tert-butyl 2-oxo-4-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 443680-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-4-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 443680-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆S
• 分子量: 353.396
• InChiKey: REGGXEBAABINFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  467.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-4-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2,5-dihydro-2-oxo-4-(tosyloxy)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦芳酸磺酸酯的芳基化：内酰胺保护，磺酸酯和空间位阻的评估

  摘要：

  研究了使用四磺酸磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮和4-芳基-3-吡咯啉-2-酮。评估了磺酸酯，空间位和内酰胺保护对交叉偶联反应的影响。不出所料，三氟甲磺酸酯比相应的甲苯磺酸盐更好地交叉偶联。在3-位引入芳基仅部分影响产率。重要的是，缺乏内酰胺保护基的四甲酸三氟甲磺酸酯（和较小程度的甲苯磺酸酯）仍然是有效的底物。J.杂环化​​学。，46，447（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.96
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 2-oxo-4-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] P300/CBP HAT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'HAT P300/CBP

  摘要：

  提供的是Formula (I)的化合物及其药用可接受的盐和组合物，可用于治疗与组蛋白乙酰转移酶（HAT）相关的各种疾病。

  公开号：

  WO2019161162A1

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了TAmbjamines中抗疟活性的第一个解释。
• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Aminoheteroaryl benzamides as kinase inhibitors
  申请人：Bagdanoff Jeffrey T.

  公开号：US09242996B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了化合物的化合物（I）或其盐； 以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物与治疗辅助剂的组合物。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2017040757A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Efficient Total Synthesis of Pulchellalactam, a CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor
  作者：Wen-Ren Li、Sung Tsai Lin、Nai-Mu Hsu、Meei-Shiou Chern

  DOI：10.1021/jo010828j

  日期：2002.7.1

  A new approach to a CD45 protein tyrosine phosphatase inhibitor, pulchellalactam, is described. The key step of the sequence involves addition and elimination of an enolic lactam in a single step and 70% yield, employing an organocuprate reagent. The resulting alpha,beta-unsaturated lactam could be condensed with isobutyraldehyde to produce Z-pulchellalactam or converted into siloxypyrrole, which was

  描述了一种新的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的方法，pulchellalactam。该序列的关键步骤涉及使用有机铜酸盐试剂在一个步骤中以70％的产率添加和消除烯属内酰胺。可以将生成的α，β-不饱和内酰胺与异丁醛缩合生成Z-ulchellalactam或转化为甲硅烷氧基吡咯，将其与BF（3）x Et（2）O促进的异丁醛偶联反应后得到E-ulchellalactam E1-cB消除和TFA脱保护。第一次总合成通过六个步骤提供了Z-ulchellalactam，Boc-甘氨酸的总收率为32％。相同的反应顺序也可以应用于三官能化多菌灵内酰胺衍生物的液相或固相合成。