methyl (2S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl-propan-2-ylcarbamoyl]oxy-2-naphthalen-2-ylpropanedithioate | 175288-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (2S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl-propan-2-ylcarbamoyl]oxy-2-naphthalen-2-ylpropanedithioate
• CAS: 175288-54-7
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₃S₂Si
• 分子量: 629.96
• InChiKey: NWSBRPWNKKGVEX-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl-propan-2-ylcarbamoyl]oxy-2-naphthalen-2-ylpropanedithioate 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (2S)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylpropanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-N-isopropylcarbamoyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl-propan-2-ylcarbamoyl]oxy-2-naphthalen-2-ylpropanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions
  作者：Christoph Derwing、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1996-4163

  日期：1996.1

  Enantiomerically enriched, secondary benzyl N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-N-isopropylcarbamates were prepared, lithiated, and stereospecifically substituted by several electrophiles. Deprotection under basic conditions furnished optically active tertiary benzylic alcohols and glycols or 2-hydroxy-2-arylalkanoic acid esters. In summary, the sequence achieves the stereospecific chain elongation of d1-synthons, derived from secondary benzyl alcohols.

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。