N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine | 1227794-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 1227794-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: RUFHFICFJYJLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-benzylidene-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decan-2-imine 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的银（I）介导的螺-2-氨基咪唑合成

  摘要：

  描述了一种面向多样性的协议，该协议可访问新型螺环胍衍生物。铜（I）催化，酮，炔烃和伯胺（KA的三组分偶联² -耦合）提供了所要求的二次炔丙胺和保证多样性的产生。该方案的关键步骤是银（I）介导的仲炔丙基胺的串联鸟嘌呤化反应，然后进行分子内杂环化作用，从而为目标双-Boc保护的-2-亚氨基咪唑啉螺环融合了五，六或七- （杂环）环，在大多数情况下，可以进一步被保护成螺-2-氨基咪唑。 2-氨基咪唑-螺化合物-串联反应-闭环-银

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260012
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-甲氧基苄胺 、 苯乙炔 在 manganese(II) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  四取代的丙炔胺的锰催化多组分合成：系统开发与理论研究

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于富稀土锰的催化体系，用于酮，胺，炔烃（KA 2）反应。锰的效率在相对较高的温度下表现出来，并伴有可持续的反应条件，并提供了一种从结构多样的起始原料（包括合成相关的生物活性分子）中获取炔丙基胺的工具。我们的工作还旨在阐明锰在该转化过程中的催化作用方式，以解释其与温度有关的行为。计算方法的使用揭示了该反应的机理方面，表明了有关锰和酮的反应性的要点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000566

文献信息

• α-Tertiary Propargylamine Synthesis <i>via</i> KA²-Type Coupling Reactions under Solvent-Free Cu^I-Zeolite Catalysis
  作者：Fabian Schlimpen、Clotilde Plaçais、Eliot Starck、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01893

  日期：2021.12.3

  The potential of copper(I)-zeolite catalysis was evaluated in the three-component KA2-coupling mediated synthesis of α-tertiary propargylamines. Our archetypal copper(I)-doped zeolite CuI-USY proved to be efficient under ligand- and solvent-free conditions at 80 °C. Usable up to four times, this catalytic material enables the coupling of diverse ketones, alkynes, and amines with a broad functional

  在三组分 KA 2 -偶联介导的 α-叔炔丙胺合成中评估了铜 (I)-沸石催化的潜力。我们的原型铜 (I) 掺杂沸石 Cu I -USY 在 80 °C 下被证明在无配体和无溶剂条件下是有效的。这种催化材料最多可使用四次，能够将具有广泛官能团耐受性的各种酮、炔和胺偶联。还建立了分别涉及炔酸和三甲基甲硅烷基乙炔作为炔烃替代物的脱羧和脱甲硅烷化版本，以绕过选择性问题和/或获得在标准 KA 2条件下无法获得的 α-叔炔丙胺。有趣的是，KA 2型偶联反应成功地与其他 Cu I催化反应相关联，从而在完全 Cu I -USY 催化下形成连续的一锅法。
• Iodine-mediated regioselective guanylation-amination of propargylamines towards the synthesis of diversely substituted 2-aminoimidazoles
  作者：Pavel Fedoseev、Nandini Sharma、Rupesh Khunt、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c6ra13371a

  日期：——

  A diversity-oriented approach for the synthesis of 2-aminoimidazoles is presented.

  提出了一种多样化取向的方法，用于合成2-氨基咪唑。
• Manganese‐Catalyzed Multicomponent Synthesis of Tetrasubstituted Propargylamines: System Development and Theoretical Study
  作者：Stavros P. Neofotistos、Nikolaos V. Tzouras、Martin Pauze、Enrique Gómez‐Bengoa、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/adsc.202000566

  日期：2020.9.21

  Herein, we report a catalytic system based on the earth‐abundant manganese for the ketone, amine, alkyne (KA2) reaction. The efficiency of manganese manifests at relatively high temperatures, combined with sustainable reaction conditions, and provides a tool for accessing propargylamines from structurally diverse starting materials, including synthetically relevant and bioactive molecules. Our efforts

  本文中，我们报告了一种基于富稀土锰的催化体系，用于酮，胺，炔烃（KA 2）反应。锰的效率在相对较高的温度下表现出来，并伴有可持续的反应条件，并提供了一种从结构多样的起始原料（包括合成相关的生物活性分子）中获取炔丙基胺的工具。我们的工作还旨在阐明锰在该转化过程中的催化作用方式，以解释其与温度有关的行为。计算方法的使用揭示了该反应的机理方面，表明了有关锰和酮的反应性的要点。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• The KA2 coupling reaction under green, solventless, heterogeneous catalysis
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.028

  日期：2017.1

  Amberlyst A-21 supported Cul was found to be highly efficient novel heterogeneous catalyst for the three-component reaction between ketones, amines and alkynes, commonly called KA(2)-coupling. This inexpensive, easy-to-prepare, simple and recyclable catalyst has been employed in solventless conditions in the KA(2) coupling reaction involving both primary and secondary amines, ketones and various alkynes. The secondary and tertiary propargylamine products were obtained in good to excellent results in moderate reaction times. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.