(R)-toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester | 133034-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: (R)-1-tosylpyrrolidin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate；(R)-1-tosyl-3-(tosyloxy)pyrrolidine；(R)-N-tosyl-3-tosyloxypyrrolidine；3-Pyrrolidinol, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, 3-(4-methylbenzenesulfonate), (3R)-；[(3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133034-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 395.5
• InChiKey: YLPLVVAXXZWTIR-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-1,3-丙二胺 、 (R)-toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester 反应 12.0h， 以80%的产率得到(S)-N1,N2,N3-trimethyl-N3-(1-tosylpyrrolidin-3-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL P53-MDM2/P53-MDM4 ANTAGONISTS TO TREAT PROLIFERATIVE DISEASE
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE P53-MDM2/P53-MDM4 POUR TRAITER UNE MALADIE DE PROLIFÉRATION

  摘要：

  公开号：

  WO2011106650A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-吡咯烷醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基卤化物和甲苯磺酸盐与仲烷基格氏试剂的铜催化交叉偶联

  摘要：

  已经实现了在铜催化下仲烷基亲电试剂与仲烷基亲核试剂的实际催化交叉偶联。TMEDA 和 LiOMe 的使用对于反应的成功至关重要。这种交叉偶联反应通过构型反转的 S(N)2 机制发生，因此为手性仲醇的两个叔碳之间立体控制形成 CC 键提供了通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja304848n

文献信息

• Stereocontrolled C(sp³)–P bond formation with non-activated alkyl halides and tosylates
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Mei Gu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c7ra02766d

  日期：——

  The C(sp3)–P bond is formed via the reaction between P–H compounds and non-activated alkyl electrophiles, especially secondary alkyl halides and tosylates. This reaction proceeds via an SN2 mechanism with inversion of configuration, so it can be used to form C–P bonds with stereocontrol from chiral secondary alcohols.

  C（sp 3）-P键是通过P–H化合物与未活化的烷基亲电试剂（特别是仲烷基卤化物和甲苯磺酸酯）之间的反应形成的。该反应通过具有反转构型的S N 2机理进行，因此可以用于从手性仲醇的立体控制下形成C-P键。
• Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers
  申请人：——

  公开号：US20010047031A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The invention relates to compounds of formula 1 wherein Ar 1 is pyridyl or phenyl, substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group 2 wherein Z 1 is a five membered heterocyclic ring, which contains one or two heteroatoms, selected from N or O; R 1 is hydrogen, hydroxy or an oxo group; Ar 2 is pyridyl or phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group 3 wherein Z 2 is a five or six membered ring, which optionally contains one or two heteroatoms, selected from N or O; and Q is —S—, —S(O)— or —S(O) 2 —; X is a bond, —CH(OH)— or —(CH 2 ) n —; A is a bond or —(CHR) m —; R is hydrogen, halogen or hydroxy, independently from each other if m is 2 or 3; Y is —(CR 2 ) m —, —O—, —C═C—, —C≡C—, piperidin- 1 -yl, pyrrolidin- 1 yl or C 4 -C 6 -cycloalkyl, which rings are optionally substituted by hydroxy; B is a bond, —O— or —(CHR) m ; n is 1 or 2; and m is 1 to 3 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with the exception of compounds, wherein A and B are simultaneously a bond and Y is —CHR—. The compounds may be used in the treatment of neurodegenerative diseases.

  该发明涉及具有以下结构的化合物：其中Ar1是吡啶基或苯基，被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团2，其中Z1是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元杂环环，R1是氢、羟基或氧代基，Ar2是吡啶基或苯基，可选择地被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团3，其中Z2是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元或六元环，Q是—S—、—S(O)—或—S(O)2—，X是一个键、—CH(OH)—或—(CH2)n—，A是一个键或—(CHR)m—，R是氢、卤素或羟基，如果m为2或3，则彼此独立，Y是—(CR2)m—、—O—、—C═C—、—C≡C—、哌啶-1-基、吡咯啉-1-基或C4-C6环烷基，这些环可选择地被羟基取代，B是一个键、—O—或—(CHR)m—，n为1或2，m为1到3，以及其与药学上可接受的酸盐，但除了A和B同时为键且Y为—CHR—的化合物。这些化合物可用于治疗神经退行性疾病。
• Cu(II) Porphyrin-catalyzed Coupling of Alkyl Tosylates and Grignard Reagents
  作者：Iori Matsuoka、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.200064

  日期：2020.5.5

  Copper(II) porphyrin-catalyzed coupling of alkyl tosylates and alkyl Grignard reagents afforded substituted alkanes. The role of the copper(II) porphyrin complex was examined using EPR and in-situ ...

  铜 (II) 卟啉催化的甲苯磺酸烷基酯和烷基格氏试剂的偶联得到取代的烷烃。使用 EPR 和原位...
• METHOD FOR PREPARING 1,3-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Soldevilla Madrid Núria

  公开号：US20090306406A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A process for preparing substituted pyrrolidine compounds, including (5)-2-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl}-2,2-diphenylacetamide hydrobromide, commonly known in the art as darifenacin, comprising reacting a pyrrolidine compound with a benzofuran derivative in the presence of a phase-transfer catalyst.

  一种制备取代吡咯烷化合物的方法，包括(5)-2-1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯烷基}-2,2-二苯乙酰胺盐酸盐，通常在艺术上称为达瑞非辛，包括在相转移催化剂存在下将吡咯烷化合物与苯并呋喃衍生物反应。
• Processes for preparing darifenacin hydrobromide
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20080269505A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention encompasses processes for the preparation of darifenacin hydrobromide.

  本发明涵盖了制备达利福辛盐酸盐的过程。