3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl benzoate | 91344-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl benzoate
• 英文别名: 3-Benzyloxy-acrylsaeure-methylester；Methyl 3-benzoyloxyacrylate；(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl) benzoate
• CAS: 91344-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KTTKWEXBTLTQNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  300.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl benzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以48.7 mg的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过活性α-酰基烯醇酯中间体直接酰胺化羧酸

  摘要：

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00819
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯中间诱导的羧酸和芳基硼酸的无金属氧化偶联

  摘要：

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900137

文献信息

• 一种3,5-二取代1,2,4-噁二唑的合成方法
  申请人：江苏食品药品职业技术学院

  公开号：CN112979573A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及一种新的合成3，5‑二取代‑1，2，4‑噁二唑的合成方法。本发明的方法具有在室温下反应，通过一锅法高产率合成1，2，4‑噁二唑且最终产物无需通过柱层析的特点。本发明合成的3，5‑二取代‑1，2，4‑噁二唑可以用于医疗领域。
• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids through an Active α-Acyl Enol Ester Intermediate
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Liliang Huang、Xiaohui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00819

  日期：2018.8.3

  The development of a highly efficient and simple protocol for the direct amidation of carboxylic acids is described employing ynoates as novel coupling reagents. The transformation proceeds in good to excellent yields via in situ α-acyl enol ester intermediates formation under mild reaction conditions. This useful method has been demonstrated for a range of substrates to provide a succinct access to

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。