(2S*,6R*)-2,6-diphenyl-4-tosylmorpholine | 488785-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S*,6R*)-2,6-diphenyl-4-tosylmorpholine
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-diphenyl-4-tosylmorpholine；4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-2,6-diphenylmorpholine；(2S,6R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-diphenylmorpholine
• CAS: 488785-29-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: CBVBEOQFUIWJPN-ZRZAMGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,6R*)-2,6-diphenyl-4-tosylmorpholine 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(2R,6S)-2,6-diphenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶和氮杂环丁烷与卤代醇的S N 2型开环对吗啉及其同系物的对映体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。

  DOI：

  10.1021/jo901297d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diphenacyltosylamid 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S*,6R*)-2,6-diphenyl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Stereoselective Synthesis of C-Substituted Morpholine Derivatives using Reductive Etherification Reaction: Total Synthesis of Chelonin C
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad

  DOI：10.1021/jo201975b

  日期：2011.12.16

  A general strategy is developed for the stereoselective synthesis of C-substituted morpholine derivatives using intramolecular reductive etherification reaction. The method is extended to the first stereoselective total synthesis of (±)-chelonin C.

  已经开发了使用分子内还原醚化反应立体选择性合成C-取代吗啉衍生物的一般策略。该方法扩展到（±）-chelonin C的第一个立体选择性全合成。
• Synthesis of 2,6-disubstituted morpholines through regioselective oxiranes ring opening by tosylamide under PTC conditions
  作者：Vittoria Lupi、Domenico Albanese、Dario Landini、Davide Scaletti、Michele Penso

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.008

  日期：2004.12

  non-symmetric 2,6-disubstituted morpholines were synthesized through regioselective nucleophilic ring opening of oxiranes with tosylamide under solid–liquid phase transfer catalysis (SL-PTC) conditions followed by cyclization of the tosylamido diols thus obtained and final deprotection of the corresponding N-tosyl morpholines. The morpholines prepared are interesting building blocks in the synthesis of pharmaceuticals

  对称和非对称的2,6-二取代吗啉是通过在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，将甲苯磺酰胺与甲苯磺酰胺进行区域选择性亲核开环，然后将由此得到的甲苯磺酰胺基二醇环化，并最终将相应的甲苯磺酸脱保护而合成的N-甲苯磺酰基吗啉。制备的吗啉是药物和农用化学品合成中有趣的组成部分。