1,3-bis<<(p-tolylsulfonyl)amino>methyl>benzene | 87338-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis<<(p-tolylsulfonyl)amino>methyl>benzene
• 英文别名: N,N′-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(4-methylbenzenesulfonamide)；N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(4-methylbenzenesulfonamide)；N,N′-bis(tosyl)-1,3-phenylenedimethanamine；N,N'-m-xylylene-bis-toluene-4-sulfonamide；α.α'-Bis-(toluol-sulfonyl-(4)-amino)-m-xylol；N,N'-m-Xylylen-bis-toluol-4-sulfonamid；4-Methyl-N-[3-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)benzyl]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[[3-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 87338-18-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 444.576
• InChiKey: KUDFZOBPEKPYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis<<(p-tolylsulfonyl)amino>methyl>benzene 生成 N-[[3-[[bis-(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  MASTERS R. E.; ROST W. J., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 6, 857-859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(叠氮甲基)苯 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,3-bis<<(p-tolylsulfonyl)amino>methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Ni(I)-联吡啶配合物中芳基卤化物的氧化加成

  摘要：

  芳基卤化物与联吡啶或菲咯啉配位的镍 (I) 的氧化加成是镍催化中常用的步骤。然而，这种类型的配合物很少，它们都是定义明确的，并且会与芳基卤化物进行氧化加成，阻碍了对该过程的有机金属研究。我们报告了定义明确的 Ni(I) 配合物 [( CO2Et bpy)Ni I Cl] 4 ( 1 ) 的合成。其溶液相形态的特征是大量单体和氧化还原平衡，可被 π 受体和 σ 供体扰动。1易于与芳基溴化物反应，并且机理研究与通过初始 Ni(I) → Ni(III) 氧化加成形成 Ni(III) 芳基物质的途径一致。这种过程首次在化学计量上得到证明，提供了结构上表征的 Ni(III) 芳基配合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00462

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and QSAR study of bis-sulfonamide derivatives as potential aromatase inhibitors
  作者：Ronnakorn Leechaisit、Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Apilak Worachartcheewan、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.08.001

  日期：2019.10

  library of bis-sulfonamides (9–26) were synthesized and tested for their aromatase inhibitory activities. Interestingly, all bis-sulfonamide derivatives inhibited the aromatase with IC50 range of 0.05–11.6 μM except for compound 23. The analogs 15 and 16 bearing hydrophobic chloro and bromo groups exhibited the potent aromatase inhibitory activity in sub-micromolar IC50 values (i.e., 50 and 60 nM, respectively)

  合成了一个双磺酰胺库（9 – 26），并测试了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，除化合物23外，所有双磺酰胺衍生物均抑制芳香化酶，IC 50范围为0.05–11.6μM 。带有疏水性氯和溴基团的类似物15和16在亚微摩尔IC 50值（即分别为50和60 nM）中表现出有效的芳香酶抑制活性，并且具有很高的安全指数。分子对接揭示了氯和溴苯磺酰胺（15和16）可能在与芳香化酶的Leu477的疏水相互作用中起作用，以模仿天然底物雄烯二酮的甾体骨架。QSAR研究还显示，化合物的最有效活性受范德华体积（GATS6v）和质量（Mor03m）描述符控制。最后，突出了这两种化合物（15和16），它们是有前途的化合物，可以进一步开发为新型芳香酶抑制剂。
• Chloride-Mediated Apoptosis-Inducing Activity of Bis(sulfonamide) Anionophores
  作者：Tanmoy Saha、Munshi Sahid Hossain、Debasis Saha、Mayurika Lahiri、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1021/jacs.6b01723

  日期：2016.6.22

  recognition is influenced further by the lipophilicity of a receptor during the ion transport process. Anion binding and transport activity of a bis(sulfonamide) system are far superior compared to corresponding bis(carboxylic amide) derivative. Fluorescent-based assays confirm the Cl-/anion antiport as the operational mechanism of the ion transport by bis(sulfonamides). The disruption of the ionic homeostasis

