Carbonic acid (Z)-4-benzyloxy-but-2-enyl ester ethyl ester | 158478-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid (Z)-4-benzyloxy-but-2-enyl ester ethyl ester
• 英文别名: ethyl [(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl] carbonate
• CAS: 158478-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UAGSWXSYOADFHT-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 Carbonic acid (Z)-4-benzyloxy-but-2-enyl ester ethyl ester 在 CuCl - N-heterocyclic carbene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(2-Isopropyl-but-3-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾铜配合物催化的格氏试剂与γ选择性烯丙基取代反应及其在对映选择性合成中的应用

  摘要：

  烯丙基化合物与在铜催化量的存在下烷基格氏试剂反应ñ -杂环卡宾（NHC）络合物在一个S主要进行Ñ的优良率2'的反应途径，得到γ-取代的产物。该方法通过使用旋光性NHC配体用于不对称反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.135
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 生成 Carbonic acid (Z)-4-benzyloxy-but-2-enyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溶剂分解将烯丙醇转化为烯丙基硝基甲基化合物：高级碳环核苷前体的对映选择性合成（1）。

  摘要：

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。

  DOI：

  10.1021/jo951510s

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates with alkenylfluorosilanes in the absence of fluoride ion
  作者：Hayao Matsuhashi、Yasuo Hatanaka、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00082-n

  日期：1995.2

  Alkenylfluorosilanes smoothly underwent cross-coupling reaction with allylic carbonates in the presence of a palladiun catalyst and in the absence of fluoride ion to give 1,4-dienes in good yields with retention of configuration.