-(benzyloxy)-3-bromo-5-methoxyphenyl]methanol | 73304-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(benzyloxy)-3-bromo-5-methoxyphenyl]methanol
• 英文别名: 5-bromo-4-O-benzylvanillol；3-Methoxy-4-benzyloxy-5-brom-benzylalkohol；3-Bromo-5-methoxy-4-(phenylmethoxy)benzenemethanol；(3-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 73304-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• mdl: MFCD05039666
• 分子量: 323.186
• InChiKey: DYUPYNVIMGGYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(benzyloxy)-3-bromo-5-methoxyphenyl]methanol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 β-<4-benzyloxy-5-bromo-3-methoxyphenyl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  模块化获取（±）-Tubocurine和（±）-Curine-形式的全合成Tubocurarine

  摘要：

  两个连续的Cu催化的Ullmann型C–O偶联允许首次成功地进入库雷拉生物碱（±）-管状尿素和（±）-尿素。从香兰素开始，合成序列包括15个线性步骤，并且包括总共24个转化。此外，tubocurine的总合成代表了著名的箭毒生物碱tubocurarine的正式总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02647
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 作用下， 生成 [4-(benzyloxy)-3-bromo-5-methoxyphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Hellmann,H.; Elser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 77 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hellmann,H.; Elser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 77 - 88
  作者：Hellmann,H.、Elser,W.

  DOI：——

  日期：——
• The Taming of Capsaicin. Reversal of the Vanilloid Activity of <i>N</i>-Acylvanillamines by Aromatic Iodination
  作者：Giovanni Appendino、Nives Daddario、Alberto Minassi、Aniello Schiano Moriello、Luciano De Petrocellis、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm050139q

  日期：2005.7.1

  Aromatic iodination ortho to the phenolic hydroxyl reverts the activity of the ultrapotent vanilloid agonist resiniferatoxin (RTX, 1a), generating the ultrapotent antagonist 5'-iodoRTX (1b). To better understand the role of iodine in this remarkable switch of activity, a systematic investigation on the halogenation of vanillamides, a class of compounds structurally simpler than resiniferonoids, was carried out. The results showed that (a) the antagonistic activity depends on the site of halogenation and is maximal at C-6', (b) iodine is more efficient than chlorine and bromine at reverting the agonistic activity, and (c) iodine-carbon exchange decreases antagonist activity. Iodine-induced reversal of vanilloid activity was also observed in vanillamides more powerful than capsaicin, but a poor correlation was found between agonistic and antagonistic potencies, suggesting that differences exist in the way vanillamides and their 6'-iodo derivatives bind to TRPV1".
• A Modular Access to (±)-Tubocurine and (±)-Curine - Formal Total Synthesis of Tubocurarine
  作者：Nicola Otto、Dorota Ferenc、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02647

  日期：2017.1.20

  couplings permitted the first successful entry toward the curare alkaloids (±)-tubocurine and (±)-curine. Starting from vanillin, the synthetic sequence comprises 15 linear steps and includes a total of 24 transformations. In addition, the total synthesis of tubocurine represents a formal total synthesis of the famous arrow poison alkaloid tubocurarine.

  两个连续的Cu催化的Ullmann型C–O偶联允许首次成功地进入库雷拉生物碱（±）-管状尿素和（±）-尿素。从香兰素开始，合成序列包括15个线性步骤，并且包括总共24个转化。此外，tubocurine的总合成代表了著名的箭毒生物碱tubocurarine的正式总合成。