N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine | 1227794-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 1227794-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: RUFHFICFJYJLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-benzylidene-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decan-2-imine 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的银（I）介导的螺-2-氨基咪唑合成

  摘要：

  描述了一种面向多样性的协议，该协议可访问新型螺环胍衍生物。铜（I）催化，酮，炔烃和伯胺（KA的三组分偶联² -耦合）提供了所要求的二次炔丙胺和保证多样性的产生。该方案的关键步骤是银（I）介导的仲炔丙基胺的串联鸟嘌呤化反应，然后进行分子内杂环化作用，从而为目标双-Boc保护的-2-亚氨基咪唑啉螺环融合了五，六或七- （杂环）环，在大多数情况下，可以进一步被保护成螺-2-氨基咪唑。 2-氨基咪唑-螺化合物-串联反应-闭环-银

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260012
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-甲氧基苄胺 、 苯乙炔 在 manganese(II) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  四取代的丙炔胺的锰催化多组分合成：系统开发与理论研究

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于富稀土锰的催化体系，用于酮，胺，炔烃（KA 2）反应。锰的效率在相对较高的温度下表现出来，并伴有可持续的反应条件，并提供了一种从结构多样的起始原料（包括合成相关的生物活性分子）中获取炔丙基胺的工具。我们的工作还旨在阐明锰在该转化过程中的催化作用方式，以解释其与温度有关的行为。计算方法的使用揭示了该反应的机理方面，表明了有关锰和酮的反应性的要点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000566

文献信息

• α-Tertiary Propargylamine Synthesis <i>via</i> KA²-Type Coupling Reactions under Solvent-Free Cu^I-Zeolite Catalysis
  作者：Fabian Schlimpen、Clotilde Plaçais、Eliot Starck、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01893

  日期：2021.12.3

  The potential of copper(I)-zeolite catalysis was evaluated in the three-component KA2-coupling mediated synthesis of α-tertiary propargylamines. Our archetypal copper(I)-doped zeolite CuI-USY proved to be efficient under ligand- and solvent-free conditions at 80 °C. Usable up to four times, this catalytic material enables the coupling of diverse ketones, alkynes, and amines with a broad functional

  在三组分 KA 2 -偶联介导的 α-叔炔丙胺合成中评估了铜 (I)-沸石催化的潜力。我们的原型铜 (I) 掺杂沸石 Cu I -USY 在 80 °C 下被证明在无配体和无溶剂条件下是有效的。这种催化材料最多可使用四次，能够将具有广泛官能团耐受性的各种酮、炔和胺偶联。还建立了分别涉及炔酸和三甲基甲硅烷基乙炔作为炔烃替代物的脱羧和脱甲硅烷化版本，以绕过选择性问题和/或获得在标准 KA 2条件下无法获得的 α-叔炔丙胺。有趣的是，KA 2型偶联反应成功地与其他 Cu I催化反应相关联，从而在完全 Cu I -USY 催化下形成连续的一锅法。
• Iodine-mediated regioselective guanylation-amination of propargylamines towards the synthesis of diversely substituted 2-aminoimidazoles
  作者：Pavel Fedoseev、Nandini Sharma、Rupesh Khunt、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c6ra13371a

  日期：——

  A diversity-oriented approach for the synthesis of 2-aminoimidazoles is presented.

  提出了一种多样化取向的方法，用于合成2-氨基咪唑。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Thiazolidin-2-imines
  作者：Leandros P. Zorba、Ioannis Stylianakis、Nikolaos Tsoureas、Antonios Kolocouris、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00394

  日期：2024.6.7

  the reaction of propargylamines with isothiocyanates, have been explored less. The use of one-pot approaches, providing modular, straightforward, and sustainable access to these compounds, has also received very little attention. Herein, we report a novel, one-pot, multicomponent, copper-catalyzed reaction among primary amines, ketones, terminal alkynes, and isothiocyanates, toward thiazolidin-2-imines

  噻唑啉、噻唑烷和噻唑烷酮的合成已被广泛研究，因为它们与神经退行性疾病（如帕金森氏症和阿尔茨海默氏症）相关的生物活性，以及​​它们的抗寄生虫和抗高血压特性。与之密切相关的噻唑烷-2-亚胺的研究较少，并且主要基于炔丙胺与异硫氰酸酯的反应来合成它们的有效策略也较少探索。使用一锅法提供模块化、直接且可持续的获取这些化合物的方法也很少受到关注。在此，我们报告了一种新颖的、一锅、多组分、铜催化的伯胺、酮、末端炔烃和异硫氰酸酯之间的反应，反应生成五元环上带有季碳中心的噻唑烷-2-亚胺，反应效果良好至优异产量。密度泛函理论计算与实验机理研究结果相结合，表明原位形成的炔丙胺和异硫氰酸酯之间的铜（I）催化反应在生成 S-环化产物的途径中以较低的能垒进行，与N-环化的一个，朝向化学和区域选择性形成5-exo-dig S-环化的噻唑烷-2-亚胺。
• The KA2 coupling reaction under green, solventless, heterogeneous catalysis
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.028

  日期：2017.1

  Amberlyst A-21 supported Cul was found to be highly efficient novel heterogeneous catalyst for the three-component reaction between ketones, amines and alkynes, commonly called KA(2)-coupling. This inexpensive, easy-to-prepare, simple and recyclable catalyst has been employed in solventless conditions in the KA(2) coupling reaction involving both primary and secondary amines, ketones and various alkynes. The secondary and tertiary propargylamine products were obtained in good to excellent results in moderate reaction times. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.