3,5-Dimethyl-1,4-benzoquinone 4-oxime | 13432-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1,4-benzoquinone 4-oxime
• 英文别名: 2,6-dimethyl-[1,4]benzoquinone-1-oxime；2,6-Dimethyl-[1,4]benzochinon-1-oxim；m-Xylochinon-oxim-(1)；2,6-Dimethyl-p-benzochinon-monoxim；3,5-Dimethyl-benzochinon-4-oxim；3,5-Dimethyl-4-nitroso-phenol
• CAS: 13432-71-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: MMAHOHSPJMIJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-1,4-benzoquinone 4-oxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3,5-Dimethyl-1,4-benzoquinone 4-oxime potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko; Glinyanaya; Pirozhenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1480 - 1487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到3,5-Dimethyl-1,4-benzoquinone 4-oxime
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088

文献信息

• Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XV. Synthesis and bromination of 4-(cinnamoyloxyimino)-cyclohexa-2,5-dienones
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova

  DOI：10.1134/s1070428016070034

  日期：2016.7

  New 4-(cinnamoyloxyimino)cyclohexa-2,5-dien-1-ones were synthesized, and their bromination afforded bromine addition products to the syn- and anti-C=C bonds of the quinoid ring. In all cases, bromine addition to the C=C double bond of the cinnamoyl fragment was observed.

  合成了新的4-（肉桂酰氧基亚氨基）环己-2,5-二烯-1-酮，它们的溴化作用为醌环的顺-和反-C = C键提供了溴加成产物。在所有情况下，都观察到溴加到肉桂酰基片段的C = C双键上。
• Uffmann, Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1967, vol. 22, # 5, p. 491 - 502
  作者：Uffmann

  DOI：——

  日期：——
• The Hydrolysis of Some Quinone Oximes
  作者：W. T. Sumerford、D. N. Dalton

  DOI：10.1021/ja01236a040

  日期：1944.8
• Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime esrers: XI. Synthesis and halogenation of 4-[aryl(alkyl)aminocarbonyl-oxyimino]cyclohexa-2,5-dien-1-ones
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、A. G. Sergeeva

  DOI：10.1134/s1070428010060102

  日期：2010.6

  4-[Aryl(alkyl)aminocarbonyloxyimino]cyclohexa-2,5-dien-1-ones were synthesized by treatment of various substituted p-quinone monooximes with aryl isocyanates. The selectivity in the halogenation of the obtained p-quinone monooxime esters depended on the substrate structure and was either completely (syn addition) or partly regioselective (syn or anti addition). In all cases, the effect of steric factor was crucial, and the reaction was accompanied by halogenation of the aryl fragment.
• Avdeenko; Zhukova; Glinyanaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 4, p. 560 - 571
  作者：Avdeenko、Zhukova、Glinyanaya、Konovalova

  DOI：——

  日期：——