5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 77708-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl 4-methylbenzenesulfonate；3-p-toluenesulfonyloxy-5,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；3-((p-Tolylsulfonyl)oxy)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl toluene-p-sulfonate；5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl tosylate；5,5-Dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 77708-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: ZELQRQCLLVOKLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C (decomp)
• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到3,3-二甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Wang, Feng; Chiba, Kazuhiro; Tada, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1897 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEIGENBAUM, A.;PETE, J. -P.;SCHOLLER, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2355-2360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Alkenyl Tosylates for the Synthesis of Enynones
  作者：Subeen Yu、Eunjeong Cho、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02175

  日期：2017.10.20

  A palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed for the synthesis of 3-(1-alkynyl)-2-cyclohexen-1-ones. A variety of alkynyl carboxylic acids were coupled with 3-oxocyclohexenyl tosylates to afford the corresponding enynones in good to excellent yields. The developed catalytic system is phosphine free and showed good tolerance toward various functionalities such as chloride, cyano

  开发了钯催化的脱羧偶联反应，用于合成3-（1-炔基）-2-环己烯-1-酮。将各种炔基羧酸与3-氧代环己烯基甲苯磺酸酯偶联，以良好至优异的产率提供相应的烯酮。先进的催化体系不含膦，对各种功能（如氯，氰基，硝基，酯，醛和醇基）表现出良好的耐受性。另外，与丙炔基甲苯磺酸酯的反应中，苯基丙酸比苯基乙炔表现出更高的反应性。
• ANTICONVULSANT COMPOUNDS
  申请人：OWEN-BARRY PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20180194715A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present application relates to compounds and methods for reducing the severity of convulsant activity or epileptic seizures, or for the treatment of chronic or acute pain.

  本申请涉及化合物和方法，用于减轻抽搐活动或癫痫发作的严重程度，或用于治疗慢性或急性疼痛。
• Synthesis of 2-Arylpyridopyrimidinones, 6-Aryluracils, and Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Alkenes via Pd-Catalyzed Enolic C–O Bond Activation–Arylation
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00771

  日期：2015.6.19

  the synthesis of biologically important 2-aryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and 6-aryluracils via previously unknown Pd-catalyzed enolic C–OH activation–arylation of pyridopyrimidin-2,4-diones and barbituric acids, respectively, with boronic acids is reported. The starting materials are readily available, and products are obtained in high yields. An efficient and chemo- and stereoselective access

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates
  作者：Monique Lüthy、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.091

  日期：2012.7

  procedure for the palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of various alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates has been developed. Commercially available trans-bromo[N-succinimidyl-bis(triphenylphosphine)]palladium(II) [Pd(PPh3)2NBS] is an effective catalyst under the slow release conditions of MIDA boronates; with less activated alkenyl tosylates addition of the cheap, air-stable tricyclohexylphosphine

  已经开发了一种实用的程序，用于各种链烯基甲苯磺酸盐与链烯基MIDA硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。在MIDA硼酸盐的缓释条件下，市售的反式-溴[ N-琥珀酰亚胺基双（三苯基膦）]钯（II）[Pd（PPh 3）2 NBS]是有效的催化剂。活化的烯基甲苯磺酸盐含量较低时，添加廉价的，空气稳定的三环己基膦四氟硼酸酯可提高反应活性。
• Chemoselective reduction of β-butyltellanyl α,β-unsaturated carbonyl compounds to allylic alcohols
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Priscila Castelani、Bruno K. Bassora、José C. Fogo Junior、Carlos E. Costa、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.090

  日期：2005.9

  (Z)-β-Butyltellanyl α,β-unsaturated carbonyl compounds were stereoselectively produced by hydrotelluration of alkynones or by an addition/elimination sequence from enol tosylates. The β-butyltellanyl-enones were chemoselectively reduced with NaBH4/MeOH, NaBH4·CeCl3·7H2O/MeOH and DIBAL-H systems to the corresponding allylic alcohols with retention of the Z stereochemistry.

  （Z）-β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物是通过炔烃的加氢酯化反应或烯醇甲苯磺酸盐的加成/消除顺序立体产生的。用NaBH 4 / MeOH，NaBH 4 ·CeCl 3 ·7H 2 O / MeOH和DIBAL-H系统将β-丁基tellanyl-烯酮化学选择性还原为相应的烯丙醇，并保留Z立体化学。