  由于抗癌疗法的最新进展，跨膜阴离子运输方式正受到人们的关注。在这里，我们显示了双（磺酰胺）作为选择性Cl-离子结合和跨脂质双层膜转运的有效受体。通过1 H NMR进行的阴离子结合研究表明，磺酰胺NH质子的酸度与结合强度之间存在逻辑相关性。在离子传输过程中，受体的亲脂性进一步影响这种识别。与相应的双（羧酸酰胺）衍生物相比，双（磺酰胺）系统的阴离子结合和运输活性要优越得多。基于荧光的测定证实了Cl- /阴离子的反转运是双（磺酰胺）离子迁移的作用机理。经由双（磺酰胺）的运输的Cl-离子破坏了离子稳态。被发现强加细胞死亡。通过监测线粒体膜电位的变化，细胞色素c泄漏，胱天蛋白酶家族的激活和核碎裂研究，证实了胱天蛋白酶依赖的内在凋亡途径的诱导。
• Cationic polycyclization of ynamides: building up molecular complexity
  作者：Cédric Theunissen、Benoît Métayer、Morgan Lecomte、Nicolas Henry、Hwai-Chien Chan、Guillaume Compain、Phidéline Gérard、Christian Bachmann、Naima Mokhtari、Jérome Marrot、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c7ob00850c

  日期：——

  Polycyclization reactions are among the most efficient synthetic tools for the synthesis of complex, polycyclic molecules in a single operation from simple starting materials. We report in this manuscript a full account on the discovery and development of a novel cationic polycyclization from readily available ynamides. Simple activation of these building blocks under acidic conditions enables the

  多环化反应是从单一起始原料通过一次操作合成复杂的多环分子的最有效的合成工具之一。我们在这份手稿中报告了有关从容易获得的酰胺中发现和发展新型阳离子多环化反应的完整报告。这些构件在酸性条件下的简单活化能够产生高反应性的活化的酮亚胺离子，从而引发前所未有的阳离子多环化反应，从而产生高度取代的多环氮杂环，该杂环最多具有七个稠合环和三个连续的立体中心。
• Isolation of Key Organometallic Aryl-Co(III) Intermediates in Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Functionalizations and New Insights into Alkyne Annulation Reaction Mechanisms
  作者：Oriol Planas、Christopher J. Whiteoak、Vlad Martin-Diaconescu、Ilaria Gamba、Josep M. Luis、Teodor Parella、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1021/jacs.6b08593

  日期：2016.11.2

  for intermediates, although an organometallic Co(III) species is generally implicated. Herein, we describe a rare example of the preparation and characterization of benchtop-stable organometallic aryl-Co(III) compounds (NMR, HRMS, XAS, and XRD) prepared through a C(sp2)-H activation, using a model macrocyclic arene substrate. Furthermore, we provide crystallographic evidence of an organometallic aryl-Co(III)

  使用钴作为催化剂的炔烃与含有惰性 CH 键的底物的选择性环化反应是目前引起人们极大兴趣的话题。不幸的是，这种转变的机制仍然知之甚少，几乎没有中间体的实验证据，尽管通常涉及有机金属 Co(III) 物种。在此，我们描述了使用模型大环芳烃通过 C(sp2)-H 活化制备的台式稳定有机金属芳基 Co(III) 化合物（NMR、HRMS、XAS 和 XRD）的制备和表征的罕见例子基质。此外，我们提供了在 8-氨基喹啉导向的 Co 催化 CH 活化过程中提出的有机金属芳基-Co(III) 中间体的晶体学证据。还公开了从我们新的有机金属芳基-Co(III) 化合物在炔环化反应中的应用中获得的后续见解。从环化反应的区域选择性和 DFT 研究中获得的证据表明，与普遍接受的迁移插入途径相比，末端炔烃优选涉及有机金属芳基-Co(III)-炔基中间体物种的机制。
• Synthesis of aza macrocycles by nucleophilic ring closure with cesium tosylamides
  作者：Bindert K. Vriesema、Jan Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00175a022

  日期：1984.1