(Z)-3,4-dichloro-N'-hydroxybenzimidamide | 22276-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3,4-dichloro-N'-hydroxybenzimidamide
• 英文别名: 3,4-dichloro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 22276-16-0
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 205.043
• InChiKey: IJWZEFKKFRYHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-135 °C
• 沸点：
  317.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-dichloro-N'-hydroxybenzimidamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{3-[3-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于苯基-1,2,4-恶二唑衍生物的Sigma-1（σ1）受体配体的合成及生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯基-1,2,4-四恶二唑衍生物，并评估了其抗痛觉过敏活性。构效关系研究确定了1- {4- [3-（2,4-二氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁基}哌啶（39）对σ1受体具有出色的亲和力，对σ2受体，对其他中枢神经系统神经递质受体和与疼痛相关的转运蛋白的活性较弱。化合物39显示出在慢性收缩性损伤诱导的神经性大鼠中抑制福尔马林诱导的退缩和减轻机械性异常性疼痛的剂量依赖性功效。这些结果表明化合物39发挥有效的抗痛觉过敏活性，可以被认为是治疗神经性疼痛的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800599
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯腈 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到(Z)-3,4-dichloro-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  探索邻氨基苯甲酸衍生物的抗结核活性：从 MabA (FabG1) 抑制到细菌内酸化。

  摘要：

  结核分枝杆菌是导致结核病的病原体，每年导致 150 万人死亡，并且对标准治疗方案具有耐药性的细菌数量不断增加。这凸显了发现作用于新的结核分枝杆菌目标的分子的必要性。分枝菌酸是结核分枝杆菌生存所必需的极长链脂肪酸，由两种类型的脂肪酸合酶 (FAS) 系统合成。MabA (FabG1) 是属于 FAS-II 循环的必需酶。我们最近报道了邻氨基苯甲酸作为 MabA 抑制剂的发现。在这里，探索了邻氨基苯甲酸核心周围的构效关系、氟化类似物通过 NMR 实验与 MabA 的结合、这些抑制剂的理化性质和抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.3390/ph16030335

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Novel monoamine oxidase inhibitors based on the privileged 2-imidazoline molecular framework
  作者：Anton Shetnev、Angelina Osipyan、Sergey Baykov、Alexander Sapegin、Zhanna Chirkova、Michail Korsakov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.018

  日期：2019.1

  synthesized by condensation of substituted aldehydes with ethylenediamine, Pd-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines and by the formation of 1,2,4-oxadiazoles and benzoxazepines from 2-imidazoline-containing precursors. The 2-imidazoline derivatives were evaluated as potential inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. Among the 2-imidazolines, good potency inhibitors were discovered with compound

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默
• A second generation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with enhanced solubility for inhibition of 3-hydroxykynurenine transaminase (HKT) from <i>Aedes aegypti</i>
  作者：Larissa G. Maciel、Andrey da S. Barbosa、Edilson B. de Alencar-Filho、Thereza A. Soares、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.1039/d0md00305k

  日期：——

  (HKT). Previously, we have reported the effectiveness of 1,2,4-oxadiazole derivatives acting as larvicides for A. aegypti and AeHKT inhibitors from in vitro and in silico studies. Here, we report the synthesis of new sodium 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl] propanoates and the cognate HKT-inhibitory activity. These new derivatives act as competitive inhibitors with IC50 values in the range of 42 to 339

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• 1,2,4-Oxadiazole/2-Imidazoline Hybrids: Multi-target-directed Compounds for the Treatment of Infectious Diseases and Cancer
  作者：Anton Shetnev、Sergey Baykov、Stanislav Kalinin、Alexandra Belova、Vladimir Sharoyko、Anton Rozhkov、Lev Zelenkov、Marina Tarasenko、Evgeny Sadykov、Mikhail Korsakov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/ijms20071699

  日期：——

  Replacement of amide moiety with the 1,2,4-oxadiazole core in the scaffold of recently reported efflux pump inhibitors afforded a novel series of oxadiazole/2-imidazoline hybrids. The latter compounds exhibited promising antibacterial activity on both Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) and Gram-negative (Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens) strains. Furthermore, selected compounds markedly inhibited the growth of certain drug-resistant bacteria. Additionally, the study revealed the antiproliferative activity of several antibacterial frontrunners against pancreas ductal adenocarcinoma (PANC-1) cell line, as well as their type-selective monoamine oxidase (MAO) inhibitory profile.

  将最近报道的外流泵抑制剂中的酰胺基团替换为1,2,4-噁二唑核心，在支架中得到了一系列新颖的噁二唑/2-咪唑啉杂化物。后一类化合物在革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，荧光假单胞菌）菌株上表现出有希望的抗菌活性。此外，选择性化合物显著抑制了某些耐药细菌的生长。此外，该研究揭示了几种抗菌前沿药物对胰腺导管腺癌（PANC-1）细胞系的抗增殖活性，以及它们的选择性单胺氧化酶（MAO）抑制剖面。